(Z)-4,4-difluoro-5-phenyl-2-pentene-1,5-diol | 474974-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4,4-difluoro-5-phenyl-2-pentene-1,5-diol
• 英文别名: (Z)-4,4-difluoro-5-phenylpent-2-ene-1,5-diol
• CAS: 474974-19-1
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O₂
• 分子量: 214.212
• InChiKey: MWVLAODXTJCGPX-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4-difluoro-5-phenyl-2-pentene-1,5-diol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到5,5-difluoro-6-phenyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效一般途径，以摹EM -Difluoromethylenatedα，β不饱和δ内酯：高对映选择性合成的摹EM -Difluoromethylenated Goniothalamins

  摘要：

  已经开发了一种有效且通用的策略，以高产率从各种醛（包括脂族，芳族，α，β-不饱和和空间受阻的醛）中高产宝石-二氟甲基化的α，β-不饱和δ-内酯。该方法已成功地用于制备宝石-二氟甲基化的鹅油菌素（S）-1和（R）-1的两种对映体。宝石-肉桂醛的二氟炔丙基化，然后拆分由假单胞菌（AK）的脂肪酶介导的均丙炔醇，得到醇（R）-6和（S）-6。（的三键的选择性加氢小号- ）6和（- [R ）- 6以与喹啉，得到预期产物（的存在林德乐催化剂双键小号）-8和（- [R - ）8分别。（S）-8和（R）-8脱保护，然后用催化的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）和过量的双乙酰氧基碘苯（BAIB）氧化所得的1,5-二醇提供了目标分子宝石-二氟甲基化的鸟苷（S）-1和（R）-1分别以高产率进行。

  DOI：

  10.1021/jo061012r
• 作为产物：
  描述：

  5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2,2-difluoro-1-phenyl-3-pentyn-1-ol 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-4,4-difluoro-5-phenyl-2-pentene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成针对肽等排体的（Z）-氟烯烃：铜介导的三烷基铝与4,4-二氟-5-羟基烯醇衍生物的反应

  摘要：

  三烷基铝（R 3 Al）与（E）-4,4-二氟-5-羟基烯丙基醇衍生物的铜介导的烷基转移反应顺利进行，得到相应的带有完全Z的2-烷基化的4-烷基-5-氟代羟基烯丙基醇衍生物和2，5-顺式选择性方式。如此获得的氟代烯烃的C5-羟基向氨基的区域和立体选择性转化可以通过一锅式甲磺酰化和叠氮化反应来实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.034

文献信息

• Preparation of δ-fluorinated homoallylic alcohol derivatives via regioselective hydride reduction of allylic alcohol derivatives
  作者：Yuko Nakamura、Midori Okada、Hiroaki Horikawa、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00150-1

  日期：2002.10

  δ-Fluoro and δ,δ-difluorohomoallylic alcohol derivatives can be efficiently prepared by LiAlH4 reduction of the δ,δ-difluoroallylic alcohols and the γ-chlorodifluoromethylallylic alcohols, respectively, through regioselective SN2′ reaction, in which the free hydroxyl group is essential for the reaction to proceed.

  可以通过区域选择性SN2'反应分别通过LiAlH 4还原δ，δ-二氟烯丙基醇和γ-氯二氟甲基烯丙基醇来有效地制备δ-Fluoro和δ，δ-difluorohomoallylic醇衍生物，其中游离羟基是必不可少的反应进行。
• Stereoselective construction of functionalized (Z)-fluoroalkenes directed to depsipeptide isosteres
  作者：Midori Okada、Yuko Nakamura、Akio Saito、Azusa Sato、Hiroaki Horikawa、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01169-3

  日期：2002.8

  Cu(I)-mediated alkyl-transfer reaction of trialkylaluminum (R3Al) with (E)- or (Z)-4,4-difluoro-5-hydroxyallylic alcohol derivatives proceeded in an SN'-type manner to give the corresponding 2-alkylated (Z)-4-fluoro-5-hydroxyhomoallylic alcohol derivatives with 2,5-syn- or 2,5-anti selectivity, respectively. Oxidation of the primary hydroxyl group of the product to carboxylic acid was easily achieved without epimerization at the chiral centers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An Efficient and General Route to <i>g</i><i>em</i>-Difluoromethylenated α,β-Unsaturated δ-Lactones:  High Enantioselective Synthesis of <i>g</i><i>em</i>-Difluoromethylenated Goniothalamins
  作者：Zheng-Wei You、Zhong-Xing Jiang、Bing-Lin Wang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo061012r

  日期：2006.9.1

  An efficient and general strategy to gem-difluoromethylenated α,β-unsaturated δ-lactones in high yields from various aldehydes (including aliphatic, aromatic, α,β-unsaturated, and sterically hindered aldehydes) has been developed. This methodology was successfully applied for the preparation of two enantiomers of gem-difluoromethylenated goniothalamins (S)-1 and (R)-1. gem-Difluoropropargylation of

  已经开发了一种有效且通用的策略，以高产率从各种醛（包括脂族，芳族，α，β-不饱和和空间受阻的醛）中高产宝石-二氟甲基化的α，β-不饱和δ-内酯。该方法已成功地用于制备宝石-二氟甲基化的鹅油菌素（S）-1和（R）-1的两种对映体。宝石-肉桂醛的二氟炔丙基化，然后拆分由假单胞菌（AK）的脂肪酶介导的均丙炔醇，得到醇（R）-6和（S）-6。（的三键的选择性加氢小号- ）6和（- [R ）- 6以与喹啉，得到预期产物（的存在林德乐催化剂双键小号）-8和（- [R - ）8分别。（S）-8和（R）-8脱保护，然后用催化的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）和过量的双乙酰氧基碘苯（BAIB）氧化所得的1,5-二醇提供了目标分子宝石-二氟甲基化的鸟苷（S）-1和（R）-1分别以高产率进行。
• Stereoselective synthesis of (Z)-fluoroalkenes directed to peptide isosteres: copper mediated reaction of trialkylaluminum with 4,4-difluoro-5-hydroxyallylic alcohol derivatives
  作者：Yuko Nakamura、Midori Okada、Azusa Sato、Hiroaki Horikawa、Minoru Koura、Akio Saito、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.034

  日期：2005.6

  Copper mediated alkyl-transfer reaction of trialkylaluminum (R3Al) with (E)-4,4-difluoro-5-hydroxyallylic alcohol derivative smoothly proceeded to give the corresponding 2-alkylated 4-fluoro-5-hydroxyhomoallylic alcohol derivative with completely Z and 2,5-syn selective manner. Regio- and stereoselective conversion of the C5-hydroxyl group of the fluoroolefin thus obtained to amino group could be achieved

  三烷基铝（R 3 Al）与（E）-4,4-二氟-5-羟基烯丙基醇衍生物的铜介导的烷基转移反应顺利进行，得到相应的带有完全Z的2-烷基化的4-烷基-5-氟代羟基烯丙基醇衍生物和2，5-顺式选择性方式。如此获得的氟代烯烃的C5-羟基向氨基的区域和立体选择性转化可以通过一锅式甲磺酰化和叠氮化反应来实现。