4-(苯基硫烷基)吗啉 | 4837-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-(苯基硫烷基)吗啉
• 英文名称: 4-Phenylsulfanyl-morpholine
• 英文别名: 4-(phenylthio)morpholine；N-(phenylthio)morpholine；4-phenylsulfanylmorpholine
• CAS: 4837-31-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: DMGKELMMBDZRRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-33 °C
• 沸点：
  314.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯基硫烷基)吗啉 在 双氧水 作用下， 生成 硝甲基苯砜
  参考文献：
  名称：

  The Taft equation as applied to equilibrium acidities of nitroalkanes, G(CH2)nNO2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00410a002
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 吡啶 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(苯基硫烷基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  在游离催化剂和配体下常规和微波辅助合成一些新的亚磺酰胺的比较

  摘要：

  摘要文献中已用经典方法合成了次磺酰胺及其衍生物（SN键）。然而，文献中还没有微波辅助合成一系列N-（取代的苯硫基），N-（苄硫基），N-（环硫基）和N-（2-巯基苯并咪唑基）胺。它们是通过在2-乙氧基乙醇（β）存在下使用硫转移试剂用硫代邻苯二甲酰亚胺（PhthSR，1 mmol）处理某些胺（4 mmol）而获得的。-ee，纯净）在50°C的微波辐射下。在游离的催化剂和配体下，亚磺酰胺的有效合成以70-98％的良好至极好的收率表明了该反应的范围。合成的亚磺酰胺衍生物中有九种是新颖的。所有的硫醇都与吗啉反应，以78-98％的优异收率得到相应的亚磺酰胺。硫酚，4-甲基硫酚，4-氯硫酚和4-氟硫酚与环己胺反应生成相应的亚磺酰胺，收率高达81-92％。硫酚，4-甲基硫酚，4-氯硫酚与吡咯烷反应生成相应的亚磺酰胺，收率为70-76％。我们观察到叔丁胺与N的反应在（DPPH）作为自由基清除剂的微波辐射下

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2261-4

文献信息

• Synthesis of Sulfonimidamides from Sulfenamides via an Alkoxy‐amino‐λ ⁶ ‐sulfanenitrile Intermediate
  作者：Edward L. Briggs、Arianna Tota、Marco Colella、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201906001

  日期：2019.10

  few operationally simple methods for their preparation. Here, the synthesis of NH-sulfonimidamides is achieved directly from sulfenamides, themselves readily formed in one step from amines and disulfides. A highly chemoselective and one-pot NH and O transfer is developed, mediated by PhIO in iPrOH, using ammonium carbamate as the NH source, and in the presence of 1 equivalent of acetic acid. A wide

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。
• Reactions of Phosphonium Ylides with S₈or Se in the Presence of Amines. Formation of Thioaldehydes or Selenoaldehydes
  作者：Kentaro Okuma、Yasuo Komiya、Hiroshi Ohta

  DOI：10.1246/cl.1988.1145

  日期：1988.7.5

  The reaction of phosphonium ylides with elemental sulfur gave thioaldehydes which were successfully changed to corresponding thioamides when treated with secondary amines. On the other hand, the reaction of selenoaldehydes with secondary amines afforded bis(dialkylamino)methanes in good yields.

  膦鎓叶立德与硫反应生成硫醛，硫醛在二级胺处理下成功转化为相应的硫酰胺。另一方面，硒醛与二级胺反应以良好产率得到双（二烷基氨基）甲烷。
• Iodosulfenylation of olefins with sulfenamides in the presence of metal iodides
  作者：N. V. Zyk、E. K. Beloglazkina、S. E. Sosonyuk、M. N. Bulanov、Yu. B. Chudinov

  DOI：10.1007/bf02495161

  日期：2000.9

  tin(iv), antimony(iii), or magnesium iodides were investigated. In the case of cage olefins, the reactions afford mixtures of 1,2-iodosulfides and diiodides, the ratio between which depends on the type of iodine-containing Lewis acid. lodosulfides were obtained in the highest yields in the reactions of cage olefins upon activation with zinc or tin(ii) iodides. In the case of olefins prone to the Wagner—Meerwein

  研究了在锌、锡 (ii)、锡 (iv)、锑 (iii) 或碘化镁存在下芳基次磺酰胺、芳基次磺酸盐、硫代双胺和二硫代双胺与烯烃的反应。在笼状烯烃的情况下，反应生成 1,2-碘硫化物和二碘化物的混合物，其比例取决于含碘路易斯酸的类型。在笼状烯烃与碘化锌或碘化锡（ii）活化后的反应中，以最高产率获得碘硫化物。在烯烃易于发生 Wagner-Meerwein 重排（双环 [2.2.1] 庚烷）或加成消除反应（莰烯）的情况下，会形成相应的产物。提出了反应机理。
• Transition-Metal-Free Thioamination of Arynes Using Sulfenamides
  作者：Rahul N. Gaykar、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03966

  日期：2019.2.1

  The insertion of arynes into the S–N σ-bond of sulfenamides allowing the synthesis of o-sulfanylaniline derivatives with reasonable functional group compatibility is presented. The aryne generated from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates using CsF in DME was the key for the success of this transition-metal-free thioamination reaction, which involves new C–N and C–S bond formations in a single step under

  本文介绍了将亚芳基插入亚磺酰胺的S- Nσ键中，从而可以合成具有合理官能团相容性的邻硫烷基苯胺衍生物。在DME中使用CsF由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯生成的芳烃是这种无过渡金属的硫代氨基化反应成功的关键，该步骤涉及在温和条件下一步形成新的C–N和C–S键。此外，通过抗抑郁药伏替西汀的合成证明了该方法的合成潜力。
• Steric and electronic effects on the partitioning of a persulfinyl intermediate along the physical quenching and chemical reaction channels
  作者：Edward L Clennan、Alexander Greer

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01300-7

  日期：1996.8

  rate constants, kT, kr, and kQ, corresponding to the substrate induced total removal, chemical removal, and physical removal of singlet oxygen, respectively, have been measured for a series of sulfenamides. The structural effects on the partitioning of the persulfinamide intermediate along the chemical and physical deactivation pathways is discussed.

  对于一系列次磺酰胺，已经分别测量了速率常数k T，k r和k Q，分别对应于底物诱导的单线态氧的总去除，化学去除和物理去除。讨论了沿化学和物理失活途径对过亚磺酰胺中间体分配的结构影响。