2-丁基-5-氯-1H-咪唑 | 158365-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-丁基-5-氯-1H-咪唑
• 英文名称: 2-butyl-5-chloro-1H-imidazole
• CAS: 158365-99-2
• 化学式: C₇H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD08437608
• 分子量: 158.631
• InChiKey: RWWOVHMHAGJPEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88°C
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-5-氯-1H-咪唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 三氯氧磷 为溶剂， 以70%的产率得到咪唑醛
  参考文献：
  名称：

  2-substituted 5-chlorimidazoles

  摘要：

  通用公式为：##STR1##的2-取代5-氯咪唑是生产降压药物或除草剂化合物的新中间体产物。一种生产这些中间产物的方法以及进一步反应通用公式I中R.sub.1为氢的2-取代5-氯咪唑至通用公式：##STR2##的2-取代5-氯咪唑-4-甲醛的新方法。

  公开号：

  US05484939A1
• 作为产物：
  描述：

  戊腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二丁醚 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 2-丁基-5-氯-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of 2-Butyl-5-chloro-3H-imidazole-4-carbaldehyde:  A Key Intermediate for the Synthesis of the Angiotensin II Antagonist Losartan

  摘要：

  Reaction of glycine methyl ester (19) with imidate 18 under carefully optimized conditions allowed preparation of the rather unstable imidazolinone 11 in ca. 90% yield. Reaction of 11 with POCl3/DMF followed by aqueous workup gave aldehyde 2, a key intermediate for the synthesis of the angiotensin II antagonist Losartan, in ca. 55% yield. Structural identification of intermediates and byproducts formed during both the reaction to prepare 11 and the reaction of 11 with POCl3/DMF allowed development of several closely related syntheses of aldehyde 2.

  DOI：

  10.1021/jo9824910

文献信息

• New Method for the Synthesis of Diversely Functionalized Imidazoles from N-Acylated α-Aminonitriles
  作者：Yong-Li Zhong、Jaemoon Lee、Robert A. Reamer、David Askin

  DOI：10.1021/ol036423y

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] A new general method for the synthesis of medicinally important diversely functionalized imidazoles from N-acylated alpha-aminonitriles has been developed. N-Acylated alpha-aminonitriles were reacted with triphenylphosphine and carbon tetrahalide to afford 2,4-disubstituted 5-halo-1H-imidazoles in good yield. This new methodology was applied for the synthesis of 2-butyl-4-chloro-

  [反应：见正文]已经开发了一种新的通用方法，可以从N-酰化的α-氨基腈中合成具有医学重要性的多样化官能化的咪唑。使N-酰化的α-氨基腈与三苯基膦和四卤化碳反应，以良好的产率得到2，4-二取代的5-卤代-1H-咪唑。该新方法学被用于合成2-丁基-4-氯-5-羟基甲基咪唑。这些卤代咪唑可通过钯催化的偶联反应直接转化为2,4,5-三取代的咪唑。
• Process for preparing 2,4,5-trisubstituted imidazoles from N-acylated alpha-amino nitriles
  申请人：——

  公开号：US20040267026A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The invention is a process for preparing an imidazole of formula I 1 which comprises treating an N-acylated &agr;-amino nitrile with a phosphine and a carbon tetrahalide of the formula CX 4 , wherein X is Cl or Br, to form a haloimidazole of the formula 2 wherein R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-6 alkyl, —CH 2 -aryl, and aryl; and R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-6 alkyl, —CH 2 —O-aryl and aryl; and X is selected from the group consisting of Cl and Br.

  这项发明是一种制备式I1咪唑的过程，包括将N-酰化的α-氨基腈与膦和化学式CX4的碳四卤化物（其中X为Cl或Br）反应，形成式2的卤代咪唑，其中R1选自氢、C1-6烷基、—CH2-芳基和芳基组成的群；R2选自氢、C1-6烷基、—CH2—O-芳基和芳基组成的群；X选自Cl和Br组成的群。
• Process for the preparation of optionally 2-substituted
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US05684157A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  A process for the preparation of 2-substituted 5-chloroimidazole-4-carbaldehydes of the general formula: ##STR1## wherein R is hydrogen, an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, a benzl group or a phenyl group. The imidazole compounds are important starting products for the preparation of hypotensive pharmaceuticals or herbicides.

  一种制备通式为：##STR1##的2-取代-5-氯咪唑-4-甲醛的方法，其中R为氢、烷基、烯基、环烷基、苯甲基或苯基。咪唑化合物是制备降压药物或除草剂的重要起始产品。
• Process for producing 2-substituted 5-chlorimidazoles
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US05508425A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  The 2-substituted 5-chlorimidazoles of general formula: ##STR1## are new intermediate products for the production of antihypertensive pharmaceutical agents or of herbicidal compounds. A process for the production of these intermediate products as well as a new process for the further reaction of 2-substituted 5-chlorimidazoles of general formula I, wherein R.sub.1 is hydrogen, to the 2-substituted 5-chlorimidazole-4-carbaldehydes of general formula: ##STR2##

  通式为：##STR1## 的2-取代5-氯咪唑是生产降压药物或除草剂化合物的新中间体。本发明涉及一种生产这些中间体的方法，以及一种将通式I中R.sub.1为氢的2-取代5-氯咪唑进一步反应为通式为：##STR2## 的2-取代5-氯咪唑-4-甲醛的新方法。
• Gegebenenfalls 2-substituierte 5-Chlorimidazole
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0614891A2

  公开（公告）日：1994-09-14

  Die gegebenenfalls 2-substituierten 5-Chlorimidazole der allgemeinen Formel sind neue Zwischenprodukte zur Herstellung von blutdrucksenkenden Pharmazeutika oder von herbizidwirksamen Verbindungen. Es wird ein Verfahren zur Herstellung dieser Zwischenprodukte sowie ein neues Verfahren zur Weiterumsetzung von gegebenenfalls 2-substituierten 5-Chlorimidazolen der allgemeinen Formel I, worin R₁ Wasserstoff bedeutet, zu den gegebenenfalls 2-substituierten 5-Chlorimidazol-4-carbaldehyden der allgemeinen Formel beschrieben.

  通式为 2-取代的 5-氯咪唑 是生产抗高血压药物或草本活性化合物的新中间体。 制备这些中间体的工艺，以及将通式 I 的任选 2-取代的 5-氯咪唑（其中 R₁ 为氢）进一步转化为通式的任选 2-取代的 5-氯咪唑-4-甲醛的新工艺 描述。