(E)-6-oxo-6-phenylhex-4-enenitrile | 690660-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-oxo-6-phenylhex-4-enenitrile
• CAS: 690660-82-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: RSCPKGJXOFTWIA-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 (E)-6-oxo-6-phenylhex-4-enenitrile 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Tandem Conjugate Addition−Electrophilic Trapping:  Ketones, Esters, and Nitriles as Terminal Electrophiles

  摘要：

  Exposure of enone substrates 1a-18a, which possess appendant ketone, ester, and nitrile moieties, to Et2Zn in the presence of catalytic Cu(OTf)2/P(OEt)3 provides the cyclized products in good to excellent yields and diastereoselectivities. These results represent the first use of ketones, esters, and nitriles as terminal electrophiles in Cu-catalyzed conjugate addition-electrophilic trapping.

  DOI：

  10.1021/ja030603l
• 作为产物：
  描述：

  6-phenylhex-5-ynenitrile 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 水 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(E)-6-oxo-6-phenylhex-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  金/路易斯酸催化的氧化环化涉及腈的活化

  摘要：

  已经开发了一种以水或酒精为外部亲核试剂的金催化炔腈的氧化环化反应。该催化体系具有金和路易斯酸双重催化功能，可轻松合成功能多样的功能化异喹啉-1（2 H）-ones和1-烷氧基异喹啉。

  DOI：

  10.1039/d0cc06875f

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Conjugate Addition−Electrophilic Trapping:  Ketones, Esters, and Nitriles as Terminal Electrophiles
  作者：Kyriacos Agapiou、David F. Cauble、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja030603l

  日期：2004.4.1

  Exposure of enone substrates 1a-18a, which possess appendant ketone, ester, and nitrile moieties, to Et2Zn in the presence of catalytic Cu(OTf)2/P(OEt)3 provides the cyclized products in good to excellent yields and diastereoselectivities. These results represent the first use of ketones, esters, and nitriles as terminal electrophiles in Cu-catalyzed conjugate addition-electrophilic trapping.
• Gold/Lewis acid catalyzed oxidative cyclization involving activation of nitriles
  作者：Ali Wang、Xin Xie、Chunli Zhang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/d0cc06875f

  日期：——

  A gold-catalyzed oxidative cyclization of alkyne–nitriles using water or alcohol as the external nucleophiles has been developed. The catalytic system, featured with gold and Lewis acid dual catalysis, allows a facile synthesis of functionalized isoquinolin-1(2H)-ones and 1-alkoxy-isoquinolines with a wide structural diversity.

  已经开发了一种以水或酒精为外部亲核试剂的金催化炔腈的氧化环化反应。该催化体系具有金和路易斯酸双重催化功能，可轻松合成功能多样的功能化异喹啉-1（2 H）-ones和1-烷氧基异喹啉。