N,N'-isobutylidene-bis(benzyl carbamate) | 1087188-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-isobutylidene-bis(benzyl carbamate)
• 英文别名: benzyl N-[2-methyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]carbamate
• CAS: 1087188-87-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: SCDYPNBFPNDEQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-isobutylidene-bis(benzyl carbamate) 、 甲基-次磷酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 以52%的产率得到(1-(benzyloxycarbonylamino)-2-methylpropyl)methylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸酐原位生成的酰基亚膦酸酯与N-烷氧基羰基亚胺阳离子的Arbuzov型反应

  摘要：

  描述了通过N，N'-亚苄基-或N，N'-亚烷基双氨基甲酸酯，三氟乙酸酐和相应的烷基亚膦酸在二氯甲烷或甲苯中反应合成N-保护的α-氨基烷基次膦酸的温和方法。获得的结果证实了较早提出的涉及Arbuzov型反应步骤的氢磷酸化合物酰胺烷基化的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.094
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 异丁醛 在 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以77%的产率得到N,N'-isobutylidene-bis(benzyl carbamate)
  参考文献：
  名称：

  氢磷酰基化合物的酰胺烷基化

  摘要：

  作为构建假α，α′-二肽分子的α-氨基磷酰基片段的简便方法，开发了一种新的温和的氢化磷酰基化合物在乙酸酐和乙酰氯混合物中的酰胺基烷基化的方法。反应中间体N，N′-亚苄基-和N，N检测，分离和鉴定了'-亚烷基双氨基甲酸酯。该报告提供了以下结果：研究了先前与双氨基甲酸酯合成的氢磷酰基化合物在乙酸酐和其他溶剂中的直接相互作用，磷组分和双甲酸氨基甲酸酯的结构的影响以及酸催化对该双组分反应过程的影响。 。提出了氢磷酰基化合物酰胺烷基烷基化三组分反应机理的新形式：它被认为是一个多阶段过程，涉及到双甲氨基甲酸酯的形成阶段，然后是Arbuzov型反应阶段，中间形成酰基亚胺基阳离子和具有三价磷的P-OAc衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070363211060041

文献信息

• Mechanism of Phosphorus–Carbon Bond Formation in the Amidoalkylation of Phosphonous Carboxylic Acids
  作者：Maxim E. Dmitriev、Sofia R. Golovash、Alexei V. Borodachev、Valery V. Ragulin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02259

  日期：2021.1.1

  An unusual greater reactivity of phosphonous propionic acids was found in comparison with phosphonous propionic esters in carbamate version of Kabachnik–Fields reaction. Compounds of tricoordinated phosphorus generated in situ during the amidoalkylation of hydrophosphorylic compounds in acetyl chloride/acetic anhydride mixture were found by 31P NMR analysis. A hypothesis is proposed about the generation

  与氨基甲酸酯形式的Kabachnik–Fields反应相比，亚磷酸丙酸的反应性比亚磷酸丙酯高。通过31 P NMR分析发现在乙酰氯/乙酸酐混合物中氢磷酸化合物的酰胺烷基化过程中原位产生的三配位磷化合物。提出了关于原位螺正膦生成的假设，以解释所研究反应中磷-碳键形成的机理。
• Acyloxy derivatives of trivalent phosphorus in amidoalkylation of hydrophosphoryl compounds
  作者：M. E. Dmitriev、V. V. Ragulin

  DOI：10.1134/s1070363213100150

  日期：2013.10

  In order to model the previously suggested mechanism of the P-C bond formation via the Arbuzov reaction, we have studied the interaction of diethylacylphosphite (prepared beforehand as well as generated in situ from tetraethylpyrophosphite) with the in situ generated acyliminium cation. Various conditions of in situ generation of acylphosphite derivatives of P(III) from hydrophosphoryl compounds and acyliminium ions from N,N'-alkylidenebiscarbamates have been investigated: solvent nature, acid catalyst, and the reagents mixing order). The results obtained have confirmed the suggested mechanism of three-component reaction of amidoalkylation of hydrophosphoryl compounds with the formation of P-C bond via the Arbuzov reaction of in situ formed intermediates.
• HBF4·OEt2: An efficient fluorinated acid catalyst for the one-pot synthesis of secondary and tertiary N-homoallylic carbamates
  作者：Gakul Baishya、Nabajyoti Hazarika、Barnali Sarmah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.06.028

  日期：2014.10

  An efficient method for the one-pot synthesis of secondary and tertiary N-homoallylic carbamates using catalytic amount of HBF4 center dot OEt2 is described. The reaction proceeded smoothly to afford the corresponding N-homoallylic carbamates in good to high yields. Operationally simple and easily scalable features make this method more practical over existing methods. Use of HBF4 center dot OEt2 as an acid catalyst also proves the catalytic activity of fluorinated acid catalyst in this important organic transformation. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.