1--1H,1H-perfluoropropane | 104207-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1--1H,1H-perfluoropropane
• 英文别名: [2,2,3,3,3-Pentafluoropropyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-lambda3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate；[2,2,3,3,3-pentafluoropropyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-λ3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 104207-50-3
• 化学式: C₇H₂F₁₁IO₄
• 分子量: 485.977
• InChiKey: ZKZBANOOBBQKAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 1--1H,1H-perfluoropropane 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]-1H,1H-perfluoropropane
  参考文献：
  名称：

  1- [羟基（磺酰氧基）碘] -1H，1H-全氟烷烃：稳定的Koser试剂的氟代烷基。

  摘要：

  1- [羟基（磺酰氧基）碘] -1H，1H-全氟烷烃3 [R（f）CH（2）I（OH）OSO（2）R; R = CH（3），CF（3），p-CH（3）C（6）H（4），R（f）= CF（3），C（2）F（5）]通过用过氧三氟乙酸氧化，然后与TsOH，MsOH或Me（3）SiOTf反应，从适当的碘代氟代烷烃中分离两个步骤。甲苯磺酸酯衍生物3a在温和条件下与甲硅烷基烯醇醚反应，得到相应的α-（甲苯磺酰氧基）酮。环己烯的类似反应提供了顺式1,2-双（甲苯磺酰氧基）环己烷为主要产物。三氟甲磺酸3c，f在温和的条件下与（三甲基甲硅烷基）芳烃反应，得到相应的（氟烷基）（芳基）碘鎓三氟甲磺酸盐7，而与炔基三甲基硅烷的类似反应产生新的（氟烷基）（炔基）碘鎓盐8。

  DOI：

  10.1021/jo961336n
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2-五氟-3-碘丙烷 、 三氟乙酸 在 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 1--1H,1H-perfluoropropane
  参考文献：
  名称：

  (1H,1H-全氟烷基)-和(1H-全氟-1-烯基)芳基碘鎓三氟甲磺酸盐及其类似物的合成、性质和反应性

  摘要：

  通过氧化 1-碘-1H,1H-全氟烷烃 (RfCH2I) 以良好的收率合成了 (1H,1H-全氟烷基)苯基-和-(对-氟苯基)碘代脲三氟甲磺酸盐、氟硫酸盐、硫酸盐 (3)–(7)用三氟过乙酸，然后用三氟甲磺酸和苯或氟苯处理。(1H,1H,5H,5H-全氟戊烷-1,5-二基)双苯基双碘鎓三氟甲磺酸盐类似地合成。(trans-1H-Perfluoro-1-alkenyl)phenyliodonium triflates (11) 是通过 3 与碱的脱氟化氢以良好的产率合成的。3 的热解产生 1H,1H-全氟烷基三氟甲磺酸酯和碘苯，而 11 产生 (Z)-1-碘-1H-全氟-1-烯烃和苯基三氟甲磺酸酯。包括（全氟烷基）苯基碘三氟甲磺酸盐 (17) 在内的热解实验表明，三价碘化合物的 C-I 键强度按 RfCH2-I、Rf-I 的顺序增加

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3307

文献信息

• <i>Z</i> ‐Selective Fluoroalkenylation of (Hetero)Aromatic Systems by Iodonium Reagents in Palladium‐Catalyzed Directed C−H Activation
  作者：Balázs L. Tóth、Gergő Sályi、Attila Domján、Orsolya Egyed、Attila Bényei、Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/adsc.202101108

  日期：2022.1.18

  The direct and catalytic incorporation of fluorine containing molecular motifs into organic compounds resulting high-value added chemicals represents a rapidly evolving part of synthetic methodologies, thus this area is in the focus of pharmaceutical and agrochemical research. Herein we report a stereoselective procedure for direct fluorovinylation of aromatic and heteroaromatic scaffolds. This methodology

  将含氟分子基序直接催化结合到有机化合物中，从而产生高附加值的化学品，这是合成方法学中快速发展的一部分，因此该领域是药物和农业化学研究的重点。在这里，我们报告了一种用于芳香族和杂芳香族支架的直接氟乙烯基化的立体选择性程序。这种方法开发已通过钯催化的邻具有区域选择性的苯胺衍生物的 C-H 活化反应，通过引导基团（例如叔酰胺、脲或酮的仲基团）进行。使用非对称芳基（氟代烯基）-碘鎓盐作为氟代烯基化剂通常允许温和的反应条件用于这种转化。范围和限制已被彻底调查，并已通过 50 多个示例证明了其可行性。
• Palladium-catalyzed regioselective C–H fluoroalkylation of indoles at the C4-position
  作者：Arun Jyoti Borah、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1039/c7cc01274h

  日期：——

  An exclusive catalytic C4-selective fluoroalkylation of indoles with highly active (1H, 1H-perfluoroalkyl)mesityliodonium triflate has been described.

  已经描述了具有高活性（1 H，1 H-全氟烷基）间苯二甲磺酸三氟甲磺酸酯的吲哚的排他性催化C 4-选择性氟代烷基化。
• Syntheses and lipophilicity measurement of Nα/N-terminus-1,1-dihydroperfluoroalkylated α-amino acids and small peptides
  作者：Darryl D. DesMarteau、Changqing Lu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.07.003

  日期：2007.10

  (1,1-Dihydroperfluoroalkyl)phenyliodonium N,N-bis(trifluoromethylsulfonyl)imides (4, n = 0-2) were synthesized and used to transfer the corresponding 1,1-dihydroperfluoroalkyl groups to the a-amino group Of (L)tyrosine. The obtained N-alpha-2,2,2-trifluoroethylated (L)tyrosine (6, n = 0) was further used as the N-terminus in the solid phase peptide synthesis of leucine enkephalin analogue. The lipophilicity of the N-alpha-1,1-dihydroperfluoroalkylated (L)tyrosines (6, n = 0-2) and N-terminus-2,2,2-trifluoroethylated leucine enkephalin analogue (7), as well as the corresponding parent compounds, was measured. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.

  (1,1-二氢全氟烷基)苯碘鎓 N,N-双(三氟甲基磺酰)酰亚胺 (4, n = 0-2) 被合成并用于将相应的 1,1-二氢全氟烷基转移到酪氨酸的 α-氨基上。所得的 N-alpha-2,2,2-三氟乙基化酪氨酸 (6, n = 0) 进一步用作亮肽素类似物的固相肽合成中的 N-末端。测定 N-alpha-1,1-二氢全氟烷基化酪氨酸 (6, n = 0-2) 和 N-末端-2,2,2-三氟乙基化亮肽素类似物 (7) 以及相应母体化合物的亲脂性。© 2007 Elsevier B.V. 保留所有权利。