2-丁基-5-甲基-1H-苯并咪唑 | 7479-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-丁基-5-甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-butyl-6-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 7479-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD06312147
• 分子量: 188.272
• InChiKey: PKWBIPJGJPPPOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-5-甲基-1H-苯并咪唑 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 丙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 4'-((2-butyl-6-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-N-(3,4-dimethylisoxazol-5-yl)-N-((2-methoxyethoxy)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双重血管紧张素II /内皮素A受体拮抗剂4'-[[（苯并咪唑-1-基）甲基]联苯-2-磺酰胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列4'-[[（苯并咪唑-1-基）甲基]联苯-2-磺酰胺衍生物（Ia-11），并对其进行了生物学评估。发现最活跃的化合物Ig拮抗Ang II AT 1和内皮素ET A受体（AT 1 IC 50  = 8.5，ET A IC 50  = 8.9 nM），并且在RHRs中比氯沙坦更有效，没有显着性对心率的影响。初步的结构-活性关系也在本文中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.011
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 、 正戊酸 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-丁基-5-甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  双重血管紧张素II /内皮素A受体拮抗剂4'-[[（苯并咪唑-1-基）甲基]联苯-2-磺酰胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列4'-[[（苯并咪唑-1-基）甲基]联苯-2-磺酰胺衍生物（Ia-11），并对其进行了生物学评估。发现最活跃的化合物Ig拮抗Ang II AT 1和内皮素ET A受体（AT 1 IC 50  = 8.5，ET A IC 50  = 8.9 nM），并且在RHRs中比氯沙坦更有效，没有显着性对心率的影响。初步的结构-活性关系也在本文中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.011

文献信息

• A Highly Effective Sulfamic Acid/Methanol Catalytic System for the Synthesis of Benzimidazole Derivatives at Room Temperature
  作者：Zhan-Hui Zhang、Tong-Shuang Li、Jian-Jiong Li

  DOI：10.1007/s00706-006-0566-1

  日期：2007.1

  Sulfamic acid/methanol was found to be an efficient catalytic system for the synthesis of benzimidazole compounds through the condensation of o -phenylenediamine with orthoester in high yields at room temperature.

  发现氨基磺酸/甲醇是通过 邻 苯二胺与原酸酯在室温下高收率缩合来合成苯并咪唑化合物的有效催化体系 。
• 6-Substituted benzimidazoles as new nonpeptide angiotensin II receptor antagonists: synthesis, biological activity, and structure-activity relationships
  作者：Uwe J. Ries、Gerhard Mihm、Berthold Narr、Kai M. Hasselbach、Helmut Wittneben、Michael Entzeroth、Jacobus C. A. van Meel、Wolfgang Wienen、Norbert H. Hauel

  DOI：10.1021/jm00077a007

  日期：1993.12

  reported nonpeptidic angiotensin II (AII) receptor antagonists DuP753 (1) and Exp 7711 (2), we have designed and investigated novel substituted benzimidazoles. Systemic variation of several substituents at the benzimidazole ring positions 4-7 led to the finding that substitution in position 6 with acylamino groups results in highly active AII antagonists. Compounds with 6-membered lactam or sultam substituents

  从最近报道的非肽类血管紧张素II（AII）受体拮抗剂DuP753（1）和Exp 7711（2）开始，我们设计并研究了新型取代的苯并咪唑。苯并咪唑环位置4-7上几个取代基的系统变化导致发现，位置6被酰基氨基取代会产生高活性的AII拮抗剂。在苯并咪唑的6位上具有6元内酰胺或sultam取代基的化合物在低纳摩尔范围内显示受体活性，但当口服给予大鼠时仅具有弱活性。相反，用碱性杂环类似地取代苯并咪唑部分产生有效的AII拮抗剂，其在口服后也被很好地吸收。该系列中活性最高的化合物33（BIBR 277），被选为临床发展的候选人。在分子模型研究的基础上，提出了这种新型的AII拮抗剂与AT1受体的结合模型。
• Sanjeeva Reddy; Nagaraj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 7, p. 1154 - 1159
  作者：Sanjeeva Reddy、Nagaraj

  DOI：——

  日期：——