(R)-1-(2-Furyl)-2-methylpropan-1-ol | 113565-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-1-(2-Furyl)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(furan-2-yl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 113565-49-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: AMJAQOYPKCBMMP-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-Furyl)-2-methylpropan-1-ol 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active 2-furylcarbinols by kinetic resolution using the Sharpless reagent and their application in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a015
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-2-甲基丙烷-1-酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium formate 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 生成 (R)-1-(2-Furyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4'-脱甲基表鬼臼毒素的 2, 4, 5-三脱氧己糖苷衍生物：从头合成和抗癌活性

  摘要：

  背景：鬼臼毒素是一种具有抗癌和抗病毒活性的天然木脂素。依托泊苷和替尼泊苷是鬼臼毒素的半合成糖苷衍生物，越来越多地用于癌症医学。 目的：本工作旨在设计和合成一系列 4'-脱甲基表鬼臼毒素的 2, 4, 5-三脱氧己吡喃糖苷衍生物作为新型抗癌剂。 方法：已经通过钯催化的糖基化建立了 4'-去甲基表鬼臼毒素的 2, 4, 5-三脱氧己糖苷衍生物的不同从头合成。MTT法研究合成的糖苷对A549、HepG2、SH-SY5Y、KB/VCR和HeLa癌细胞生长的抑制能力。采用碘化丙啶DNA染色流式细胞仪分析细胞周期，观察化合物5b对癌细胞周期的影响。 结果： 十二个 D 和 L 单糖衍生物 5a-5l 已通过三个步骤从各种吡喃酮结构单元中有效合成，采用从头糖基化策略。Dmonosaccharide 5b 对五种癌细胞系显示出最高的细胞毒性，IC50 值范围为 0.9 至 6.7 μM。它以浓度依赖性方式在

  DOI：

  10.2174/1573406416666201120102250

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic 1-Heteroarylalkanols by Asymmetric Esterification Using Diphenylacetic Acid with Pivalic Anhydride and a Chiral Acyl-transfer Catalyst
  作者：Isamu Shiina、Keisuke Ono、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.2011.147

  日期：2011.2.5

  A variety of optically active 1-heteroarylalkanols and their esters, which include heteroaromatic moieties, such as 2-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-thiazoyl, 2-benzothiazoyl, and 2-benzoxazoyl gro...

  各种光学活性的 1-杂芳基烷醇及其酯，包括杂芳族部分，如 2-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-噻唑基、2-苯并噻唑基和 2-苯并恶唑基等...
• Chloroperoxidase-Catalyzed Achmatowicz Rearrangements
  作者：Daniel Thiel、Fabian Blume、Christina Jäger、Jan Deska

  DOI：10.1002/ejoc.201800333

  日期：2018.6.7

  HUOM! TAMA MANUSKA ON TILASSA CLOSED KUNNES ARTIKKELI ON JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN. The manuscript is "closed" until the article has been published and the embargo date can be defined.

  呼！蒂拉萨岛上的 TAMA MANUSKA 关闭了 JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN 的 KUNNES ARTIKKELI。在文章发表并且可以确定禁运日期之前，手稿处于“关闭”状态。
• Site-recognition of one of the two alkoxy carbonyl groups present in the dienophile for Diels–Alder reaction
  作者：Yuichi Kobayashi、Yohei Kiyotsuka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02031-7

  日期：2001.12

  Recognition of one alkoxy carbonyl group from the two in a molecule by a Lewis acid was investigated using 1a–e in the Diels–Alder reaction with diene 6. Combination of 1a and BF3·OEt2 provided the highest efficiency to afford 7a, thus showing evidence for the site-selective coordination of BF3·OEt2 to the MOM-oxy carbonyl group in 1a. Furthermore, the generality and high reactivity of this combination

  路易斯酸在分子与二烯6的Diels-Alder反应中使用1a - e识别了一个分子中两个分子中一个烷氧基羰基的识别作用。的组合图1A和BF 3 ·OET 2提供了最高的效率，得到图7a，从而示出了用于BF的位点选择性协调证据3 ·OET 2在MOM -氧基羰基1A。此外，该组合的通用性和高反应性被证实与二烯11 - 14。
• Highly Diastereoselective and Asymmetric Diels−Alder Reactions of Masked <i>o</i>-Benzoquinones with Chiral Racemic and Homochiral Furans. Synthesis of Optically Active Tricyclic γ-Lactones
  作者：Yu-Yu Chou、Rama Krishna Peddinti、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/ol034278i

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] The first examples of highly diastereoselective and asymmetric Diels-Alder cycloadditions of in situ generated masked o-benzoquinones (MOBs) with chiral racemic and homochiral furans bearing a chiral center in the alpha-position leading to highly functionalized diastereomeric/enantioselective tricyclic heterocycles and chiral tricyclic gamma-lactones are described.

  [反应：请参阅文字]原位生成的高度非对映选择性和不对称Diels-Alder环加成反应的第一个例子是，在手性外消旋和同手性呋喃中，手性中心位于α-位，导致高度官能化的非对映异构体/描述了对映选择性三环杂环和手性三环γ-内酯。
• High-pressure and thermally induced intramolecular Diels-Alder reactions of furfuryl fumarates. Influence of tether substituents on diastereoselectivity
  作者：Thomas Butz、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00015-3

  日期：1997.3

  Asymmetric intramolecular Diels-Alder (IMDA) reactions of optically active furfuryl fumarates result after crystallization in enantiopure 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene derivatives that may be useful building blocks for natural product synthesis. The influence of high-pressure and thermal activation has been studied for these cycloadditions. The diastereoselectivities observed increase with the size of

  光学活性糠醛富马酸酯的不对称分子内Diels-Alder（IMDA）反应是在对映纯7-氧杂双环[2.2.1]庚烯衍生物中结晶后产生的，对映体可能是天然产物合成的有用组成部分。对于这些环加成物，已经研究了高压和热活化的影响。观察到的非对映选择性随系链取代基的大小而增加，但不是线性的。给出了基于跨环相互作用的可能解释。