1-bromo-2,2-diphenylcyclopropane | 32812-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2,2-diphenylcyclopropane
• 英文别名: (2-bromocyclopropane-1,1-diyl)dibenzene；1,1-diphenyl-2-bromocyclopropane；1,1-Diphenyl-2-bromcyclopropan；2,2-Diphenylcyclopropylbromid；1-Brom-2,2-diphenyl-cyclopropan；(2-Bromo-1-phenylcyclopropyl)benzene
• CAS: 32812-52-5
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: QWRHDBXSRWIYNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,2-diphenylcyclopropane 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,1,6,6-tetraphenyl-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Luckenbach,R.; Mueller,N., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1979, vol. 34, p. 464 - 480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 乙基溴化镁 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-bromo-2,2-diphenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  环丙烯的不对称铜催化碳锌化作用形成非对映体和对映体富集的多取代环丙烷

  摘要：

  环丙基锌试剂的对映选择性合成是通过铜催化的 3,3-二取代环丙烯与二有机锌试剂的碳锌化反应实现的。获得的有机锌化合物可以很容易地被广泛的亲电试剂官能化，包括钯催化的交叉偶联，提供高度取代的环丙烷。使用非常少量的市售且廉价的铜催化剂的操作简单程序为合成作为单一非对映异构体的高度对映体富集的环丙烷提供了新工具。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11220

文献信息

• Synthesis of Functionalized α‐Vinyl Aldehydes from Enaminones
  作者：Jie Chen、Pan Guo、Jianguo Zhang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Yaojia Jiang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201906213

  日期：2019.9.2

  An efficient RhII -catalyzed synthesis of functionalized α-vinyl aldehydes with high E/Z stereoselectivity was developed. The reaction mediates the cyclopropanation of enaminones with vinyl carbenoids that are generated from cyclopropenes in situ to give the aminocyclopropane intermediates. Selective C-C bond cleavage of the cyclopropane intermediates leads to formation of α-vinyl aldehyde derivatives

  开发了一种高效的RhII催化的具有高E / Z立体选择性的功能化α-乙烯基醛的合成方法。该反应介导烯氨基酮与乙烯基类胡萝卜素的环丙烷化，该类胡萝卜素是由环丙烯原位生成的，从而得到氨基环丙烷中间体。环丙烷中间体的选择性CC键裂解导致形成具有高E / Z选择性的α-乙烯基醛衍生物。该方法在室温下在非常温和的反应条件下进行，可在较宽的底物范围内使用。
• Stereoselective Synthesis of Vinylcyclopropa[<i>b</i>]indolines via a Rh-Migration Strategy
  作者：Pan Guo、Wangbin Sun、Yu Liu、Yong-Xin Li、Teck-Peng Loh、Yaojia Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02071

  日期：2020.8.7

  A mild rhodium catalytic system has been developed to synthesize vinylcyclopropa[b]indolines through cyclopropanation of indoles with vinyl carbenoids generated from ring opening of cyclopropenes in situ. By employing a Rh-migration strategy, the products can be obtained with good to excellent E:Z ratios (≤99:1) and complete diastereoselectivity (≤99:1). This method is easy, has a low catalyst loading

  已开发出一种温和的铑催化体系，通过将吲哚与原位环丙烯开环生成的乙烯基类胡萝卜素进行环丙烷化，来合成乙烯基环丙烷[ b ]二氢吲哚。通过采用Rh迁移策略，可以获得具有良好或优异的E：Z比（≤99：1）和完全非对映选择性（≤99：1）的产物。该方法容易，催化剂负载低并且适用于广泛的功能。
• Asymmetric Nitrone Synthesis via Ligand-Enabled Copper-Catalyzed Cope-Type Hydroamination of Cyclopropene with Oxime
  作者：Zhanyu Li、Jinbo Zhao、Baozhen Sun、Tingting Zhou、Mingzhu Liu、Shuang Liu、Mengru Zhang、Qian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b06523

  日期：2017.8.30

  We report realization of the first enantioselective Cope-type hydroamination of oximes for asymmetric nitrone synthesis. The ligand promoted asymmetric cyclopropene “hydronitronylation” process employs a Cu-based catalytic system and readily available starting materials, operates under mild conditions and displays broad scope and exceptionally high enantio- and diastereocontrol. Preliminary mechanistic

  我们报告实现了不对称硝酮合成肟的第一个对映选择性Cope型加氢胺化反应。配体促进的不对称环丙烯“氢硝基化”工艺采用基于铜的催化体系和易于获得的原料，在温和的条件下运行，显示范围广，对映体和非对映体的控制非常高。初步机理研究证实在Cu我-catalytic轮廓设有烯烃metalla -retro-柯普aminocupration过程作为密钥C-N键形成事件。这种概念上新颖的反应性使高对映选择性催化硝酮形成过程的第一个例子成为可能，并有可能刺激进一步的发展，从而可能大大加快手性硝酮的合成。
• Rh(II)-Catalyzed [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Sulfur Ylides Derived from Cyclopropenes and Sulfides
  作者：Hang Zhang、Bo Wang、Heng Yi、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01542

  日期：2015.7.2

  Rh2(OAc)4-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides is reported. A series of cyclopropenes were successfully employed for [2,3]-sigmatropic rearrangement by a reaction with either allylic or propargylic sulfides. Under the optimized conditions, the reaction afforded the products in moderate to excellent yields. In these transformations, the vinyl metal carbenes generated in situ from the cyclopropenes

  报道了一种新型的Rh 2（OAc）4催化的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基或炔丙基硫化物的反应，成功地将一系列环丙烯用于[2,3]-σ重排。在最优化的条件下，反应以中等至极好的收率提供了产物。在这些转化中，从环丙烯原位生成的乙烯基金属碳烯被硫化物有效地捕获，导致在[2,3]σ重排时形成相应的产物。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Cyclopropanation of Benzofurans, Indoles, and Alkenes via Cyclopropene Ring Opening
  作者：Rachel J. Ross、Rubaishan Jeyaseelan、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01655

  日期：2020.6.19

  The generation of metal carbenoids via ring opening of cyclopropenes by transition metals offers a simple entry into highly reactive intermediates. Herein, we describe a diastereoselective intermolecular rhodium-catalyzed cyclopropanation of heterocycles and alkenes using cyclopropenes as carbene precursors with a low loading of a commercially available rhodium catalyst. The reported method is scalable

  通过过渡金属通过环丙烯的开环生成金属类化合物，可轻松进入高反应性中间体。在本文中，我们描述了使用环丙烯作为卡宾前体并以低载量的市售铑催化剂进行非对映选择性分子间铑催化的杂环和烯烃的环丙烷化。所报道的方法是可扩展的，并且可以在低至0.2mol％的催化剂载量下进行，而对反应产率或选择性没有影响。