3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetroxane | 16204-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetroxane
• 英文别名: 3,6-Diphenyl<1.2.4.5>tetroxan；3,6-Diphenyl-1,2,4,5-tetraoxane
• CAS: 16204-37-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: YKVVUUIZTXGPQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetroxane 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  MIURA MASAHIRO; NOJIMA MASATOMO; KUSABOYASHI SHIGEKAZU, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1980, NO 9, 1950-1954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 双氧水 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetroxane
  参考文献：
  名称：

  四恶烷作为抗亚马逊利什曼原虫的新药剂

  摘要：

  利什曼病是一种被忽视的疾病，由利什曼原虫属寄生虫引起，广泛分布于世界热带和亚热带地区。目前的药物由于其毒性和寄生虫抗性而受到限制。因此，发现更有效、毒性更小的新疗法迫在眉睫。在这项研究中，我们报告了六种双氢过氧化物 (2a-2f) 的合成，其产率范围为 10% 到 90%，使用一种新方法。二氢过氧化物转化为十种四烷（3a-3j），其中六种（3b、3c、3d、3g、3h和3j）对亚马逊利什曼原虫的细胞内无鞭毛体有活性。还评估了所有化合物对犬巨噬细胞 (DH82)、人肝癌 (HepG2) 和猴肾细胞 (BGM) 的细胞毒性。大多数化合物比用作阳性对照的酒石酸锑钾三水合物活性更高，毒性更小。在所有四恶烷中，3b (IC50=0.64 μm) 活性最高，对于 DH82、HepG2 和 BGM 细胞比阳性对照更具选择性。总之，结果揭示了一种用于开发治疗利什曼病的新药的热门化合物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000142

文献信息

• Synthesis and x-ray analysis of 1,2,4,5-trioxazinane
  作者：Mitsuyuki Mori、Tomohito Sugiyama、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1021/ja00199a083

  日期：1989.8

  L'heterocycle du titre a ete synthetise par cycloaddition de nitrones au produit d'ozonolyse d'enols ethers

  L'heterocycle du titre a ete synthetise par cycloaddition de nitrones au produit d'ozonolyse d'enols ethers
• Miura, Masahiro; Ikegami, Akio; Nojima, Masatomo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1657 - 1664
  作者：Miura, Masahiro、Ikegami, Akio、Nojima, Masatomo、Kusabayashi, Shigekazu、McCullough, Kevin J.、Walkinshaw, Malcolm D.

  DOI：——

  日期：——
• Metalloporphyrin-catalyzed decomposition of cyclic diperoxides (1,2,4,5-tetraoxanes)
  作者：Yoshikatsu Ito、Mutsuo Tone、Hiroaki Yokoya、Teruo Matsuura、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/jo00362a015

  日期：1986.6
• Synthesis and in vitro antimalarial activity of tetraoxane-amine/amide conjugates
  作者：Nitin Kumar、Shabana I. Khan、Himanshu Atheaya、Ritu Mamgain、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.002

  日期：2011.7

  A series of tetraoxanes, tetraoxane-amine and tetraoxane-amide conjugates have been synthesized and screened for in vitro antimalarial activity against chloroquine-sensitive and chloroquine-resistant strains of Plasmodium falciparum. Most of the conjugates showed slightly better antimalarial activity than the parent tetraoxanes. Three of the conjugate compounds were potentially active with IC(50) values in the range of 0.38-0.80 mu M. Cytotoxicity of four selected compounds was also evaluated in a panel of four cancer (SK-MEL, KB, BT-549, SK-OV-3) and two non-cancer (Vero and LLC-PK(11)) cell lines up to a concentration of 25 mu M and none of the compounds was found toxic to any of the cells. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and x-ray analysis of dihydro-1,2,4,5-trioxazine. Evidence of a stepwise mechanism for the [3 + 3] cycloaddition of carbonyl oxides with nitrones
  作者：Mitsuyuki Mori、Tomohito Sugiyama、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1021/jo00034a018

  日期：1992.4

  Carbonyl oxides, derived by ozonolysis of vinyl ethers, readily undergo [3 + 3] cycloaddition reactions with nitrones affording dihydro-1,2,4,5-trioxazines in fair to excellent yield. The structures of dihydro-3,5,6-triphenyl-1,2,4,5-trioxazine (5f) and dihydro-3-cyclohexyl-5-methyl-6,6-diphenyl-1,2,4,5-trioxazine (5t) were unambiguously determined by X-ray analysis. Ozonolysis of 1-cyclohexyl-2-methoxyethene in the presence of either (E)- or (Z)-alpha-(4-methylphenyl)-alpha-phenyl-N-methylnitrone gave a 1:1 mixture of two stereoisomeric cycloadducts. This result, in conjunction with the structure of the relevant 5t, suggests that the [3 + 3] cycloaddition proceeds by a stepwise mechanism.