3-(2-溴苯基)-1,1,1-三氟丙酮 | 898787-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-溴苯基)-1,1,1-三氟丙酮
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-1,1,1,-trifluoroacetone
• 英文别名: 2-bromobenzyl trifluoromethyl ketone；3-(2-Bromophenyl)-1,1,1-trifluoro-2-propanone；3-(2-bromophenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-one
• CAS: 898787-57-0
• 化学式: C₉H₆BrF₃O
• 分子量: 267.045
• InChiKey: XRCVZGCMBMKIDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)-1,1,1-三氟丙酮 在 C₂₁H₂₁N₂O₄⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羰基催化下甘氨酸酯和三氟甲基酮的高效不对称仿生羟醛反应

  摘要：

  甘氨酸酯的直接不对称羟醛反应代表了一种有趣且直接的策略，可以制备具有生物学意义的手性 β-羟基-α-氨基酸衍生物。但由于甘氨酸的活性NH 2基团被破坏，实现转化并不容易。受甘氨酸酶促醛醇反应的启发，我们以0.1–0.0033 mol %的手性N-甲基吡哆醛7a为催化剂，成功开发了甘氨酸盐5和三氟甲基酮4的不对称醛醇反应，制备了手性β-三氟甲基-β-羟基-α-氨基酸酯6的产率为 55–82 %（对于顺式非对映异构体），高达 >20:1 dr 和 99 %ee在非常温和的条件下。该反应通过类似于甘氨酸的酶促醛醇反应的催化循环进行。吡哆醛催化剂7a同时激活两种反应物，并将它们以特定的空间方向聚集在一起，从而实现高效率以及出色的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202104031
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(2-bromophenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ylidene)pyrrolidin-1-ium trifluoromethanesulfonate 在 水 作用下， 生成 3-(2-溴苯基)-1,1,1-三氟丙酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of the protonation of captodative enamines bearing a CF3 group

  摘要：

  Capodative enamines bearing a CF3 group are protonated at the N- or beta-C-atom depending on the structure of the initial base and the nature of protonating reagent. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.10.001

文献信息

• Aryne reaction with trifluoromethyl ketones in three modes: C–C bond cleavage, [2+2] cycloaddition and O-arylation
  作者：Hiroto Yoshida、Yu Ito、Yunito Yoshikawa、Joji Ohshita、Ken Takaki

  DOI：10.1039/c1cc12820e

  日期：——

  Trifluoromethyl ketones were found to be coupled with arynes in three modes depending upon their substitution patterns, namely C–C bond cleavage, [2+2] cycloaddition and O-arylation.

  发现三氟甲基酮与芳烃以三种方式耦合，取决于其取代模式，即C-C键断裂、[2+2]环加成和O-芳基化。
• 一种三氟乙酰基取代腙衍生物及其合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN109232310B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种三氟乙酰基取代腙衍生物及其合成方法。所述三氟乙酰基取代腙衍生物具有式(I)所示的结构式，其合成方法为：在反应器中，加入重氮酸盐、三氟甲基酮、碱和溶剂，在0～70℃下搅拌反应0.05～24h，反应结束后冷却至室温，加入水，有机溶剂萃取反应液，蒸除溶剂得粗产物，经柱层析提纯得到三氟乙酰基取代腙衍生物。本发明的合成方法不使用催化剂，不需要配体，所用原料无毒、廉价易得；反应对官能团适应性好，对底物适应性广，产物收率高；且操作简单、安全，反应条件温和，具有良好的工业应用前景。
• Intermolecular C(sp ³ )−H Amination Promoted by Internal Oxidants: Synthesis of Trifluoroacetylated Hydrazones
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Fulin Chen、Zhiyi Yang、Yingying Cai、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201810502

  日期：2018.12.21

  An intermolecular C(sp3)−H amination reaction is reported that is promoted by internal oxidants and occurs via a C=N bond formation step. This intermolecular C(sp3)−H amination reaction of trifluoromethyl ketones and aryldiazonium tetrafluoroborates affords various valuable trifluoroacetylated hydrazones in high yields with excellent E/Z selectivities. The salient features of this reaction type is

  据报道分子间的C（sp 3）-H胺化反应由内部氧化剂促进，并通过C = N键形成步骤发生。三氟甲基酮与四氟硼酸芳基重氮的分子间C（sp 3）-H胺化反应可高产率提供各种有价值的三氟乙酰化，并具有出色的E / Z选择性。该反应类型的显着特征是它不含金属，催化剂，导向基团和叠氮化物，并且可以在温和条件下进行，操作简单，有效，可克缩放，并且可以耐受各种官能团。值得注意的是，使用我们的方法可以在克级上顺利合成外寄生物控制剂。四氟硼酸芳基重氮用作胺化试剂以及内部氧化剂。