5-nitro-2-piperidinobenzothiazole | 1032817-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-nitro-2-piperidinobenzothiazole
• 英文别名: 5-nitro-2-(piperidin-1-yl)benzo[d]thiazole；5-nitro-2-piperidino-1,3-benzothiazole；5-Nitro-2-piperidin-1-yl-1,3-benzothiazole；5-nitro-2-piperidin-1-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1032817-68-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 263.32
• InChiKey: MSECFRRGPGXVTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-piperidinobenzothiazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以73 mg的产率得到2-(piperidin-1-yl)benzo[d]thiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NADPH OXIDASE 4 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA NADPH OXYDASE 4

  摘要：

  该发明涉及Formula (I)的2,5-二取代苯并噁唑和苯并噻唑衍生物，其中L、X、Y和环(A)如描述中所述，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物可能对预防或治疗与受损的活性氧自由基（ROS）产生相关的疾病或紊乱，以及预防或治疗各种纤维化疾病具有用处。

  公开号：

  WO2016207785A1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基苯并噻唑-2-硫醇 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-nitro-2-piperidinobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NADPH OXIDASE 4 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA NADPH OXYDASE 4

  摘要：

  该发明涉及Formula (I)的2,5-二取代苯并噁唑和苯并噻唑衍生物，其中L、X、Y和环(A)如描述中所述，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物可能对预防或治疗与受损的活性氧自由基（ROS）产生相关的疾病或紊乱，以及预防或治疗各种纤维化疾病具有用处。

  公开号：

  WO2016207785A1

文献信息

• Photochemistry of 5-nitro-1,2-benzisothiazole derivatives: effects of substituents, solvents and excitation wavelength
  作者：Hiroharu Tanikawa、Kazuhiro Ishii、Shun Kubota、Shiki Yagai、Akihide Kitamura、Takashi Karatsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.104

  日期：2008.5

  (1, R = substituents) in solution, undergo photochemical isomerization to produce 2-R-5-nitro-1,2-benzothiazole derivatives. Here, generalizations and limitations by the substituent, solvent, and excitation wavelength for the photoisomerization reaction of 5-nitro-1,2-benzisothiazoles are reported.

  溶液中的3-R-5-硝基-1，2-苯并噻唑衍生物（1，R =取代基）经过光化学异构化生成2-R-5-硝基-1,2-苯并噻唑衍生物。在此，报道了5-硝基-1,2-苯并噻唑的光异构化反应的取代基，溶剂和激发波长的一般化和限制。
• Effect of Nitro-Substitution on the Photochemistry of 3-Piperidino-1,2-benzisothiazole Derivatives: A Mechanistic Investigation
  作者：Takashi Karatsu、Hiroharu Tanikawa、Kazuhiro Ishii、Shun Kubota、Takashi Sasanuma、Shiki Yagai、Akihide Kitamura

  DOI：10.3987/com-09-11889

  日期：——

  2-benzisothiazole (BIT)-benzothiazole (BT) was investigated. In particular, the effect of nitro-substitution on the benzene ring was selectively examined for the parent, 5-nitro-, and 7-nitro-derivatives. 3-Piperidino-BIT and nitro-3-piperidino-BIT isomerized irreversibly to the corresponding 2-piperidino-BT, and this reaction mechanism was investigated using density-functional theory (DFT) and time-dependent

  研究了 3-哌啶基-1,2-苯并异噻唑 (BIT)-苯并噻唑 (BT) 的光化学异构化。特别是，对母体、5-硝基和 7-硝基衍生物选择性地检查了硝基取代对苯环的影响。3-Piperidino-BIT 和 nitro-3-piperidino-BIT 不可逆地异构化为相应的 2-piperidino-BT，并使用密度泛函理论 (DFT) 和时间相关 (TD)-DFT 计算研究了该反应机理。这些计算表明，这种异构化经历了氮丙啶中间体。此外，激发波长效应表明异构化发生在硝基衍生物的上激发态。HOMO-LUMO 跃迁具有电荷转移和光惰性特征。
• NADPH oxidase 4 inhibitors
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US10584118B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  The invention relates to 2,5-disubstituted benzoxazole and benzothiazole derivatives of Formula (I) wherein L, X, Y, and ring (A) are as described in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds may be useful for the prevention or treatment of diseases or disorders associated with impaired reactive oxygen species (ROS) production, and/or for the prevention or treatment of various fibrotic diseases.

  本发明涉及式 (I) 的 2,5-二取代苯并恶唑和苯并噻唑衍生物 其中 L、X、Y 和环（A）如描述中所述，它们的制备及其作为药用活性化合物的用途。所述化合物可用于预防或治疗与活性氧（ROS）生成受损有关的疾病或紊乱，和/或预防或治疗各种纤维化疾病。
• NADPH OXIDASE 4 INHIBITORS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP3310767A1

  公开（公告）日：2018-04-25
• 2,5-DISUBSTITUTED BENZOXAZOLE AND BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS AS NADPH OXIDASE 4 INHIBITORS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP3310767B1

  公开（公告）日：2020-07-22