4-(苯基磺酰基)吗啉 | 5033-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(苯基磺酰基)吗啉
• 英文名称: 4-benzenesulfonylmorpholine
• 英文别名: 4-(phenylsulfonyl)morpholine；1-(phenylsulfonyl)morpholine；N-Benzolsulfonyl-morpholin；4-(benzenesulfonyl)morpholine
• CAS: 5033-21-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD00447613
• 分子量: 227.284
• InChiKey: LRXKXDGJVHZGBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯基磺酰基)吗啉 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到吗啉
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of sulfonamides using iodotrimethylsilane

  摘要：

  The deprotection of sulfonamides is achieved under neutral conditions by reaction with iodotrimethylsilane in acetonitrile at reflux. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02646-x
• 作为产物：
  描述：

  吗啉,4-(苯基亚硫酰基)- 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(苯基磺酰基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  用于合成磺胺类药物的温和通用方法

  摘要：

  亚磺酸甲酯与氨基化锂反应，然后对生成的亚磺酰胺进行 3-氯过氧苯甲酸氧化，以高收率提供伯、仲和叔烷烃、芳烃和杂芳烃磺酰胺。这构成了一个温和而简便的实验方案，避免使用危险、不稳定或易挥发的试剂，并且不影响胺的构型稳定性

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000850

文献信息

• Synthesis and Application of a Microgel-Supported Acylating Reagent by Coupled Ring-Opening Metathesis Polymerization and Activators Re-Generated by Electron Transfer for Atom Transfer Radical Polymerization
  作者：Hong Li、Zi-Bo Pang、Zhi-Feng Jiao、Fei Lin

  DOI：10.1021/cc900162w

  日期：2010.3.8

  microgel-supported acylating reagent (MGAR) was prepared by combining ring-opening metathesis polymerization (ROMP) and Activators Re-Generated by Electron Transfer for Atom Transfer Radical Polymerization (ARGET ATRP): (1) synthesis of an ATRP macroinitiator 3 by living ROMP of oxanorbornene-based activated ester 1, derived from N-hydroxysuccinimide, using the Grubbs initiator RuCl2(PCy3)2(=CHPh) and (Z)-but-2-ene-1

  一种新的微凝胶支持的酰化试剂（MGAR）的制备是通过组合开环易位聚合（ROMP），并通过电子转移进行原子转移自由基聚合（ARGET ATRP）活化剂重新生成：（1）一个ATRP大分子引发剂的合成3通过使用Grubbs引发剂RuCl 2（PCy 3）2（= CHPh）和（Z）-but-2-ene-1,4-diyl bis（2）从N-羟基琥珀酰亚胺衍生的基于氧杂降冰片烯的活化酯1的活性ROMP -溴丙酸酯（BDBP）作为终止剂；（2）使用制备的大分子引发剂3，CuCl 2通过ARGET ATRP苯乙烯（S）和二乙烯基苯（DVB ）合成MGAR 4。/ Me 6 TREN（三[2-（二甲基氨基）乙基]胺）催化剂体系，Sn（Oct）2 [锡（II）2-乙基己酸]还原剂。合成的微凝胶4在温和条件下（25°C，13.5-14 h）对伯胺和仲胺（n- BuNH 2，Et 2 NH，吗啉等）表现出优异的酰
• Potassium tert-butoxide-mediated metal-free synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and N,N-disubstituted formamides
  作者：Xiaodong Bao、Xiaona Rong、Zhiguo Liu、Yugui Gu、Guang Liang、Qinqin Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.031

  日期：2018.7

  By using formamides as amine sources, a novel and efficient KO-t-Bu mediated amination of sodium sulfinates has been developed. The reaction utilizes readily available starting materials under metal-free conditions, thus providing an alternative and attractive route to sulfonamides.

  通过使用甲酰胺作为胺源，一种新颖且有效的KO-吨-Bu介导的胺化钠的亚磺酸盐已经研制成功。该反应在无金属的条件下利用容易获得的起始原料，从而提供了另一种诱人的磺酰胺途径。
• PTAB mediated open air synthesis of sulfonamides, thiosulfonates and symmetrical disulfanes
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.017

  日期：2018.6

  A facile methodology has been described which has successfully simplified the generation of sulfonamides, thiosulfonates and symmetric disulfanes. This “trio” of reactions occur in an open air metal free atmosphere and has also been scaled up to grams making it suitable for commercialization. The reactions also have been successfully carried out with asymmetric variants, thus contributing to the chiral

  已经描述了一种简便的方法，该方法已成功简化了磺酰胺，硫代磺酸盐和对称二硫烷的生成。这种“三重”反应发生在无金属的露天气氛中，并且也已按比例放大至克，使其适合商业化。该反应还已经成功地用不对称变体进行，因此有助于手性库。用户友好的“三重奏”能够轻松生成这些多用途的硫类似物，并且所采用的反应条件反映了经济状况。
• Metal-free I₂O₅-mediated direct construction of sulfonamides from thiols and amines
  作者：Minghui Zhu、Wei Wei、Daoshan Yang、Huanhuan Cui、Leilei Wang、Guoqing Meng、Hua Wang

  DOI：10.1039/c7ob00668c

  日期：——

  A simple and convenient method has been developed for the construction of sulfonamides via I2O5-mediated sulfonylation of amines with arylthiols. The present protocol provides an attractive approach to sulfonamides in moderate to good yields from readily accessible and easy to handle starting materials under mild and metal-free conditions.

  已经开发了一种简单而方便的方法，用于通过I2O5介导的胺与芳硫醇的磺酰化反应来构建磺酰胺。本方案提供了一种诱人的方法，可在温和且无金属的条件下，以易于获得和易于处理的起始原料，以中等至良好的收率获得磺酰胺类药物。
• 一种磺酰胺类化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN107033106B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种磺酰胺类化合物的制备方法。本发明以简单易得的硫酚和胺为原料在安全稳定的五氧化二碘介导下进行直接氧化偶联反应制备磺酰胺。本方法的优点是：反应条件温和（60oC）、原料简单易得且价格便宜、反应环境友好、底物适应范围广、不需要使用任何金属催化剂、低或高温及无水无氧等苛刻的反应条件，避免常见合成方法涉及的金属污染，同时，还具有操作简便安全、工艺条件稳定、产品易纯化等优点，适合规模化生产。

表征谱图