2-phenylimidazo<1,2-a>pyrazin-3(7H)-one | 27955-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenylimidazo<1,2-a>pyrazin-3(7H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-3,7-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-one；2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-(7H)-one；2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one；2-phenyl-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one；2-Phenyl-3,7-dihydroimidazo<1.2-a>pyrazinon-(3)；3,7-Dihydro-2-phenylimidazo<1,2-a>pyrazin-3-on；2-phenyl-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
• CAS: 27955-58-4
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: PHNHMUBYYRZVPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C (decomp)
• 沸点：
  319.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylimidazo<1,2-a>pyrazin-3(7H)-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 N-2-吡嗪苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Barlin, Gordon B.; Brown, Desmond J.; Kadunc, Zdenka, Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 6, p. 1215 - 1220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 苯基丙醇水合物 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以100%的产率得到2-phenylimidazo<1,2-a>pyrazin-3(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of arylglyoxals with 2-amino heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a024

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND THEIR USES AS LUCIFERINS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE LUCIFÉRINES
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2018197727A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention is in the field of bioluminescence in biology and/or medicine. In particular, the invention provides imidazopyrazine derivatives, processes for preparation thereof, and their uses as luciferins.

  本发明涉及生物学和/或医学领域的生物发光。具体来说，该发明提供了咪唑吡啶衍生物，其制备方法以及它们作为荧光素的用途。
• Fundamental Studies on the Structures and Spectroscopic Properties of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrazin-3(7<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Shunichiro Nakai、Masanori Yasui、Masaki Nakazato、Fujiko Iwasaki、Shojiro Maki、Haruki Niwa、Mamoru Ohashi、Takashi Hirano

  DOI：10.1246/bcsj.76.2361

  日期：2003.12

  O-alkylated derivatives 3–6 have been investigated by X-ray crystallography, UV/vis absorption spectroscopy, NMR, and AM1-COSMO calculations. The crystal structures of 3 and 4 showed that the imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one (imidazopyrazinone) π-system has a planar ring structure and a weakened carbonyl character of the C3–O10 bond, suggesting that the imidazopyrazinone π-system has the character of a zwitter-ionic

  2-甲基和2-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪-3(7H)-one 1和2及其N-和O-烷基化衍生物3-6的基本物理性质已通过X射线研究晶体学、紫外/可见吸收光谱、核磁共振和 AM1-COSMO 计算。3和4的晶体结构表明咪唑并[1,2-a]吡嗪-3(7H)-酮(咪唑并吡嗪酮)π-系统具有平面环结构和C3-O10键的弱羰基特征，表明咪唑并吡嗪酮π-系统具有两性离子共振结构的特性以增加芳香性。有关键长交替和 NMR 化学位移 1-4 的数据也支持它们的咪唑并吡嗪酮环具有小部分芳香特性。此外，咪唑并吡嗪酮衍生物 1-4 显示出由与氢键供体溶剂分子的氢键相互作用引起的溶剂化变色；衍生物 1 和 2 在它们的互变异构平衡中优选为 NH 形式的异构体。这些观察...
• Aryl-substituted n, n-heterocyclic compounds, method for their preparationand their use in therapeutics and diagnostics
  申请人：——

  公开号：US20040034225A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to an aryl substituted pyrazine compound of the general formula I, II, III or IV with the exception of a) 2-amino-3,5-bis(p-methoxyphenyl)-1,4-pyrazine (CD29), 2-amino-5-phenyl-1,4-pyrazine (CD12), 2-amino-5-(4-methoxyphenyl)-1,4-pyrazine (CD17) and 2-amino-5-(4-hydroxyphenyl)-1,4-pyrazine (CD22) and of b) their corresponding imidazolopyrazinone compounds. Another aspect of the invention relates to anti-oxidant compounds of formula V. Another aspect of the invention is a compound which upon oxidation results via a cascade in a second anti-oxidant compound and a third compound.

  本发明涉及通式 I、II、III 或 IV 的芳基取代的吡嗪化合物，但 a) 2-氨基-3,5-双(对甲氧基苯基)-1,4-吡嗪(CD29)除外、2-氨基-5-苯基-1,4-吡嗪(CD12)、2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-1,4-吡嗪(CD17)和 2-氨基-5-(4-羟基苯基)-1,4-吡嗪(CD22)，以及 b) 它们相应的咪唑吡嗪酮化合物。本发明的另一个方面涉及式 V 的抗氧化化合物。本发明的另一个方面是一种化合物，该化合物在氧化时通过级联反应生成第二种抗氧化化合物和第三种化合物。
• Devillers, Ingrid; De Wergifosse, Bertrand; Bruneau, Marie-Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 7, p. 1481 - 1487
  作者：Devillers, Ingrid、De Wergifosse, Bertrand、Bruneau, Marie-Pierre、Tinant, Bernard、Declercq, Jean-Paul、Touillaux, Roland、Rees, Jean-Francois、Marchand-Brynaert, Jacqueline

  DOI：——

  日期：——
• Rapid Quantification of the Activating Effects of Hydrogen-Bonding Catalysts with a Colorimetric Sensor
  作者：Phuong N. H. Huynh、Ryan R. Walvoord、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja3050663

  日期：2012.9.26

  A sensor has been developed to quickly and simply assess the relative reactivity of different hydrogen-bonding catalysts. Specifically, blue-shifts seen upon treatment of H-bonding catalysts with the colorimetric compound 7-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one correlate well to the K-eq of binding to the sensor. The blue-shifts also show a high degree of correlation with relative rates in Diels-Alder reactions of methyl vinyl ketone and cyclopentadiene employing the H-bonding catalysts. The relevance of the sensor blue-shifts to the LUMO-lowering abilities of the H-bonding catalysts is discussed.