2',3'-Di-O-acetyl-uridin-5'-phosphat | 48215-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 2',3'-Di-O-acetyl-uridin-5'-phosphat
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 48215-95-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂O₁₁P
• 分子量: 408.259
• InChiKey: AGMDJJFULYTDJH-HJQYOEGKSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-Di-O-acetyl-uridin-5'-phosphat 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Phosphoric acid (2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester (3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester; compound with triethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  核苷一磷酸糖的直接合成GMP-岩藻糖的合成

  摘要：

  O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-呋喃核糖基）-三氯乙酰亚氨酸酯1直接由乙酰基保护的UMP，AMP和GMP衍生物3a-c提供相应核苷单磷酸呋喃核糖的α，β异头混合物。立即脱乙酰基导致未保护的靶分子4aα /β- 4cα /β。的端基异构混合物4B α/β和4c中α/β均通过制备型HPLC可分离; 因此，以纯净的形式获得了所需的GMP-β-岩藻糖（4cβ）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91680-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 尿苷5-单磷酸 在 吡啶 作用下， 生成 2',3'-Di-O-acetyl-uridin-5'-phosphat
  参考文献：
  名称：

  核苷一磷酸糖的直接合成GMP-岩藻糖的合成

  摘要：

  O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-呋喃核糖基）-三氯乙酰亚氨酸酯1直接由乙酰基保护的UMP，AMP和GMP衍生物3a-c提供相应核苷单磷酸呋喃核糖的α，β异头混合物。立即脱乙酰基导致未保护的靶分子4aα /β- 4cα /β。的端基异构混合物4B α/β和4c中α/β均通过制备型HPLC可分离; 因此，以纯净的形式获得了所需的GMP-β-岩藻糖（4cβ）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91680-0

文献信息

• Selective Acylation of Nucleosides, Nucleotides, and Glycerol-3-phosphocholine in Water
  作者：Matthew Powner、Christian Fernández-García

  DOI：10.1055/s-0036-1588626

  日期：——

  2′,3′,5′-tri-O-acetyl-nucleosides in water has been developed. Furthermore, a long-chain selective glycerol-3-phosphocholine diacylation is elucidated. These reactions are environmentally benign, rapid, high yielding, and the products are readily purified. Importantly, this reaction may indicate a prebiotically plausible reaction pathway for the selective acylation of key metabolites to facilitate their

  2',3'-二-O-乙酰基-核苷酸-5'-磷酸、2',3'-二-O-乙酰-核苷酸-5'-三磷酸和2',3',5的方便选择性合成'-tri-O-乙酰基-核苷在水中得到了开发。此外，还阐明了长链选择性甘油-3-磷酸胆碱二酰化。这些反应对环境无害、快速、收率高，并且产物易于纯化。重要的是，该反应可能表明关键代谢物的选择性酰化以促进它们并入原代谢中的益生元似是而非的反应途径。
• Nucleotides. VII. A procedure for the preparation of diribonucleoside monophosphates having natural linkage.
  作者：MORIYUKI SATO、YOSHIHISA MIZUNO

  DOI：10.1248/cpb.24.2903

  日期：——

  A procedure has been devised whereby out of a pair of 2'-5'-and 3'-5'-positional isomers of 2-thiouridylyl- and uridylyluridine derivatives, the former could be selectively cleaved into halves through the 2, 2'-anhydronucleoside formation so that the isolation of the dinucleoside monophosphate having natural linkage may become easier. In this connection, conditions for selective 2, 2' anhydro-bond formation have been examined and 2-(t-butoxycarbonyl) phenyl group has been introduced as a protecting group for the phosphate of dinucleoside monophosphates (e.g., 8c and 9c). A simple procedure for the synthesis of 2, 2'-(S)-anhydro-2-thiouridylyl-(3'-5')-uridine was also described.

  设计了一种程序，其中从 2-硫代尿嘧啶基-和尿嘧啶基尿苷衍生物的一对 2'-5'-和 3'-5'-位置异构体中，前者可以通过 2, 2'-选择性裂解成两半。脱水核苷的形成使得具有天然键的二核苷单磷酸的分离可以变得更容易。在这方面，已经检查了选择性2, 2'脱水键形成的条件，并引入了2-(叔丁氧基羰基)苯基作为二核苷单磷酸酯(例如8c和9c)的磷酸酯的保护基团。还描述了合成 2, 2'-(S)-脱水-2-硫尿嘧啶基-(3'-5')-尿苷的简单程序。
• Bisubstrate UDP–peptide conjugates as human O-GlcNAc transferase inhibitors
  作者：Vladimir S. Borodkin、Marianne Schimpl、Mehmet Gundogdu、Karim Rafie、Helge C. Dorfmueller、David A. Robinson、Daan M. F. van Aalten

  DOI：10.1042/bj20131272

  日期：2014.2.1

  Inhibitors of OGT (O-GlcNAc transferase) are valuable tools to study the cell biology of protein O-GlcNAcylation. We report OGT bisubstrate-linked inhibitors (goblins) in which the acceptor serine in the peptide VTPVSTA is covalently linked to UDP, eliminating the GlcNAc pyranoside ring. Goblin1 co-crystallizes with OGT, revealing an ordered C₃ linker and retained substrate-binding modes, and binds

  OGT 抑制剂（O-GlcNAc 转移酶）是研究蛋白质 O-GlcNAc 化的细胞生物学的宝贵工具。我们报告了 OGT 双底物连接抑制剂（地精），其中肽 VTPVSTA 中的受体丝氨酸与 UDP 共价连接，消除了 GlcNAc 吡喃糖苷环。Goblin1 与 OGT 共结晶，显示出有序的 C3 接头和保留的底物结合模式，并以微摩尔亲和力结合酶，抑制糖基转移到蛋白质和肽底物上。
• 3′-substituted methyl or alkynyl nucleosides nucleotides for the treatment of HCV
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：US10202411B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are 3′-substituted methyl or alkynyl nucleosides of Formula I: (I); or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, tautomeric form or polymorphic form thereof, wherein Base, PD, RA, RB1, RB2, RC and Z are as defined herein.

  本文提供了用于治疗黄病毒科感染（包括 HCV 感染）的化合物、组合物和方法。在某些实施方案中，公开了核苷衍生物的化合物和组合物，可单独使用或与其他抗病毒药物联合使用。在某些实施方案中，所述化合物为式I的3′-取代甲基或炔基核苷：(I)；或其药学上可接受的盐、溶液剂、立体异构体形式、同分异构体形式或多晶型形式，其中Base、PD、RA、RB1、RB2、RC和Z如本文所定义。
• Krug, A.; Schmidt, S.; Lekschas, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 5, p. 835 - 842
  作者：Krug, A.、Schmidt, S.、Lekschas, J.、Lemke, K.、Cech, D.

  DOI：——

  日期：——