(-)-N-Benzoyl-L-alaninol | 33985-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-N-Benzoyl-L-alaninol
• 英文别名: (S)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)benzamide；N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]benzamide
• CAS: 33985-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: RGVIMILWECPVOH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  396.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-Benzoyl-L-alaninol 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-benzyl-4-methyl-[1,2,3]-oxathiazolidine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种使用[1,2-环氨基磺酸]不对称合成烷基取代的哌啶-2-酮的[3 + 3]环化策略：从L-正缬氨酸正式合成（S）-甜菜碱

  摘要：

  一组代表性的1,2-环氨基磺酸盐与原丙酸三乙酯的区域选择性开环反应在酸性水解后有效地进行，以递送相应的δ-氨基-α，β-不饱和酯。不饱和酯的氢化和随后的热环化提供了相关的烷基取代的哌啶-2-酮。这种方法代表了一种新的[3 + 3]环化策略，用于烷基取代的哌啶-2-酮的不对称合成。由1-正缬氨酸的形式不对称合成（S）-丝氨酸说明了环化过程的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.081
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-N-Benzoyl-L-alaninol
  参考文献：
  名称：

  弱的配位氮官能团能够通过Pd（II）/单N保护的氨基酸催化进行区域选择性CH炔基化。

  摘要：

  由于难以实现的反应性和选择性的同时，对弱配位胺衍生物的区域选择性C–H功能化的探索仍然具有挑战性。这里，各种容易转变氮官能的区域选择性C-H炔基被以极高的效率开发的，与单的协助Ñ -保护的氨基酸（MPAA）的配体通过将Pd（II程序）催化通过5,6和7元palladacycle中间体。

  DOI：

  10.1039/d0cc04739b

文献信息

• Phosphorus-Based Organocatalysis for the Dehydrative Cyclization of <i>N</i>-(2-Hydroxyethyl)amides into 2-Oxazolines
  作者：Farzaneh Soleymani Movahed、Siong Wan Foo、Shogo Mori、Saeko Ogawa、Susumu Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02318

  日期：2022.1.7

  substrate scope and higher functional-group tolerance, providing the functionalized 2-oxazolines with retention of the configuration at the C(4) stereogenic center of the 2-oxazolines. Widely accessible β-amino alcohols can be used in this approach, and the cyclization of N-(2-hydroxyethyl)amides provides the desired 2-oxazolines in up to 99% yield. The mechanism of the reaction was studied by monitoring the

  由 1,3,5,2,4,6-三氮杂三膦促进的N- (2-羟乙基)酰胺环化为相应的 2-恶唑啉 (4,5-二氢恶唑) 的无金属仿生催化方案（TAP）衍生的有机催化剂三（邻苯二氧基）环三磷腈（TAP- 1）已被开发出来。与报道的相关系统相比，这种方法需要较少的预催化剂，就磷原子而言（最大转换数（TON）~30），并且表现出更广泛的底物范围和更高的官能团耐受性，提供了功能化的 2-恶唑啉保留在 2-恶唑啉的 C(4) 立体中心的构型。在这种方法中可以使用广泛易得的 β-氨基醇，并且N的环化-(2-羟乙基)酰胺以高达 99% 的收率提供所需的 2-恶唑啉。通过使用光谱和分析方法监测反应来研究反应机理，其中18 O-标记实验提供了有价值的见解。初始步骤涉及底物和 TAP- 1之间的化学计量反应，这导致催化剂、邻苯二酚环磷酸盐以及邻苯二酚磷酸盐和两种可能的活性中间体的原位生成。脱水环化也成功地以克级进行。
• Microwave-Assisted Synthesis of 2-Aryl-2-oxazolines, 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,3-oxazines, and 4,5,6,7-Tetrahydro-1,3-oxazepines
  作者：María C. Mollo、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03122

  日期：2016.12.2

  general procedure for the synthesis of 5- to 7-membered cyclic iminoethers by microwave-assisted cyclization of ω-amido alcohols promoted by polyphosphoric acid (PPA) esters is presented. 2-Aryl-2-oxazolines and 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines were efficiently prepared using ethyl polyphosphate/CHCl3. Trimethylsilyl polyphosphate in solvent-free conditions allowed for the synthesis of hitherto-unreported

  提出了通过微波辅助多磷酸（PPA）酯促进的ω-氨基醇的环化反应合成5至7元环亚氨基醚的第一个通用程序。使用聚磷酸乙酯/ CHCl 3有效地制备了2-芳基-2-恶唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪。在无溶剂条件下，多磷酸三甲基甲硅烷基酯可合成迄今未报道的4,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂pine。该方法具有良好的收率和优异的收率，并且反应时间短。在手性底物中研究了PPA酯的反应机理和作用。
• Microwave-Assisted Synthesis of 2-Substituted 2-Thiazolines and 5,6-Dihydro-4H-1,3-thiazines
  作者：Liliana R. Orelli、María C. Mollo、Juan A. Bisceglia、Natalia B. Kilimciler、Michele Mancinelli

  DOI：10.1055/s-0039-1690822

  日期：2020.6

  An efficient and general method for the synthesis of 2-substituted thiazolines and 5,6-dihydro-4H-1,3-thiazines is developed via microwave-assisted ring closure of ω-thioamidoalcohols promoted by ethyl polyphosphate (PPE). The cyclization reaction involves an SN2-type mechanism and features the advantages of very short reaction times, high yields and a predictable stereochemical outcome. The acyclic

  通过微波辅助聚磷酸乙酯（PPE）促进的ω-硫代酰胺醇的闭环反应，开发了一种高效且通用的合成2-取代的噻唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-噻嗪的方法。环化反应涉及S N 2型机理，具有反应时间短，产率高和可预测的立体化学结果的优点。无环前体是通过改进的二酰化-硫磺化-皂化顺序，从市售的ω-氨基醇中以高收率制备的。整个过程无金属且操作简单。
• 一种酰胺类化合物及其制备方法与应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN108640945B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种酰胺类化合物及其制备方法与应用，本发明公开了一种酰胺类化合物制备方法包括以下步骤：在惰性溶剂的存在下，催化剂的作用下，将式(II)化合物与式(III)化合物进行反应，得到式(I)化合物，该方法底物简单易得，无额外导向基协助的普通一级、二级酰胺的直接碳氢键的炔基化反应，步骤少、操作简便，效率高、选择性好、经济环保，同时该方法对底物的适用范围非常地广，具有良好的原子经济性，该制备方法得到的酰胺化合物为全新的酰胺类化合物，且应用广泛，解决了现有的酰胺类化合物合成反应复杂，底物适用范围较窄的技术问题。
• PYRIMIDONE COMPOUNDS
  申请人：Sakai Daiki

  公开号：US20120220591A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  A pyrimidone derivative represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein X represents hydrogen atom and Y represents hydroxyl group, or X represents fluorine atom and Y represents hydrogen atom; R 1 represents a C 1-6 alkyl group; R 2 represents a morpholin-4-yl group which may be substituted, or the like, which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a disease caused by tau protein kinase 1 hyperactivity such as a neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease).

  一种以一般式(I)表示的吡啶酮衍生物或其药学上可接受的盐：其中X代表氢原子，Y代表羟基；或X代表氟原子，Y代表氢原子；R1代表C1-6烷基；R2代表可被取代的吗啡啶-4-基团等，用于预防和/或治疗由tau蛋白激酶1过度活化引起的疾病，如神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）。

表征谱图