1-(4-chlorobenzyl)-1H-imidazole | 42032-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[(4-chlorophenyl)methyl]imidazole
• CAS: 42032-27-9
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• mdl: MFCD01570524
• 分子量: 192.648
• InChiKey: RPLWYOLCHGTNSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有对多种耐药革兰氏阴性细菌具有广谱抗菌作用的新型咪唑醛肟。

  摘要：

  在寻找一类潜在的抗菌剂时，对五种新颖的N-取代的咪唑2-醛肟及其六种季盐进行了评估。针对一组代表性的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括耐多药细菌）评估了抗菌活性。所有化合物均显示出对测试微生物的有效体外活性，MIC值为6.25至50.0μg/ mL。在测试的化合物中，两种季化合物（N-丁-3-烯基和间-（10）或对-N-氯苄基（11）咪唑鎓2-醛肟）对革兰氏反应均表现出最有效和最广谱的活性。阳性和革兰氏阴性细菌菌株。肉汤微稀释测定法还用于研究两种活性最高的化合物对一组肠杆菌科细菌分离株的抗药性，与八种临床相关抗生素相比，这些细菌带有多种广谱β-内酰胺酶（ESBLs）。N-丁-3-烯基-N-间氯苄基咪唑-2-醛肟被发现具有对广泛范围内产生β-内酰胺酶的菌株（MIC 2.0至16.0μg/ mL）具有良好的抗药性。该化合物针对大肠杆菌和阴沟肠杆菌产生的最佳结果是产生多种A型和C型分子的β-内酰胺

  DOI：

  10.3390/molecules23051212
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzoyl-1-(4-chloro-benzyl)-3H-imidazol-1-ium; chloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  An improved and convenient procedure for the synthesis of 1-substituted imidazoles.

  摘要：

  1-保护的咪唑类化合物，如1-乙酰咪唑和1-苯甲酰咪唑，与各种卤化物反应，如苄基、烯丙基、α-酮和烷基卤化物，能够高产率地得到1-保护的3-取代咪唑鎓盐。所得到的咪唑鎓盐可以通过水或醇处理轻易去保护，进而获得相应的1-取代咪唑类化合物，产率极高。在这个反应中，1-取代咪唑的产率因所使用的卤化物种类和/或保护基团的不同而变化，产率按以下顺序递增：苄基卤化物 ≥ 烯丙基卤化物 ∼ α-酮卤化物 < 烷基卤化物，并且乙酰基 ≥ 苯甲酰基 < 乙氧羰基 < 二乙氧基甲基 < 三甲基硅基 < 对甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1213

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Arylation of N-Benzyl-2-iodoimidazoles: A Facile and Rapid Access to 5H-Imidazo[2,1-a]isoindoles
  作者：Joëlle Dubois、Renata de Figueiredo、Sylviane Thoret、Caroline Huet

  DOI：10.1055/s-2007-965896

  日期：2007.2

  The first example of a Pd-catalyzed intramolecular aryl­ation involving the C-2 position of an imidazole ring is presented. Application of this reaction led to the formation of 5H-imidazo[2,1-a]isoindole in one step from N-benzyl-2-iodoimidazole. Microwave irradiation enhanced the rate of reaction allowing the synthesis of various imidazo[2,1-a]isoindole analogues.

  首次报道了一种钯催化下的咪唑环C-2位点参与的分子内芳基化反应。应用此反应，可以一步从N-苄基-2-碘咪唑合成5H-咪唑并[2,1-a]异吲哚。微波辐照加速了反应速率，使得多种咪唑并[2,1-a]异吲哚类似物的合成成为可能。
• First Selective CYP11B1 Inhibitors for the Treatment of Cortisol-Dependent Diseases
  作者：Ulrike E. Hille、Christina Zimmer、Carsten A. Vock、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/ml100071j

  日期：2011.1.13

  concept, we succeeded in the development of a series of highly active and selective inhibitors of CYP11B1, the key enzyme of cortisol biosynthesis, as potential drugs for the treatment of Cushing's syndrome and related diseases. Thus, compound 33 (IC50 = 152 nM) is the first CYP11B1 inhibitor showing a rather good selectivity toward the most important steroidogenic CYP enzymes aldosterone synthase (CYP11B2)

  从基于依托咪酯的设计概念出发，我们成功开发了一系列高活性和选择性抑制剂CYP11B1（皮质醇生物合成的关键酶），作为治疗库欣综合症和相关疾病的潜在药物。因此，化合物33（IC50 = 152 nM）是第一种CYP11B1抑制剂，对最重要的类固醇生成CYP酶醛固酮合酶（CYP11B2），形成雄激素的CYP17和芳香​​酶（雌激素合酶CYP19）表现出相当好的选择性。
• Efficient synthesis of biazoles by aerobic oxidative homocoupling of azoles catalyzed by a copper(i)/2-pyridonate catalytic system
  作者：Mingwen Zhu、Ken-ichi Fujita、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1039/c1cc15363c

  日期：——

  A highly efficient and convenient CuCl/2-pyridonate catalytic system for oxidative homocoupling of azoles affording a biazole product has been developed. With this system, a variety of biazoles have been effectively synthesized in good to excellent yields in the presence of a very small amount of copper catalyst (1.0 mol%). It was feasible to employ air as a green oxidant.

  已经开发了一种高效且方便的CuCl / 2-吡啶酮催化体系，用于氧化制提供双唑产物的吡咯。利用该系统，在非常少量的铜催化剂（1.0摩尔％）的存在下，已经以良好至优异的收率有效地合成了多种联唑。使用空气作为绿色氧化剂是可行的。
• Arylmethylazoles and their salts, processes for their preparation,
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04876354A1

  公开（公告）日：1989-10-24

  Arylmethylazoles of the formula I ##STR1## in which Aryl is (substituted) phenyl or naphthyl; Z is CH or N; R.sup.1 and Q are H or alkyl; R.sup.2 is H, alk(en)yl or alkynyl; R.sup.3 and R.sup.4 are H, alkyl or other hydrocarbons; or R.sup.3 and R.sup.4 together are a --(CH.sub.2).sub.2-11 chain or a bridged --(CH.sub.2).sub.4-5 chain, and their acid addition salts, stereoisomers and optically active enantiomers possess outstanding antimycotic and antidepressant activity. They are obtained, inter alia, from arylmethylazoles II ##STR2## which are reacted with a strong base and then with a carbonyl compound III O.dbd.CR.sup.3 R.sup.4 ; thereafter, the product is reacted with the protic acid or with an alkyl halide IV R.sup.2 Hal. If desired, the products are converted to the acid addition salts, or the stereoisomers or optically active enantiomers are resolved.

  Arylmethylazoles的化学式为I，其中Aryl是（取代）苯或萘；Z是CH或N；R.sup.1和Q是H或烷基；R.sup.2是H，烯丙基或炔基；R.sup.3和R.sup.4是H，烷基或其他碳氢化合物；或者R.sup.3和R.sup.4一起是一个--(CH.sub.2).sub.2-11链或一个桥联的--(CH.sub.2).sub.4-5链，它们的酸盐、立体异构体和光学活性对映异构体具有出色的抗真菌和抗抑郁活性。它们可以从Arylmethylazoles II中获得，该化合物与强碱反应，然后与一个醛化合物III O.dbd.CR.sup.3 R.sup.4反应；之后，将产物与质子酸或烷基卤化物IV R.sup.2 Hal反应。如果需要，将产物转化为酸盐，或者将立体异构体或光学活性对映异构体分离。
• Analgesic imidazolemethanols
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04152441A1

  公开（公告）日：1979-05-01

  .alpha.,.alpha.-Diarylimidazole-2-methanols of the general formula ##STR1## wherein R.sub.1 -R.sub.10 are the same or different and each represents a hydrogen or halogen atom or a trifluoromethyl or tertiary butyl group, with at least one of said R.sub.1 -R.sub.10 being halogen, trifluoromethyl or tertiary butyl; R.sub.11 and R.sub.12 are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, a phenyl group or a halogen-or trifluoromethyl-substituted phenyl group; and R.sub.13 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, a lower alkoxymethyl group, a phenylalkyl group (optionally substituted in the phenyl moiety by one or more halogen atoms or alkyl or trifluoromethyl groups), an alkenyl group, a phenyl(lower)alkoxymethyl group (optionally substituted in the phenyl moiety by one or more halogen atoms or alkyl or trifluoromethyl groups) or a benzenesulfonyl group (in which the phenyl moiety is optionally substituted by one or more alkyl groups) are described. These compounds and their non-toxic acid addition salts have anorexient activity. Certain of these compounds have analgesic activity comparable to morphine but without its serious side effects. Processes for their manufacture and compositions for their use are described.

  通用公式##STR1##中的.alpha.，.alpha.-二日记亚咪唑-2-甲醇，其中R.sub.1 -R.sub.10相同或不同，每个代表氢或卤素原子或三氟甲基或叔丁基基团，其中至少一个R.sub.1 -R.sub.10为卤素、三氟甲基或叔丁基；R.sub.11和R.sub.12相同或不同，每个代表氢原子、烷基、苯基或卤素或三氟甲基取代的苯基；R.sub.13代表氢原子或较低烷基基团、较低烷氧甲基基团、苯基烷基基团（苯基部分可由一个或多个卤素原子或烷基或三氟甲基基团取代）、烯基基团、苯基（较低）烷氧甲基基团（苯基部分可由一个或多个卤素原子或烷基或三氟甲基基团取代）或苯磺酰基团（其中苯基部分可由一个或多个烷基基团取代）的描述。这些化合物及其无毒酸盐具有厌食活性。其中某些化合物具有与吗啡相当的镇痛活性，但没有其严重的副作用。描述了其制造过程和用途组成。