N¹,N¹,N¹⁰,N¹⁰-tetramethyldeca-2,8-diyne-1,10-diamine | 101098-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹,N¹,N¹⁰,N¹⁰-tetramethyldeca-2,8-diyne-1,10-diamine
• 英文别名: N,N,N',N'-tetramethyldeca-2,8-diyne-1,10-diamine
• CAS: 101098-49-1
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂
• 分子量: 220.358
• InChiKey: QUGIAPBMBFZIRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N¹,N¹⁰,N¹⁰-tetramethyldeca-2,8-diyne-1,10-diamine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙基铝 、 三苯基膦 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到5,5'-(ethane-1,2-diyl)bis(N,N-dimethylthiophen-2-amine)
  参考文献：
  名称：

  炔丙基胺与元素硫的钴催化反应

  摘要：

  在磷化氢钴配合物的存在下，炔丙基胺与元素硫的反应已合成了取代的硫代酰胺，噻吩，噻吩硫酮和硫杂环丁酮。

  DOI：

  10.1134/s1070428019120133
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 、 四甲基甲烷二胺 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到N¹,N¹,N¹⁰,N¹⁰-tetramethyldeca-2,8-diyne-1,10-diamine
  参考文献：
  名称：

  N,N,N′,N′-tetramethylmethanediamine—A new reagent for aminomethylation of acetylenes

  摘要：

  A new procedure has been developed for aminomethylation of terminal acetylenes with N,N,N',N'-tetramethylmethanediamine in the presence of transition metals and lanthanide complexes and salts. The procedure ensures formation of the corresponding N,N-dimethylprop-2-yn-l-amines with high yield and selectivity.

  DOI：

  10.1134/s1070428008080034

文献信息

• Cp2ZrCl2-Catalyzed cycloalumination of acetylenic alcohols and propargylamines by Et3Al
  作者：I. R. Ramazanov、R. N. Kadikova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-011-0013-2

  日期：2011.1

  The Cp2ZrCl2-catalyzed cycloalumination of acetylenic alcohols and propargylamines by Et3Al was studied. The process affords 2,3-disubstituted alumacyclopent-2-enes, which were identified by the analysis of the products of their deuterolysis and hydrolysis. The cycloalumination of alkyl- and phenyl-substituted propargylamines proceeds with high regio- and stereoselectivity to give the corresponding allylamine derivatives in high yield. Unlike the phenyl derivatives, the cycloalumination of alkyl-substituted acetylenic alcohols (propargyl, homopropargyl, and bishomopropargyl alcohols) is not regioselective.

  研究了Cp2ZrCl2催化的乙炔醇和炔丙胺与Et3Al的环铝化反应。该过程生成2,3-二取代的铝杂环戊-2-烯，通过对其氘解和水解产物的分析鉴定了这些产物。烷基和苯基取代的炔丙胺的环铝化反应具有高度的区域选择性和立体选择性，以高产率得到相应的烯丙胺衍生物。与苯基衍生物不同，烷基取代的乙炔醇（炔丙醇、高炔丙醇和双高炔丙醇）的环铝化反应不具有区域选择性。
• 2-Zincoethylzincation of 2-Alkynylamines and 1-Alkynylphosphines Catalyzed by Titanium(IV) Isopropoxide and Ethylmagnesium Bromide
  作者：Rita Kadikova、Ilfir Ramazanov、Oleg Mozgovoi、Azat Gabdullin、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1055/s-0037-1612009

  日期：2019.2

  Titanium(IV) isopropoxide and ethylmagnesium bromide catalyzed reaction of 2-alkynylamines with Et2Zn, followed by deuterolysis/hydrolysis and iodinolysis, affords substituted (Z)-pent-2-en-2,5-d 2-1-amines, (Z)-pent-2-en-1-amines (65–88%), and substituted (Z)-2,5-diiodopent-2-en-1-amines (55–63%). It is suggested that the reaction proceeds through the formation of cyclic organotitanium derivatives. The

  异丙醇钛 (IV) 和溴化乙基镁催化 2-炔胺与 Et2Zn 的反应，然后进行氘化/水解和碘解，得到取代的 (Z)-pent-2-en-2,5-d 2-1-胺，(Z )-pent-2-en-1-胺 (65–88%) 和取代的 (Z)-2,5-diiodopent-2-en-1-胺 (55–63%)。表明该反应是通过形成环状有机钛衍生物进行的。在催化量的 Ti(O-iPr)4 和 EtMgBr 存在下，1-炔基膦和 Et2Zn 之间的反应产生具有高区域选择性和立体选择性的三取代 1-烯基氧化膦。
• Synthesis of 2,3-acetylenic amines by aminomethylation of acetylenes with geminal diamines
  作者：M. G. Shaibakova、I. G. Titova、G. A. Makhmudiyarov、A. G. Ibragimov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428010010021

  日期：2010.1

  A general and effective procedure has been developed for the synthesis of symmetrical and unsym- metrical 2,3-acetylenic amines by aminomethylation of terminal mono- and diacetylenes with geminal diamines in the presence of transition metal salts and complexes.
• Kuznetsov,S.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 441 - 445
  作者：Kuznetsov,S.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Guermont, Memorial des services chimiques de l'Etat, 1955, vol. 40, p. 147,165
  作者：Guermont

  DOI：——

  日期：——