Penta-O-acetyl-L-mannonsaeure | 1195466-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Penta-O-acetyl-L-mannonsaeure
• 英文别名: penta-O-acetyl-L-mannonic acid；L-manno-2,3,4,5,6-Pentaacetoxy-hexansaeure；(2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentaacetyloxyhexanoic acid
• CAS: 1195466-89-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₂
• 分子量: 406.343
• InChiKey: KBVULDQKXUWUNV-BYNSBNAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  168.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Penta-O-acetyl-L-mannonsaeure 在 barium dihydroxide 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 水 、 copper diacetate 、 苯 作用下， 生成 D-甘露(型)庚酮糖
  参考文献：
  名称：

  L-Mannoheptulose (L-Manno-L-tagato-heptose)¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a069
• 作为产物：
  描述：

  penta-O-acetyl-L-mannonic acid amide 在 氯仿 、 亚硝酰氯 作用下， 生成 Penta-O-acetyl-L-mannonsaeure
  参考文献：
  名称：

  L-Mannoheptulose (L-Manno-L-tagato-heptose)¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a069

文献信息

• Extension of sugar chains through acetylenic intermediates
  作者：D. Horton、J.M.J. Tronchet

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82566-5

  日期：1966.8

  Abstract Ethynylation of 2,3:4,5-di- O -isopropylidene- aldehydo - L -arabinose (1) gave a high yield of the 3-epimeric heptyne derivatives 2 and 7 , separable by preparative g.l.c. or by fractional recrystallization of the derived 3,5-dinitrobenzoates 4 and 9 . Proof of configuration of 2 and 7 was effected by ozonolysis of the derived alkenes 6 and 11 to give derivatives of L -glucose and L -mannose

  摘要2,3：4,5-二-O-异亚丙基-醛-L-阿拉伯糖（1）的乙炔化反应可得到高产率的3-表异构庚炔衍生物2和7，可通过制备性glc或分步重结晶分离得到衍生3，5-二硝基苯甲酸酯4和9。通过对衍生的烯烃6和11进行臭氧分解，分别得到L-葡萄糖和L-甘露糖的衍生物，来进行2和7构型的证明。通过将2和7转化为相应的五乙酰氧基庚炔18和13，然后进行臭氧分解分别得到L-葡萄糖酸和L-甘露酸的衍生物，提供了第二个证明。两个系列的庚炔衍生物的nmr光谱差异与C-3构型的差异相关。