(4S)-4,5-dihydro-2-(2'-bromophenyl)-4-methyloxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4,5-dihydro-2-(2'-bromophenyl)-4-methyloxazole
• 英文别名: (S)-2-(2-bromophenyl)-4-methyl-4,5-dihydrooxazole；(4S)-2-(2-bromophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: FYFTZTGJMKFOOU-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4,5-dihydro-2-(2'-bromophenyl)-4-methyloxazole 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S)-4,5-dihydro-2-(2'-mercaptophenyl)-4-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  手性巯基芳基-恶唑啉在不对称催化中作为配体：对映选择性铜催化格氏试剂对α，β-不饱和酮的1,4-加成反应

  摘要：

  已经研究了衍生自手性巯基苯基-恶唑啉3的硫醇铜（I）络合物，作为格氏试剂1,4-加成到α，β-不饱和酮上的对映选择性催化剂。对于环状烯酮，对映体选择性按顺序依次增加：环戊烯酮（16–37％ee）<环己烯酮（60–72％ee）<环庚烯酮（83–87％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61549-6
• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 2-溴苯腈 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 (4S)-4,5-dihydro-2-(2'-bromophenyl)-4-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  手性巯基芳基-恶唑啉在不对称催化中作为配体：对映选择性铜催化格氏试剂对α，β-不饱和酮的1,4-加成反应

  摘要：

  已经研究了衍生自手性巯基苯基-恶唑啉3的硫醇铜（I）络合物，作为格氏试剂1,4-加成到α，β-不饱和酮上的对映选择性催化剂。对于环状烯酮，对映体选择性按顺序依次增加：环戊烯酮（16–37％ee）<环己烯酮（60–72％ee）<环庚烯酮（83–87％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61549-6

文献信息

• Chiral mercaptoaryl-oxazolines as ligands in asymmetric catalysis: Enantioselective Cu-catalyzed 1,4-addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated ketones
  作者：Qi-Lin Zhou、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61549-6

  日期：1993.11

  Copper(I) thiolate complexes derived from chiral mercaptophenyl-oxazolines 3 have been studied as enantioselective catalysts for the 1,4-addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated ketones. For cyclic enones enantioselectivities increase in the sequence cyclopentenone (16–37% ee) < cyclohexenone (60–72 % ee) < cycloheptenone (83–87% ee).

  已经研究了衍生自手性巯基苯基-恶唑啉3的硫醇铜（I）络合物，作为格氏试剂1,4-加成到α，β-不饱和酮上的对映选择性催化剂。对于环状烯酮，对映体选择性按顺序依次增加：环戊烯酮（16–37％ee）<环己烯酮（60–72％ee）<环庚烯酮（83–87％ee）。
• Branch-Selective Allylic C–H Carboxylation of Terminal Alkenes by Pd/sox Catalyst
  作者：Hiroki Kondo、Feng Yu、Junichiro Yamaguchi、Guosheng Liu、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ol5019135

  日期：2014.8.15

  A ligand-controlled branch-selective allylic C-H carboxylation through Pd catalysis is described. The developed catalytic system, which consists of Pd(OAc)(2), sulfoxide oxazoline (sox) as a ligand and benzoquinone as an oxidant, couples terminal alkenes and carboxylic acids to furnish the corresponding branched allylic esters with high regioselectivity.
• Chiral mercaptoaryl-oxazolines as ligands in enantioselective copper-catalyzed 1,4-additions of Grignard reagents to enones
  作者：Zhou Qi-Lin、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89379-0

  日期：1994.4

  A series of chiral enantiomerically pure mercaptoaryl-oxazolines has been synthesized. Copper(I) thiolate complexes derived from these ligands proved to be efficient catalysts for the 1,4-addition of Grignard reagents to cyclic enones. Enantioselectivities increased in the sequence cyclopentenone (16–37% ee) < cyclohexenone (60–72% ee) < cycloheptenone (83–87% ee).

  已经合成了一系列手性对映体纯的巯基芳基-恶唑啉。衍生自这些配体的硫醇铜（I）络合物被证明是格氏试剂向环状烯酮1,4-加成的有效催化剂。对映选择性按顺序依次增加：环戊烯酮（16-37％ee）<环己烯酮（60-72％ee）<环庚烯酮（83-87％ee）。