2-chloro-N-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-acetamide | 1057322-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]acetamide
• CAS: 1057322-63-0
• 化学式: C₅H₁₀ClNO₂
• 分子量: 151.593
• InChiKey: CHFSJZZCPILTEV-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-acetamide 在 sodium hydride 作用下， 生成 (R)-5-甲基吗啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  通过漂白酮吗啉衍生物对八氢番茄红素去饱和酶的体外抑制研究。

  摘要：

  体外研究了手性立体异构体5-甲基1-2-（3-三氟甲基苄基）-3-酮-吗啉衍生物的除草活性，它是类胡萝卜素去饱和酶（类胡萝卜素生物合成中的关键酶）的抑制剂。已证明酮吗啉是经典的漂白化合物，其直接抑制八氢番茄红素去饱和酶，以有色类胡萝卜素为代价积累八氢番茄红素。酮吗啉相对于六氢番茄红素以非竞争性方式与八氢番茄红素去饱和酶相互作用。对体外抑制苯丁二烯去饱和酶活性的结构活性研究表明，相对和绝对立体化学对于最佳抑制5-甲基衍生物很重要，并且苯基与酮吗啉环的距离对于抑制潜力至关重要。除两种化合物外，在7种杂草上的平均除草得分与体外I（50）值具有很好的相关性。据推测，这种差异可能是通过在植物中修饰成具有或多或少活性的除草剂的化合物而发生的。

  DOI：

  10.1021/jf0010432
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基丙醇 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-N-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  高效合成取代的吗啉

  摘要：

  摘要 已经开发了一种简单有效的方法，用于通过容易获得的氨基醇和α-卤代酰氯的一系列偶联，环化和还原反应来合成取代的吗啉。通过单一方法在相似的反应条件下以良好的产率合成了各种单，二和三取代的吗啉，螺型吗啉和环稠合的吗啉，以及吗啉同系物。该方法还用于（3 S）-3-甲基吗啉的多谱合成。 已经开发了一种简单有效的方法，用于通过容易获得的氨基醇和α-卤代酰氯的一系列偶联，环化和还原反应来合成取代的吗啉。通过单一方法在相似的反应条件下以良好的产率合成了各种单，二和三取代的吗啉，螺型吗啉和环稠合的吗啉，以及吗啉同系物。该方法还用于（3 S）-3-甲基吗啉的多谱合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379641

文献信息

• [EN] AMINO HETEROARYL COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE MODULATORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOHÉTÉROARYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011090911A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula (I); wherein ring A, B1, B2, B3, L, R1, R2, ring Z, m and n of Formula I are defined herein. The invention also includes use of these compounds in pharmaceutical compositions for treatment, prophylactic or therapeutic, of disorders and conditions related to the activity of beta-secretase protein. Such disorders include, for example, Alzheimer's Disease (AD), cognitive deficits, cognitive impairment, schizophrenia and other central nervous system conditions related to and/or caused by the formation and/or deposition of plaque on the brain. The invention also comprises further embodiments of Formula (I), intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula (I).

  本发明涉及一类新的化合物，用于调节β-分泌酶酶活性，并用于治疗β-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）及相关疾病。在一种实施例中，这些化合物具有一般的化学式（I）；其中化合物式（I）中的环A、B1、B2、B3、L、R1、R2、环Z、m和n在此处定义。该发明还包括将这些化合物用于制备用于治疗与β-分泌酶蛋白活性相关的疾病和症状的药物组合物，包括阿尔茨海默病（AD）、认知缺陷、认知损害、精神分裂症和其他与大脑斑块的形成和/或沉积相关和/或由此引起的中枢神经系统疾病。该发明还涉及化合物式（I）的进一步实施例、中间体和用于制备化合物式（I）的有用过程。
• SYNTHESIS OF [2.2.2]-DIAZABICYCLIC RING SYSTEMS
  申请人：COLLEGE OF WILLIAM AND MARY

  公开号：US20130296564A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Herein we describe compositions and methods for the synthesis of [2.2.2]-diazabicyclic structures comprising a domino reaction sequence involving aldol condensation, alkene isomerization, and intramolecular hetero-Diels-Alder cycloaddition. Excellent diastereofacial control during the cycloaddition is enforced with a removable chiral phenyl aminal diketopiperazine substituent. The reaction sequence rapidly generates molecular complexity and is competent with both enolizable and non-enolizable aldehyde substrates. This method provides an efficient route to [2.2.2]-diazabicyclic structures, common to bioactive prenylated indole alkaloids such as the brevianamides and stephacidins.

  在这里，我们描述了一种合成[2.2.2]-二氮杂双环结构的组合物和方法，包括一个多米诺反应序列，涉及醛缩合、烯烃异构化和分子内杂Diels-Alder环加成。在环加成过程中，采用可移除的手性苯基胺基二酮肽取代基强制实现了优异的对映面控制。该反应序列快速生成分子复杂性，并适用于既可烯化又不可烯化的醛基底物。这种方法提供了一种有效的合成途径，用于制备[2.2.2]-二氮杂双环结构，这些结构常见于生物活性的类似于百里酰胺和司法酸的前尼双环吲哚生物碱。
• Heteroaryl sulfonamides and CCR2
  申请人：Ungashe Solomon

  公开号：US20070037794A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR2 receptor. Animal testing demonstrates that these compounds are useful for treating inflammation, a hallmark disease for CCR2. The compounds are generally aryl sulfonamide derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR2-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of CCR2 antagonists.

  提供了化合物作为CCR2受体的强效拮抗剂。动物测试表明这些化合物可用于治疗CCR2的典型疾病——炎症。这些化合物通常是芳基磺酰胺衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR2介导的疾病的方法，以及作为CCR2拮抗剂鉴定的检测控制。
• HETEROARYL SULFONAMIDES AND CCR2
  申请人：Ungashe Solomon

  公开号：US20100056509A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR2 receptor. Animal testing demonstrates that these compounds are useful for treating inflammation, a hallmark disease for CCR2. The compounds are generally aryl sulfonamide derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR2-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of CCR2 antagonists.

  提供的化合物作为CCR2受体的有效拮抗剂。动物实验表明，这些化合物对于治疗CCR2的标志性疾病炎症非常有用。这些化合物通常是芳基磺酰胺衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR2介导疾病的方法以及作为鉴定CCR2拮抗剂的检测中的对照。
• Heteroaryl sulfonamides and CCR2/CCR9
  申请人：Ungashe Solomon

  公开号：US20110118248A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR2 receptor. Animal testing demonstrates that these compounds are useful for treating inflammation, a hallmark disease for CCR2. The compounds are generally aryl sulfonamide derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR2-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of CCR2 antagonists.

  提供了一些化合物，可以作为CCR2受体的有效拮抗剂。动物实验表明，这些化合物对于治疗CCR2标志性疾病炎症很有用。这些化合物通常是芳基磺酰胺衍生物，并且可用于制药组合物、治疗CCR2介导疾病的方法以及作为CCR2拮抗剂鉴定试验的对照。