(2-ethylcyclopropane-1,1-diyl)dibenzene | 38674-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-ethylcyclopropane-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: (2-Ethyl-1-phenylcyclopropyl)benzene；(2-ethyl-1-phenylcyclopropyl)benzene
• CAS: 38674-57-6
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: KRCAMLVUKBGFTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethylcyclopropane-1,1-diyl)dibenzene 、 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide 在 C₁₉H₂₀ClCoN₂O₃ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到bis(2,2,2-trichloroethyl) ((3E,7E)-5,5,6,6-tetraphenyldeca-3,7-diene-2,9-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  钴催化未活化烷烃的分子间 C-H 酰胺化

  摘要：

  烷烃是一种丰富且廉价的碳氢化合物来源；因此，开发将碳氢化合物原料转化为具有附加值的化学品的新方法备受关注。然而，由于其 C-H 键的内在惰性，以直接和选择性的方式实现这种转变具有挑战性。我们在此报告了定制的 Cp*Co(III)(LX) 催化的未活化烃（包括轻质烷烃）的高效和位点选择性分子间酰胺化。钴配合物的电子调制导致酰胺化效率提高，并且这些影响通过对预设的钴氮烯类物质的 FMO 分析在理论上合理化。在目前的钴方案下，在各种未活化的烷烃中观察到二级 C-H 键选择性，以逆转内在的三级偏好，这归因于钴系统的空间需求，这给获得叔 C-H 键带来了困难。实验和计算研究表明，假定的三线态 Co 氮烯化合物通过类似自由基的夺氢途径转移到烷烃的 C-H 键上。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01524
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2-ethylcyclopropane-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  硅酸溴甲酯：用于烯烃的自由基-极性交换环丙烷化的稳健的亚甲基转移试剂

  摘要：

  一种新的双功能C1合成子：以溴代甲基硅酸盐为CH 2来源，可见光诱导的环丙烷化反应适用于烯烃，包括Michael受体，苯乙烯衍生物和未活化的1,1-二烷基乙烯。除了广泛的底物范围外，这种自由基-极性交叉过程还具有氧化还原中性过程，温和条件和良好的官能团相容性的特点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000134

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Carbometalation of Nonfunctionalized Cyclopropenes Using Organozinc and Grignard Reagents
  作者：Kohei Endo、Takeo Nakano、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1055/s-0034-1379959

  日期：——

  A highly efficient method was developed for the copper(I)-catalyzed carbometalation of various nonfunctionalized and functionalized cyclopropenes. Electrophilic trapping of the cyclopropylmetal intermediates gave multifunctionalized cyclopropanes.

  开发了一种高效的方法，用于铜 (I) 催化的各种非官能化和官能化环丙烯的碳金属化。环丙基金属中间体的亲电捕获得到多功能环丙烷。
• Three-Electron S_N2 Reactions of Arylcyclopropane Cation Radicals. 2. Steric and Electronic Effects of Substitution¹
  作者：J. P. Dinnocenzo、H. Zuilhof、D. R. Lieberman、T. R. Simpson、M. W. McKechney

  DOI：10.1021/ja963112s

  日期：1997.2.1

  studies, time-resolved laser flash photolysis, kinetic isotope effects, and quantum chemical calculations. The reactions were found to proceed stereospecifically with inversion of configuration, with high regioselectivity for nucleophilic attack at the more substituted carbon atom, and with very small steric effects. Electronic effects on the nucleophilic substitution regiochemistry and the rate constants

  通过产品研究、时间分辨激光闪光光解、动力学同位素效应和量子化学计算等方法的组合，研究了取代芳基环丙烷阳离子自由基的亲核取代反应。发现反应立体定向地进行构型反转，对更多取代的碳原子的亲核攻击具有高区域选择性，并且具有非常小的空间效应。发现对于环丙烷部分和芳环上的取代基，电子对亲核取代区域化学和速率常数的影响很大。
• Maercker,A.; Theysohn,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 759, p. 132 - 157
  作者：Maercker,A.、Theysohn,W.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of diphenylcarbene with alkenes, alkynes, and alkenynes
  作者：William J. Baron、Michael E. Henrick、Maitland. Jones

  DOI：10.1021/ja00800a022

  日期：1973.9
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Carbozincation of Cyclopropenes
  作者：Katja Krämer、Paul Leong、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol1029904

  日期：2011.2.18

  A highly enantioselective palladium-catalyzed carbozincation of cyclopropenes has been developed. The intermediate cyclopropylzinc species, after transmetalation with copper, were trapped with various electrophiles. This one-pot procedure furnished functionalizied cyclopropenes with excellent diastereo- and enantioselectivity.