5-溴-1,1,1-三氟戊烷 | 54932-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 5-溴-1,1,1-三氟戊烷
• 英文名称: 5-bromo-1,1,1-trifluoropentane
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-5-bromopentane
• CAS: 54932-74-0
• 化学式: C₅H₈BrF₃
• mdl: MFCD07780194
• 分子量: 205.018
• InChiKey: BEQKYEJRVRVZNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1,1,1-三氟戊烷 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二甲基氯化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 5-(5-chloro-1-methyl-2-(6,6,6-trifluorohexyl)-1H-indol-3-yl)-3-methyl-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的高强度和抗代谢的氧代二十烷酸（OXE）受体拮抗剂，可阻断粒细胞趋化剂5-Oxo-6、8、11、14-二十碳四烯酸（5-oxo-ETE）的作用。

  摘要：

  5-Oxo-6,8,11,14-二十碳四烯酸（5-oxo-ETE）是一种有效的脂质介体，可通过选择性OXE受体（OXE-R）诱导组织嗜酸性粒细胞增多，这是嗜酸性粒细胞疾病的诱人治疗靶标。我们先前发现吲哚OXE-R拮抗剂可阻断5-oxo-ETE诱导的灵长类嗜酸性粒细胞活化。尽管这些化合物具有良好的口服吸收能力，但由于其己基侧链的广泛氧化，血浆水平迅速下降。现在，我们已经成功地通过用苯基戊基或苯基己基侧链取代己基，大大提高了拮抗剂的效力和对代谢的抵抗力。与我们以前的先导化合物S -230相比，我们最有效的拮抗剂S -C025的IC 50为（120 pM）降低80倍以上，并且血浆半衰期更长。一个单一的主要代谢产物，它保留拮抗活性（IC 50，690，PM），并且具有在血浆中延长的寿命进行了观察。这些新型的高效OXE-R拮抗剂可能为治疗嗜酸性粒细胞疾病（如哮喘）提供新的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00154
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 sulfur tetrafluoride 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到5-溴-1,1,1-三氟戊烷
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸的脱氧氟化：一条通往三氟甲基取代衍生物的途径。

  摘要：

  开发了一种由脂族酸合成官能化脂族三氟甲基取代衍生物的实用方法。在有水作为关键添加剂的情况下，用四氟化硫进行转化。与以前的方法相比，该反应使产物完全保留了手性中心的立体构型和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02596

文献信息

• ARYL DIHYDROPYRIDINONE AND PIPERIDINONE MGAT2 INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130143843A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are monoacylglycerol acyltransferase type 2 (MGAT2) inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了以下式（I）的化合物： 或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是单酰基甘油酰基转移酶2（MGAT2）抑制剂，可用作药物。
• [EN] ROMATIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BASF AS

  公开号：WO2020074964A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The present disclosure relates to compounds of the general formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 may be chosen from different substituents; n is 0, 1, or 2; and X is a hydroxymethyl or a carboxylic acid or a derivative thereof, such as a carboxylate, such as a carboxylic ester, a glyceride, an anhydride, a phospholipid, a carboxamide, a phospholipid, or a prodrug thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, solvate of such salt or a prodrug thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions and lipid compositions comprising at least one compound according to the present disclosure, and to such compounds for use as medicaments or for use in therapy, in particular for the treatment of diseases related to metabolic diseases and liver diseases, such as non-alcoholic fatty liver disease and cholestasis diseases.

  本公开涉及一般式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7可以选择不同的取代基；n为0、1或2；X为羟甲基或羧酸或其衍生物，例如羧酸盐，如羧酸酯，甘油酯，酐，磷脂，羧酰胺，磷脂或其前药；或者为药用盐、溶剂化合物、该盐的溶剂化合物或其前药。本公开还涉及包含至少一种根据本公开的化合物的药物组合物和脂质组合物，以及这些化合物用作药物或用于治疗，特别是用于治疗与代谢疾病和肝病相关的疾病，如非酒精性脂肪肝病和胆汁淤积疾病。
• Rapid Access to β-Trifluoromethyl-Substituted Ketones: Harnessing Inductive Effects in Wacker-Type Oxidations of Internal Alkenes
  作者：Michael M. Lerch、Bill Morandi、Zachary K. Wickens、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201404712

  日期：2014.8.11

  We present a practical trifluoromethyl‐directed Wacker‐type oxidation of internal alkenes that enables rapid access to β‐trifluoromethyl‐substituted ketones. Allylic trifluoromethyl‐substituted alkenes bearing a wide range of functional groups can be oxidized in high yield and regioselectivity. The distance dependence of the regioselectivity was established by systematic variation of the number of

  我们提出了一种实用的内部烯烃三氟甲基定向的Wacker型氧化方法，该方法可快速获得β-三氟甲基取代的酮。带有多种官能团的烯丙基三氟甲基取代的烯烃可以高收率和区域选择性地被氧化。通过选择性改变双键和三氟甲基之间的亚甲基单元的数目来确定区域选择性的距离依赖性。传统方向性基团强制的区域选择性甚至可以通过引入竞争性三氟甲基而逆转。除了是一种制备氟化分子的强大新合成方法外，这项工作还直接探讨了诱导作用对核palpalpalation事件的作用。
• SUBSTITUTED 1-ALKYLCINNOLIN-4(1H)-ONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC APPLICATION OF SAME
  申请人：Barbagallo Elodie

  公开号：US20120129864A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The subject of the present invention is compounds corresponding to the formula (I) in which: X represents a divalent (C 2 -C 5 )alkylene radical which is unsubstituted or substituted one or more times by an Alk group; R 1 represents a phenyl, a naphthyl, a pyridyl, a 1-benzothienyl or a 1,3-benzodioxolyl; R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an Alk group, an OAlk group or else a group chosen from —S-Alk, —SO-Alk, —SO 2 -Alk, —CO—N(R 4 )-Alk, —N(R 4 )SO 2 -Alk, —N(R 4 )CO-Alk, —N(R 4 )SO 2 —N(Alk) 2 ; R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an Alk group or an OAlk group; R 4 represents a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl; Alk represents an unsubstituted or substituted (C 1 -C 4 )alkyl. Preparation process and therapeutic application.

  本发明的主题是符合以下式（I）的化合物：其中：X代表未取代或通过一个或多个Alk基团取代的二价（C2-C5）烷基基团；R1代表苯基、萘基、吡啶基、1-苯并噻吩基或1,3-苯并二噁唑基；R2代表氢原子、卤原子、Alk基团、OAlk基团或从中选择的一种基团，包括—S-Alk、—SO-Alk、—SO2-Alk、—CO—N（R4）-Alk、—N（R4）SO2-Alk、—N（R4）CO-Alk、—N（R4）SO2—N（Alk）2；R3代表氢原子、卤原子、Alk基团或OAlk基团；R4代表氢原子或（C1-C4）烷基；Alk代表未取代或取代的（C1-C4）烷基。制备过程和治疗应用。
• Dicarboxylic Acid Derivatives and their Use
  申请人：Bartel Stephan

  公开号：US20100029772A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present application relates to novel dicarboxylic acid derivatives, process for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新颖的二羧酸衍生物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于生产治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的用途。