(1S',2E,4E)-N-(2'-hydroxy-1'-methylethyl)-2-methyl-2,4-hept-6-ynedienamide | 186895-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S',2E,4E)-N-(2'-hydroxy-1'-methylethyl)-2-methyl-2,4-hept-6-ynedienamide
• 英文别名: (2E,4E)-N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methylhepta-2,4-dien-6-ynamide
• CAS: 186895-70-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: UZIBAQNZXGQXQT-OLJSCQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S',2E,4E)-N-(2'-hydroxy-1'-methylethyl)-2-methyl-2,4-hept-6-ynedienamide 、 (1E,3E,7E)-(5R,6R,9S)-1-Iodo-3,5,7,9-tetramethyl-11-phenyl-undeca-1,3,7-trien-6-ol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以70%的产率得到6,7-dehydrostipiamide
  参考文献：
  名称：

  作为逆转多药耐药性的新药物，甜菊酰胺和设计多烯的全合成

  摘要：

  (-)-stipiamide (1) 的合成与设计的 enynes 2（6,7-dehydrostipiamide）和 3 一起被报道，它们现在被证明可以逆转人类乳腺癌细胞 (MCF-7adrR) 的多药耐药性 (MDR) . 使用 Stille 偶联与 (E)-乙烯基碘 17 和 (Z)-stannyl 酰胺 16 以 78% 的产率组装 Stipiamide。(E)-乙烯基碘化物 17 使用 Takai 反应和非共轭二烯 7 的末端烯烃的选择性二羟基化反应制备，使用 Sharpless AD-mix 试剂。使用三丁基铜酸锡与乙炔的串联顺式加成，然后与丙炔酸乙酯共轭加成，在单次操作中以高选择性组装 16, (E,Z)-甲锡二烯酯 13 的前体。结构变体 2 和 3 使用钯催化的 Sonogashira 偶联与乙烯基碘化物 17 和 35 以及乙炔 22 和 26 以接近 1:1 的化学计量比以高产率组装。发现化合物

  DOI：

  10.1021/ja972603p
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-bromo-2-methyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1S',2E,4E)-N-(2'-hydroxy-1'-methylethyl)-2-methyl-2,4-hept-6-ynedienamide
  参考文献：
  名称：

  作为逆转多药耐药性的新药物，甜菊酰胺和设计多烯的全合成

  摘要：

  (-)-stipiamide (1) 的合成与设计的 enynes 2（6,7-dehydrostipiamide）和 3 一起被报道，它们现在被证明可以逆转人类乳腺癌细胞 (MCF-7adrR) 的多药耐药性 (MDR) . 使用 Stille 偶联与 (E)-乙烯基碘 17 和 (Z)-stannyl 酰胺 16 以 78% 的产率组装 Stipiamide。(E)-乙烯基碘化物 17 使用 Takai 反应和非共轭二烯 7 的末端烯烃的选择性二羟基化反应制备，使用 Sharpless AD-mix 试剂。使用三丁基铜酸锡与乙炔的串联顺式加成，然后与丙炔酸乙酯共轭加成，在单次操作中以高选择性组装 16, (E,Z)-甲锡二烯酯 13 的前体。结构变体 2 和 3 使用钯催化的 Sonogashira 偶联与乙烯基碘化物 17 和 35 以及乙炔 22 和 26 以接近 1:1 的化学计量比以高产率组装。发现化合物

  DOI：

  10.1021/ja972603p

文献信息

• Synthesis of Stipiamide and a New Multidrug Resistance Reversal Agent, 6,7-Dehydrostipiamide
  作者：Merritt B. Andrus、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1021/ja9641923

  日期：1997.3.1

  possible the synthesis of new MDR reversal agents. In spite of their wide range of activity, a synthetic route to the polyene antibiotics has not been reported.9 Herein, we report the first total synthesis of stipiamide and the design and synthesis of 6,7-dehydrostipiamide (a new non-natural compound), now shown to potently reverse MDR in human MCF-7 adriamycin resistant breast cancer cells (MCF-7adrR)

  Stipiamide 1 是一种不断增长的杀虫多烯抗生素的新成员，2 最近因其抗 HIV 和抗真菌活性而获得专利（名称为 phenalamid A1）。3 最值得注意的是，该化合物还被证明可以逆转 P-糖蛋白介导的多药耐药 (MDR)，这是许多癌细胞系常见的疾病。4 维拉帕米、环孢菌素 A、5 GF120918、6 和最近的 hapalosin 已经证明了增强抗肿瘤药物对耐药细胞的细胞毒性的能力。7然而，MDR 逆转剂的临床性能还不够充分，这使得新药物的鉴定变得非常重要。8为此，人们寻求一种灵活的 stipiamide 途径，使合成新的 MDR 逆转剂成为可能。尽管他们的活动范围很广，