phenylmethylene dihydroperoxide | 244237-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethylene dihydroperoxide
• 英文别名: (dihydroperoxymethyl)benzene；Dihydroperoxymethylbenzene
• CAS: 244237-78-3
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: PIVZZZYARMHJCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethylene dihydroperoxide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-Phenyl-1,2,4,5-tetroxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods for unsymmetrically-substituted 1,2,4,5-tetroxanes and of 1,2,4,5,7-pentoxocanes

  摘要：

  在过氧化氢存在下，乙烯基醚 1a-c 在二乙醚中进行臭氧分解，得到相应的 1,1-双（过氧化氢）2a-c。随后进行三甲基硅烷化反应，然后在 TMSOTf 催化下与羰基化合物进行环缩合反应，得到不对称取代的 1,2,4,5-四氧杂环己烷 5-14。同样，α,α′-双（三甲基硅基过氧）醚 17 与羰基化合物反应制备出了 1,2,4,5,7-戊氧杂环烷 18 和 19。四环醚 14 在体外和体内都显示出显著的抗疟活性。

  DOI：

  10.1039/a900826h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 氨基磺酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到phenylmethylene dihydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸：用作绿色和可重复使用的均相催化剂，用于使用30％H 2 O 2水溶液对酮和醛进行过氧化

  摘要：

  氨基磺酸已被用作一种活性，低成本且可重复使用的固体催化剂，用于在室温下使用30％过氧化氢水溶液将酮和醛转化为相应的gem- dihydroperoxides。反应以高速率和优异的产率进行。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0598-8

文献信息

• Phosphomolybdic Acid Catalyzed Synthesis of 1,2,4,5-Tetraoxanes
  作者：Chunhua Qiao、Xing Yan、Jinglei Chen、Yun-Ting Zhu

  DOI：10.1055/s-0031-1289864

  日期：2011.12

  1,1-Dihydroperoxides were converted into 1,2,4,5-tetraoxanes through condensation with the corresponding ketones in 36-91% yields using phosphomolybdic acid as the catalyst and anhydrous MgSO4 as the water scavenger.

  将1,1-二氢过氧化物通过与相应酮进行缩合反应，以磷钼酸作为催化剂、无水硫酸镁作为水分捕获剂，在36-91%的产率下转化成1,2,4,5-四氧杂环己烷。
• Heteropoly acid/NaY zeolite as a reusable solid catalyst for highly efficient synthesis of gem-dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes
  作者：Kaveh Khosravi、Mojgan Zendehdel、Shirin Naserifar、Fatemeh Tavakoli、Kobra Khalaji、Atefeh Asgari

  DOI：10.3184/174751916x14792244600532

  日期：2016.12

  gem-Dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes were synthesised from aldehydes and ketones catalysed by heteropoly acid/NaY zeolite (HPA/NaY) as a new, effective and reusable solid catalyst using 30% aqueous hydrogen peroxide at room temperature. The reactions proceeded with high rates and excellent yields.

  在室温下，使用 30% 过氧化氢水溶液，在杂多酸/NaY 沸石 (HPA/NaY) 的催化下，合成了 gem-二氢过氧化物和 1,2,4,5-四恶烷，作为一种新型、有效且可重复使用的固体催化剂。反应以高速率和优异的产率进行。
• Stannous Chloride Dihydrate: A Novel and Efficient Catalyst for the Synthesis of gem-Dihydroperoxides from Ketones and Aldehydes
  作者：Davood Azarifar、Kaveh Khosravi、Fatemeh Soleimanei

  DOI：10.1055/s-0029-1217394

  日期：2009.8

  hydroperoxidation on treatment with aqueous hydrogen peroxide (30%) in the presence of 10 mol% stannous chloride dihydrate in acetonitrile under very mild conditions to afford the corresponding gem-dihydroperoxides in satisfactory yields. ketones - aldehydes - gem-dihydroperoxides - aqueous hydrogen peroxide - stannous chloride

  在非常温和的条件下，在乙腈中存在10 mol％氯化亚锡二水合物的条件下，用过氧化氢水溶液（30％）处理时，酮和醛容易进行加氢过氧化反应，从而以令人满意的收率得到相应的宝石-二氢过氧化物。 酮-醛-宝石-过氧化氢-含水过氧化氢-氯化亚锡
• Zinc Chloride Anhydrous as New and Effective Catalyst for Conversion of Ketones and Aldehydes to Corresponding Gem-dihydroperoxides
  作者：Kaveh Khosravi、Samira Kazemi

  DOI：10.1002/jccs.201100605

  日期：2012.5

  Zinc chloride anhydrous has been used as an efficient and new catalyst for conversion of ketones and aldehydes to corresponding gem‐dihydroperoxides by aqueous hydrogen peroxide (30%) in room temperature with excellent yields and notable reaction times.

  无水氯化锌已被用作一种高效的新型催化剂，用于在室温下通过过氧化氢水溶液（30％）将酮和醛转化为相应的双氢过氧化宝石（ Ge-dihydroperoxides），并具有优异的收率和显着的反应时间。
• Mild and Efficient Strontium Chloride Hexahydrate-Catalyzed Conversion of Ketones and Aldehydes into Corresponding gem- Dihydroperoxides by Aqueous H2O2
  作者：Davood Azarifar、Kaveh Khosravi、Fatemeh Soleimanei

  DOI：10.3390/molecules15031433

  日期：——

  SrCl2·6H2O has been shown to act as an efficient catalyst for the conversion of aldehydes or ketones into the corresponding gem-dihydroperoxides (DHPs) by treatment with aqueous H2O2 (30%) in acetonitrile. The reactions proceed under mild and neutral conditions at room temperature to afford good to excellent yields of product.

  SrCl2·6H2O 已被证明是一种有效的催化剂，通过用乙腈中的 H2O2 (30%) 水溶液处理，将醛或酮转化为相应的双氢过氧化物 (DHP)。反应在温和和中性条件下在室温下进行，以提供良好至极好的产物收率。