(6R,7R)-7-benzylcarbonylamino-3-formyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0.]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 1214226-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-benzylcarbonylamino-3-formyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0.]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: 7-phenylacetamido-3-formyl-3-cephem-4-carboxylic acid benzhydrylester；Benzhydryl 3-formyl-6-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-7,7a-dihydro-2H,6H-azeto[2,1-b][1,3]thiazine-4-carboxylate；benzhydryl 3-formyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 1214226-58-0
• 化学式: C₂₉H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 512.586
• InChiKey: LXQDBZIVMSEYBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-Oxo-7-trimethylsilanyloxy-2,2a-dihydro-1H,4H-6-oxa-3-thia-7b-aza-cyclobuta[e]inden-2-yl)-2-phenyl-acetamide 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6R,7R)-7-benzylcarbonylamino-3-formyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0.]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic method of 3-formylcephalosporins.

  摘要：

  从现成的头孢菌素内酯（1）开始，通过硅基醚（2）制备头孢菌素 3'-溴内酯（3），产量很高。用二甲亚砜处理 3 后可得到 3-甲酰基头孢菌素（4），这是一种对头孢菌素 C3 位进行化学修饰的有用中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1339

文献信息

• Cephalosporin synthesis
  申请人：Biochemie Gesellschaft, m.b.H.

  公开号：US05856474A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  Cephalosporin derivatives of formula ##STR1## wherein R.sub.1 signifies hydrogen or a silyl protecting group, processes for their production and their use as intermediate products.

  头孢菌素衍生物的化学式为##STR1##，其中R.sub.1代表氢或硅烷保护基，其生产过程及用途作为中间产品。
• CEPHALOSPORIN SYNTHESIS
  申请人：BIOCHEMIE GESELLSCHAFT M.B.H.

  公开号：EP0757691B1

  公开（公告）日：2003-07-02
• A new synthetic method of 3-formylcephalosporins.
  作者：TOHRU SUGAWARA、HIROTOMO MASUYA、YASUHIKO KAWANO、TAISUKE MATSUO、YUTAKA KUWADA

  DOI：10.1248/cpb.28.1339

  日期：——

  Cephalosporin 3'-bromolactones (3) were prepared in good yields via silyl ethers (2) starting from readily available cephalosporin lactones (1). Treatment of 3 with dimethyl sulfoxide yielded 3-formylcephalosporins (4), a useful intermediate for the chemical modification at the C3-position of cephalosporins.

  从现成的头孢菌素内酯（1）开始，通过硅基醚（2）制备头孢菌素 3'-溴内酯（3），产量很高。用二甲亚砜处理 3 后可得到 3-甲酰基头孢菌素（4），这是一种对头孢菌素 C3 位进行化学修饰的有用中间体。