(+/-)-trans tert-butyl 6-methyl-5-oxo-8-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]isoquinoline-2(9bH)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans tert-butyl 6-methyl-5-oxo-8-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]isoquinoline-2(9bH)-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-trans Tert-butyl 6-methyl-5-oxo-8-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,3a,4,5-tetrahydro-1h-pyrrolo[3,4-c]isoquinoline-2(9bh)-carboxylate；tert-butyl (3aS,9bR)-6-methyl-5-oxo-8-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,3a,4,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]isoquinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₁F₃N₂O₆S
• 分子量: 450.436
• InChiKey: DSTMSJXUNHSHKK-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans tert-butyl 6-methyl-5-oxo-8-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]isoquinoline-2(9bH)-carboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到(+/-)-trans tert-butyl 8-cyclopropyl-6-methyl-5-oxo-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]isoquinoline-2(9bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo(oxo)isoquinolines as 5HT ligands

  摘要：

  本申请描述了根据式I的化合物，包括至少一种根据式I的化合物和可选地至少一种额外的治疗剂的药物组合物，以及治疗与调节5-羟色胺受体相关的各种疾病、症状和紊乱的方法，例如：代谢性疾病，包括但不限于肥胖症、糖尿病、糖尿病并发症、动脉粥样硬化、糖耐量受损和血脂异常；中枢神经系统疾病，包括但不限于焦虑、抑郁症、强迫症、恐慌症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍和社交恐惧症；头痛；偏头痛；以及使用根据式I的化合物或其药用盐形式治疗胃肠道紊乱，其中A、B、D、E、m、n、R3、R7、R8、R9、R10、R11和X在此处描述。

  公开号：

  US20060014777A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸乙酯 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 甲苯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 155.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (+/-)-trans tert-butyl 6-methyl-5-oxo-8-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]isoquinoline-2(9bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of 2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]isoquinolin-5(9bH)-ones as 5-HT2C receptor agonists

  摘要：

  A series of 2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]isoquinolin-5(9bH)-ones is described, several examples of which exhibit potent 5-HT2C agonism with excellent selectivity over the closely related 5-HT2A and 5-HT2B receptors. Compounds such as 38 and 44 were shown to be effective in reducing food intake in an acute rat feeding model. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.091