4-bromo-N,N-dimethylbenzothioamide | 88023-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N,N-dimethylbenzothioamide
• 英文别名: 4-bromo-N,N-dimethylbenzenecarbothioamide
• CAS: 88023-76-1
• 化学式: C₉H₁₀BrNS
• 分子量: 244.155
• InChiKey: PGCISTUCVIODLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  277.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 4-bromo-N,N-dimethylbenzothioamide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N,N-dimethylbenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  无催化剂条件下溶剂驱动的苄胺衍生物的C（sp3）–H硫羰基化

  摘要：

  由于硫代羰基（C S键）的特殊性，仅开发了有限的C（sp 3）–H硫代羰基化方法，特别是有效而方便的方法，用于合成硫代酰胺。受“基于溶剂特定性”设计策略的启发，我们发现了一种简单，实用且环保的C（sp 3）–H苄胺底物的硫羰基化反应，可在无催化剂条件下轻松合成硫酰胺。这种无催化剂的硫代羰基化作用可耐受各种各样的苄胺衍生物。此外，对反应机理的（QM）计算和精心设计的实验表明，这种硫羰基化取决于特定的溶剂，该溶剂最初通过分子间氢原子转移（HAT）驱动该反应。随后的单电子转移（SET）诱导了电子催化的C–S键的形成和分子内HAT，最终实现了C S键的建立。

  DOI：

  10.1039/d0gc03832f
• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 对溴苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以82%的产率得到4-bromo-N,N-dimethylbenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳族醛与四甲基秋兰姆二硫化物合成芳基硫代酰胺

  摘要：

  § 这些作者同等贡献这项工作 专用于赫伯特·迈尔教授路德维希-马克西米利Universität大学对他的70之际个生日。 抽象的 探索了一种无需使用硫化剂即可从芳基醛和四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）合成芳基硫酰胺的新颖便捷的方法。在CuI和过氧化二叔丁基（DTBP）的存在下，制备了各种芳基硫代酰胺，收率良好至极佳，二硫化四甲基秋兰姆作为硫代酰胺的来源对于该转化至关重要。该协议具有广泛的底物范围，良好的收率，可操作性以及可商购的廉价原料，显示了其在有机合成中的实用合成价值。 探索了一种无需使用硫化剂即可从芳基醛和四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）合成芳基硫酰胺的新颖便捷的方法。在CuI和过氧化二叔丁基（DTBP）的存在下，制备了各种芳基硫代酰胺，收率良好至极佳，二硫化四甲基秋兰姆作为硫代酰胺的来源对于该转化至关重要。该协议具有广泛的底物范围，良好的收率，可操作性以及可商购的廉价原料，显示了其在有机合成中的实用合成价值。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590936

文献信息

• Synthesis of Tertiary Propargylamines by Sequential Reactions of in Situ Generated Thioiminium Salts with Organolithium and -magnesium Reagents
  作者：Toshiaki Murai、Yuichiro Mutoh、Yukiyasu Ohta、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja048627v

  日期：2004.5.1

  Sequential reactions of thioiminium salts generated from thioamides and methyl triflate with organolithium and -magnesium reagents proceed smoothly to give tertiary propargylamines in moderate to high yields. In all cases, two different organometallic reagents are incorporated into the starting thioamides.

  由硫代酰胺和三氟甲磺酸甲酯生成的硫代亚胺盐与有机锂和镁试剂的连续反应顺利进行，以中等至高产率得到叔炔丙基胺。在所有情况下，两种不同的有机金属试剂都被加入到起始硫代酰胺中。
• Tertiary amine and method for producing the same
  申请人：——

  公开号：US20040260124A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to a method for easily producing a tertiary amine with high yield. A tertiary amine represented by general formula (1) is produced by adding a metal-containing reagent represented by general formula (6) into a reaction system consisting of thioamide represented by general formula (4), a methylating agent represented by general formula (5) and a solvent, and then adding thereto a Grignard reagent represented by general formula (7). 1 CH 3 —X  (5) R 8 -M 1 (6) R 7 -M 2 (7)

  这项发明涉及一种易于高产率生产三级胺的方法。通过将通式（6）表示的含金属试剂加入由通式（4）表示的硫代酰胺、通式（5）表示的甲基化试剂和溶剂组成的反应体系中，然后加入通式（7）表示的格氏试剂，生产通式（1）表示的三级胺。
• Aqueous Compatible Protocol to Both Alkyl and Aryl Thioamide Synthesis
  作者：Jianpeng Wei、Yiming Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03541

  日期：2016.1.15

  An efficient aqueous synthesis of thioamides through aldehydes, sodium sulfide, and N-substituted formamides has been developed. Both alkyl and aryl aldehydes are amenable to this protocol. N-Substituted formamides are essential for this transformation. Readily available inorganic salt (sodium sulfide) serves as the sulfur source in water, which makes this method much more practical and efficient.

  已经开发了通过醛，硫化钠和N-取代的甲酰胺的硫酰胺的有效的水性合成。烷基醛和芳基醛均适用于该方案。N-取代的甲酰胺对于该转化是必不可少的。现成的无机盐（硫化钠）是水中的硫源，这使该方法更加实用和有效。此外，已经建立了通过该方案对生物活性分子和衍生物进行后期修饰的方法。
• Water Mediated Direct Thioamidation of Aldehydes at Room Temperature
  作者：Ankush Gupta、Jigarkumar K. Vankar、Jaydeepbhai P. Jadav、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02307

  日期：2022.3.4

  A mild, greener approach toward thioamide synthesis has been developed. Its unique features include water-mediated reaction with no input energy, additives, or catalysts as well. The presented protocol is attractive with readily available starting materials and the use of different array amines, along with a scaled-up method. Biologically active molecules such as thionicotinamide and thioisonicotinamide

  已开发出一种温和、更环保的硫代酰胺合成方法。它的独特之处包括无需输入能量、添加剂或催化剂的水介导反应。所提出的协议具有现成的起始材料和不同阵列胺的使用以及按比例放大的方法的吸引力。生物活性分子，如硫代烟酰胺和硫代异烟酰胺，可以从这个过程中合成。
• K2S2O8-Promoted Aryl Thioamides Synthesis from Aryl Aldehydes Using Thiourea as the Sulfur Source
  作者：Yongjun Bian、Xingyu Qu、Yongqiang Chen、Jun Li、Leng Liu

  DOI：10.3390/molecules23092225

  日期：——

  Thiourea as a sulfur atom transfer reagent was applied for the synthesis of aryl thioamides through a three-component coupling reaction with aryl aldehydes and N,N-dimethylformamide (DMF) or N,N-dimethylacetamide (DMAC). The reaction could tolerate various functional groups and gave moderate to good yields of desired products under the transition-metal-free condition.

  硫脲作为硫原子转移试剂通过与芳基醛和 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 或 N,N-二甲基乙酰胺 (DMAC) 的三组分偶联反应用于合成芳基硫代酰胺。该反应可以耐受各种官能团，并在无过渡金属条件下得到中等至良好的所需产物收率。