5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2,2-difluoro-1-phenyl-3-pentyn-1-ol | 859510-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2,2-difluoro-1-phenyl-3-pentyn-1-ol
• CAS: 859510-61-5
• 化学式: C₂₇H₂₈F₂O₂Si
• 分子量: 450.6
• InChiKey: HBXXPRIIVXWGNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2,2-difluoro-1-phenyl-3-pentyn-1-ol 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 copper(I) iodide-lithium chloride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1RS,2Z,4SR)-2-fluoro-4-methyl-1-phenyl-2-pentene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成针对肽等排体的（Z）-氟烯烃：铜介导的三烷基铝与4,4-二氟-5-羟基烯醇衍生物的反应

  摘要：

  三烷基铝（R 3 Al）与（E）-4,4-二氟-5-羟基烯丙基醇衍生物的铜介导的烷基转移反应顺利进行，得到相应的带有完全Z的2-烷基化的4-烷基-5-氟代羟基烯丙基醇衍生物和2，5-顺式选择性方式。如此获得的氟代烯烃的C5-羟基向氨基的区域和立体选择性转化可以通过一锅式甲磺酰化和叠氮化反应来实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.034
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-bromo-4,4-difluoro-2-butyn-1-ol TBDPS ether 在 indium 作用下， 生成 5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2,2-difluoro-1-phenyl-3-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of functionalized (Z)-fluoroalkenes directed to depsipeptide isosteres

  摘要：

  Cu(I)-mediated alkyl-transfer reaction of trialkylaluminum (R3Al) with (E)- or (Z)-4,4-difluoro-5-hydroxyallylic alcohol derivatives proceeded in an SN'-type manner to give the corresponding 2-alkylated (Z)-4-fluoro-5-hydroxyhomoallylic alcohol derivatives with 2,5-syn- or 2,5-anti selectivity, respectively. Oxidation of the primary hydroxyl group of the product to carboxylic acid was easily achieved without epimerization at the chiral centers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01169-3