1-(4-chlorobenzyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[(4-chlorophenyl)methyl]imidazole-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: SNJIFYDMBHCALM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有对多种耐药革兰氏阴性细菌具有广谱抗菌作用的新型咪唑醛肟。

  摘要：

  在寻找一类潜在的抗菌剂时，对五种新颖的N-取代的咪唑2-醛肟及其六种季盐进行了评估。针对一组代表性的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括耐多药细菌）评估了抗菌活性。所有化合物均显示出对测试微生物的有效体外活性，MIC值为6.25至50.0μg/ mL。在测试的化合物中，两种季化合物（N-丁-3-烯基和间-（10）或对-N-氯苄基（11）咪唑鎓2-醛肟）对革兰氏反应均表现出最有效和最广谱的活性。阳性和革兰氏阴性细菌菌株。肉汤微稀释测定法还用于研究两种活性最高的化合物对一组肠杆菌科细菌分离株的抗药性，与八种临床相关抗生素相比，这些细菌带有多种广谱β-内酰胺酶（ESBLs）。N-丁-3-烯基-N-间氯苄基咪唑-2-醛肟被发现具有对广泛范围内产生β-内酰胺酶的菌株（MIC 2.0至16.0μg/ mL）具有良好的抗药性。该化合物针对大肠杆菌和阴沟肠杆菌产生的最佳结果是产生多种A型和C型分子的β-内酰胺

  DOI：

  10.3390/molecules23051212
• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 、 2-咪唑甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到1-(4-chlorobenzyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING EPILEPSY
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE L'ÉPILEPSIE

  摘要：

  提供了治疗癫痫的方法和组合物。在一个方面，本文提供了一种选择治疗癫痫化合物的方法，该方法包括将测试化合物与5-羟色胺-2B受体（5-HT2B）接触，并测量测试化合物的5-HT2B激动活性。在另一个方面，本文提供了一种治疗患有癫痫的受试者的方法。该方法包括向该受试者施用有效量的5-HT2B特异性受体激动剂。

  公开号：

  WO2020243349A1

文献信息

• Novel Imidazole Aldoximes with Broad-Spectrum Antimicrobial Potency against Multidrug Resistant Gram-Negative Bacteria
  作者：Mirjana Skočibušić、Renata Odžak、Alma Ramić、Tomislav Smolić、Tomica Hrenar、Ines Primožič

  DOI：10.3390/molecules23051212

  日期：——

  search for a new class of potential antimicrobial agents, five novel N-substituted imidazole 2-aldoximes and their six quaternary salts were evaluated. The antimicrobial activity was assessed against a panel of representative Gram-positive and Gram-negative bacteria, including multidrug resistant bacteria. All compounds demonstrated potent in vitro activity against the tested microorganisms, with MIC

  在寻找一类潜在的抗菌剂时，对五种新颖的N-取代的咪唑2-醛肟及其六种季盐进行了评估。针对一组代表性的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括耐多药细菌）评估了抗菌活性。所有化合物均显示出对测试微生物的有效体外活性，MIC值为6.25至50.0μg/ mL。在测试的化合物中，两种季化合物（N-丁-3-烯基和间-（10）或对-N-氯苄基（11）咪唑鎓2-醛肟）对革兰氏反应均表现出最有效和最广谱的活性。阳性和革兰氏阴性细菌菌株。肉汤微稀释测定法还用于研究两种活性最高的化合物对一组肠杆菌科细菌分离株的抗药性，与八种临床相关抗生素相比，这些细菌带有多种广谱β-内酰胺酶（ESBLs）。N-丁-3-烯基-N-间氯苄基咪唑-2-醛肟被发现具有对广泛范围内产生β-内酰胺酶的菌株（MIC 2.0至16.0μg/ mL）具有良好的抗药性。该化合物针对大肠杆菌和阴沟肠杆菌产生的最佳结果是产生多种A型和C型分子的β-内酰胺
• 黄酮咪唑类化合物及其制备方法
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN107216315B

  公开（公告）日：2020-03-17

  本发明提供了一种黄酮咪唑类化合物,其通式为I、II或III，其中：R1为氢、烷基或羟基；R2为氢、烷基或羟基；R3为氢、烷基或羟基；R4为氢、烷基、取代芳香基；R5为氢或正丁基；R6为氢或氯；或上述化合物药学上可接收的盐。此外，本发明还提供了上述黄酮咪唑类化合物的制备方法。体外蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)活性检测结果显示，本发明合成的黄酮咪唑类化合物对PTP1B均表现出一定的抑制作用，本发明为开发以蛋白酪氨酸磷酸酶1B为靶点的2型糖尿病药物提供了基本的理论依据。该类化合物的合成路线短，制备方法简单，原料易得，成本低，因此，该类化合物有望为2型糖尿病治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决临床治疗问题。
• Identification of novel imidazole flavonoids as potent and selective inhibitors of protein tyrosine phosphatase
  作者：Ling Zhang、Yu Ge、Qing Ming Wang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.074

  日期：2019.7

  imidazole flavonoids as new type of protein tyrosine phosphatase inhibitors were synthesized and characterized. Most of them gave potent protein phosphatase 1B (PTP1B) inhibitory activities. Especially, compound 11a could effectively inhibit PTP1B with an IC50 value of 0.63 μM accompanied with high selectivity ratio (9.5-fold) over T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP). This compound is cell permeable

  合成了一系列咪唑类黄酮作为新型的蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂。他们大多数给予有效的蛋白磷酸酶1B（PTP1B）抑制活性。尤其是，化合物11a可以有效抑制PTP1B，IC50值为0.63μM，并且具有比T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）高的选择性（9.5倍）。该化合物是细胞可渗透的，具有较低的细胞毒性。通过分子建模和动力学研究揭示了高结合亲和力和选择性。量子化学研究证实了活性必不可少的结构特征。
• Synthesis and In Vitro Antimicrobial SAR of Benzyl and Phenyl Guanidine and Aminoguanidine Hydrazone Derivatives
  作者：Wolfgang Dohle、Xiangdong Su、Yamni Nigam、Edward Dudley、Barry V. L. Potter

  DOI：10.3390/molecules28010005

  日期：——

  A series of benzyl, phenyl guanidine, and aminoguandine hydrazone derivatives was designed and in vitro antibacterial activities against two different bacterial strains (Staphylococcus aureus and Escherichia coli) were determined. Several compounds showed potent inhibitory activity against the bacterial strains evaluated, with minimal inhibitory concentration (MIC) values in the low µg/mL range. Of

  设计了一系列苄基、苯基胍和氨基胍腙衍生物，并测定了对两种不同菌株（金黄色葡萄球菌和大肠杆菌）的体外抗菌活性。几种化合物对所评估的细菌菌株表现出有效的抑制活性，最小抑制浓度 (MIC) 值在低 µg/mL 范围内。在所有胍衍生物中，3-[2-氯-3-(三氟甲基)]-苄氧基衍生物 9m 显示出最佳效力，MIC 分别为 0.5 µg/mL（金黄色葡萄球菌）和 1 µg/mL（大肠杆菌） 。几种氨基胍腙衍生物也表现出良好的总体活性。化合物 10a、10j 和 10r-s 对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的 MIC 均为 4 µg/mL。在氨基胍腙系列中，3-(4-三氟甲基)-苄氧基衍生物 10d 对金黄色葡萄球菌 (MIC 1 µg/mL) 表现出最佳效力，但对大肠杆菌 (MIC 16 µg/mL) 的活性要差得多。化合物 9m 和对位取代衍生物 9v 对两种耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 菌株
• ANTIMICROBIAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Swansea University

  公开号：EP3240775A2

  公开（公告）日：2017-11-08