1-(4-phenoxybutyl)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-phenoxybutyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-Phenoxybutyl)imidazole
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: ODRFKWKSNLBXIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-phenoxybutyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  带有唑基部分的新型大黄素衍生物的合成和抗炎作用

  摘要：

  大黄素的 12 种唑类衍生物被设计为具有抗炎活性，并通过由威廉姆森醚反应和 N-烷基化组成的两步​​序列合成。通过测量脂多糖 (LPS) 诱导的一氧化氮 (NO) 产生，在 RAW264.7 细胞中评估了这些化合物的抗炎特性。将咪唑和四个碳原子引入大黄素支架导致发现了强效化合物 7e，其在 12 种类似物中表现出对 NO 产生的最佳抑制。在我们的实验环境中，化合物 7e 在 NO 生产中的 IC50 为 1.35 µM，低于吲哚美辛。从机制上讲，化合物 7e 有效抑制环加氧酶 2 和诱导型 NO 合酶的蛋白质和信使 RNA 表达，以及 LPS 刺激的 RAW 264.7 巨噬细胞中的促炎细胞因子白细胞介素-6、细胞因子白细胞介素-1β 和肿瘤坏死因子-α。化合物 7e 通过减少 LPS 诱导的 NF-κB 抑制剂磷酸化和 p-p65 的核翻译，对核因子 κB 通路发挥抑制作用。这些结果表明化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201900264

文献信息

• Compounds and Methods for Treating Cancer and Diseases of the Central Nervous System
  申请人：Gupta Ajay

  公开号：US20110319459A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed are compounds of the general formula (I): TC n D  (I), compositions comprising an effective amount of said compounds either alone or in combination with other chemotherapeutic agents, and methods useful for treating or preventing cancer and for inhibiting tumour tissue growth. These compounds attenuate the oxidative damage associated with increased heme-oxygenase activity and can reduce cell proliferation in transformed cells. In addition, the described compounds and compositions are useful as neuroprotectants and for treating or preventing neurodegenerative disorders and other diseases of the central nervous system.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：TCnD（I），包括单独使用或与其他化疗药物联合使用的有效量的该化合物的组合物，以及用于治疗或预防癌症和抑制肿瘤组织生长的有用方法。这些化合物减弱了与增加血红素氧合酶活性相关的氧化损伤，并可以减少转化细胞中的细胞增殖。此外，所述化合物和组合物可用作神经保护剂，并用于治疗或预防中枢神经系统的神经退行性疾病和其他疾病。
• Evaluation of novel aryloxyalkyl derivatives of imidazole and 1,2,4-triazole as heme oxygenase-1 (HO-1) inhibitors and their antitumor properties
  作者：Loredana Salerno、Valeria Pittalà、Giuseppe Romeo、Maria N. Modica、Maria A. Siracusa、Claudia Di Giacomo、Rosaria Acquaviva、Ignazio Barbagallo、Daniele Tibullo、Valeria Sorrenti

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.040

  日期：2013.9

  A novel series of aryloxyalkyl derivatives of imidazole and 1,2,4-triazole, 17-31, was designed and synthesized as inhibitors of heme oxygenase-1 (HO-1) and heme oxygenase-2 (HO-2). Some of these compounds were found to be good inhibitors of HO-1, in particular those carrying an imidazole moiety as azolyl group and a 3-bromo or 4-iodophenyl as aryl moiety. The most potent compounds 6 and 30 were selected and studied for their antitumor properties in a model of LAMA-84 R cell line overexpressing HO-1 and resistant to imatinib mesylate (IM), a tyrosine-kinase inhibitor used in the treatment of multiple types of cancer, most notably Philadelphia Chromosome positive (Ph+) Chronic Myelogenous Leukemia (CML). Results show that both 6 and 30 sensitized LAMA-84 R cell line to antitumor properties of IM. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1-[(Aryloxy)alkyl]-1<I>H</I>-imidazoles as Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase
  作者：L. Salerno、V. Sorrenti、F. Guerrera、M.C. Sarvà、M.A. Siracusa、C. Di Giacomo、A. Vanella

  DOI：10.1211/146080899128735225

  日期：1999.8.1
• Synthesis and anti‐inflammatory effects of novel emodin derivatives bearing azole moieties
  作者：Xiaokang Zhu、Qifang Chen、Yujin Yang、Xixi Ai、Si Chen、Yang Song

  DOI：10.1002/ardp.201900264

  日期：2020.2

  interleukin‐1β and tumor necrosis factor‐α in the LPS‐stimulated RAW 264.7 macrophages. Compound 7e exerted inhibitory effects on the nuclear factor κB pathway by reducing the LPS‐induced phosphorylation of the inhibitor of NF‐κB and the nuclear translation of p‐p65. These results suggest the potential of compound 7e in improving inflammatory conditions and diseases.

  大黄素的 12 种唑类衍生物被设计为具有抗炎活性，并通过由威廉姆森醚反应和 N-烷基化组成的两步​​序列合成。通过测量脂多糖 (LPS) 诱导的一氧化氮 (NO) 产生，在 RAW264.7 细胞中评估了这些化合物的抗炎特性。将咪唑和四个碳原子引入大黄素支架导致发现了强效化合物 7e，其在 12 种类似物中表现出对 NO 产生的最佳抑制。在我们的实验环境中，化合物 7e 在 NO 生产中的 IC50 为 1.35 µM，低于吲哚美辛。从机制上讲，化合物 7e 有效抑制环加氧酶 2 和诱导型 NO 合酶的蛋白质和信使 RNA 表达，以及 LPS 刺激的 RAW 264.7 巨噬细胞中的促炎细胞因子白细胞介素-6、细胞因子白细胞介素-1β 和肿瘤坏死因子-α。化合物 7e 通过减少 LPS 诱导的 NF-κB 抑制剂磷酸化和 p-p65 的核翻译，对核因子 κB 通路发挥抑制作用。这些结果表明化合物