N-tert-butoxycarbonyl-allyloxymethyl-amine | 1000806-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-allyloxymethyl-amine
• 英文别名: tert-butyl ((allyloxy)methyl)carbamate；tert-butyl N-(prop-2-enoxymethyl)carbamate
• CAS: 1000806-45-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: DKRVWOFSJPTCAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-allyloxymethyl-amine 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 磷酸二苯酯 、 奎宁胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 tert-butyl 4-(2-oxopropyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  奎宁衍生的伯胺介导的不对称催化的分子内氮杂-迈克尔反应

  摘要：

  摘要建立了氨基甲酸酯，磺酰胺和乙酰胺对α，β-不饱和酮的分子内有机催化对映选择性氮杂-迈克尔反应。9-氨基-9-脱氧-表奎宁和磷酸二苯酯促进了该过程，从而快速，快速地合成了几种合成有用的五元和六元杂环，具有出色的对映选择性（92％–97.5％ee），并且良率极高（高达99％）。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.04.017
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (hydroxymethyl)carbamate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-allyloxymethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  使用三氟乙醛衍生的系链，钯催化烯丙醇的氨基甲酸酯化

  摘要：

  据报道，基于易引入的三氟乙醛衍生的系链的使用，钯的烯丙基醇的碳氨化反应被报道。使用炔基溴化物和可商购的膦配体实现氨基炔基化反应。对于氨基芳基化，引入了新的联芳基膦配体“ Fu-XPhos”，以克服竞争性的Heck途径。碳氨化产物以高收率和非对映选择性获得。可以轻松移除系链，以提供增值的氨基醇结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01524

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Aza-Michael Reaction: a Concise Synthesis of (+)-Sedamine, (+)-Allosedamine, and (+)-Coniine
  作者：Santos Fustero、Diego Jiménez、Javier Moscardó、Silvia Catalán、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/ol702447y

  日期：2007.12.1

  ee's when Jorgensen catalyst IV was used in the process, giving rise to the enantioselective formation of several five- and six-membered heterocycles. The developed methodology was applied to the synthesis of three piperidine alkaloids.

  当在该方法中使用Jorgensen催化剂IV时，在有机催化条件下，带有较远的α，β-不饱和醛基的氨基甲酸酯的分子内aza-Michael反应发生时，收率和ee均很好，从而产生了几个5和6的对映选择性形成。元杂环。所开发的方法应用于三种哌啶生物碱的合成。