cinnamyl diphosphate | 13368-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: cinnamyl diphosphate
• 英文别名: Diphosphoric acid, mono(3-phenyl-2-propenyl) ester；3-phenylprop-2-enyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 13368-12-2
• 化学式: C₉H₁₂O₇P₂
• 分子量: 294.138
• InChiKey: YBOAGUVROSZAIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  daptomycin 、 cinnamyl diphosphate 在 potassium chloride 、 prenyltransferase CdpNPT 、 calcium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对达托霉素耐药菌株有活性的达托霉素类似物的化学酶合成。

  摘要：

  达托霉素是治疗由许多革兰氏阳性菌株引起的感染的最后抗生素，包括耐万古霉素肠球菌 (VRE) 和耐甲氧西林和耐万古霉素金黄色葡萄球菌 (MRSA 和 VRSA)。然而，近年来金黄色葡萄球菌和肠球菌耐达托霉素菌株的出现重新引起了人们对合成达托霉素类似物以克服耐药机制的兴趣。在这种情况下，已显示三种芳香异戊二烯基转移酶接受达托霉素作为底物，并且所得异戊二烯化类似物显示出比母体化合物对革兰氏阳性菌株更有效。因此，利用异戊二烯基转移酶衍生达托霉素为传统合成方法提供了一种有吸引力的替代方案，特别是考虑到分子 s 结构复杂。在此，我们报告了利用异戊二烯基转移酶 CdpNPT 的能力来合成烷基多样化的达托霉素类似物以及合成的非天然烷基焦磷酸库。结果表明，CdpNPT 可以使用相应的烷基焦磷酸将多种烷基转移到达托霉素的色氨酸残基上，而随后的放大反应表明该酶可以烷基化吲哚环的 N1、C2、C5 和 C6 位置。使用

  DOI：

  10.1007/s00253-020-10790-x
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenylprop-2-enyl dihydrogen phosphate 在 isopentenyl phosphate kinase from Thermoplasma acidophilum DSM 1728 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 cinnamyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  探究异戊烯基磷酸激酶激酶的底物混杂度，以作为半萜烯类似物生产的平台。

  摘要：

  类异戊二烯是一类广泛的天然产物，用途广泛。由于在本质上仅提供了两个用于类异戊二烯生物合成的半萜烯构建基，所以用于制造类异戊二烯及其新的自然衍生物的合成生物学方法受到限制。为了解决这一局限性，人工化学酶促途径（例如依赖酒精的半萜（ADH）途径）可利用连续的激酶将外源性醇转化为焦磷酸，然后再将其与下游的类异戊二烯生物合成相结合。为获得成功，该途径中的每种激酶应允许广泛的底物。首次，我们检测了ADH途径中的第二种酶-嗜酸嗜热菌的异戊烯基磷酸激酶向广泛范围的受体单磷酸的混杂。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900135

文献信息

• Selective Late-Stage Functionalization of Tryptophan-Containing Peptides To Facilitate Bioorthogonal Tetrazine Ligation
  作者：Nagaraju Mupparapu、Basir Syed、Diem N. Nguyen、Thao H. Vo、Angelica Trujillo、Sherif I. Elshahawi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00709

  日期：2024.3.29

  modification of complex peptides and the functionalization of their C–H bonds hold great promise for expanding their use in therapeutics and biomedical research. Herein, we leverage the power of late-stage chemoenzymatic catalysis using an indole prenyltransferase (IPT) enzyme and alkyl diphosphates to specifically modify the indole ring of tryptophan in clinically relevant peptides. Furthermore, the installed

  复杂肽的位点选择性修饰及其 C-H 键的功能化对于扩大其在治疗和生物医学研究中的应用具有广阔的前景。在此，我们利用吲哚异戊二烯基转移酶 (IPT) 酶和烷基二磷酸盐的后期化学酶催化作用，特异性修饰临床相关肽中色氨酸的吲哚环。此外，安装的手柄可以通过与生物素缀合的四嗪探针进行逆电子需求狄尔斯-阿尔德（IEDDA）反应来实现生物正交点击化学。
• Chemoenzymatic synthesis of daptomycin analogs active against daptomycin-resistant strains
  作者：Erin M. Scull、Chandrasekhar Bandari、Bryce P. Johnson、Eric D. Gardner、Marco Tonelli、Jianlan You、Robert H. Cichewicz、Shanteri Singh

  DOI：10.1007/s00253-020-10790-x

  日期：2020.9

  C6 positions of the indole ring. In vitro antibacterial activity assays using 16 daptomycin analogs revealed that some of the analogs displayed 2-80-fold improvements in potency against MRSA, VRE, and daptomycin-resistant strains of S. aureus and Enterococcus faecalis. Thus, along with the new potent analogs, these findings have established that the regio-chemistry of alkyl substitution on the tryptophan

  达托霉素是治疗由许多革兰氏阳性菌株引起的感染的最后抗生素，包括耐万古霉素肠球菌 (VRE) 和耐甲氧西林和耐万古霉素金黄色葡萄球菌 (MRSA 和 VRSA)。然而，近年来金黄色葡萄球菌和肠球菌耐达托霉素菌株的出现重新引起了人们对合成达托霉素类似物以克服耐药机制的兴趣。在这种情况下，已显示三种芳香异戊二烯基转移酶接受达托霉素作为底物，并且所得异戊二烯化类似物显示出比母体化合物对革兰氏阳性菌株更有效。因此，利用异戊二烯基转移酶衍生达托霉素为传统合成方法提供了一种有吸引力的替代方案，特别是考虑到分子 s 结构复杂。在此，我们报告了利用异戊二烯基转移酶 CdpNPT 的能力来合成烷基多样化的达托霉素类似物以及合成的非天然烷基焦磷酸库。结果表明，CdpNPT 可以使用相应的烷基焦磷酸将多种烷基转移到达托霉素的色氨酸残基上，而随后的放大反应表明该酶可以烷基化吲哚环的 N1、C2、C5 和 C6 位置。使用
• Probing the Substrate Promiscuity of Isopentenyl Phosphate Kinase as a Platform for Hemiterpene Analogue Production
  作者：Sean Lund、Taylor Courtney、Gavin J. Williams

  DOI：10.1002/cbic.201900135

  日期：2019.9.2

  alcohols into pyrophosphates that could be coupled to downstream isoprenoid biosynthesis. To be successful, each kinase in this pathway should be permissive of a broad range of substrates. For the first time, we have probed the promiscuity of the second enzyme in the ADH pathway-isopentenyl phosphate kinase from Thermoplasma acidophilum-towards a broad range of acceptor monophosphates. Subsequently, we evaluate

  类异戊二烯是一类广泛的天然产物，用途广泛。由于在本质上仅提供了两个用于类异戊二烯生物合成的半萜烯构建基，所以用于制造类异戊二烯及其新的自然衍生物的合成生物学方法受到限制。为了解决这一局限性，人工化学酶促途径（例如依赖酒精的半萜（ADH）途径）可利用连续的激酶将外源性醇转化为焦磷酸，然后再将其与下游的类异戊二烯生物合成相结合。为获得成功，该途径中的每种激酶应允许广泛的底物。首次，我们检测了ADH途径中的第二种酶-嗜酸嗜热菌的异戊烯基磷酸激酶向广泛范围的受体单磷酸的混杂。