7-(4-bromobutoxy)-2H-chromen-2-one | 37783-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-bromobutoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(4-bromobutoxy)chromen-2-one
• CAS: 37783-33-8
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₃
• 分子量: 297.148
• InChiKey: PGVJCIMXQOUGLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-bromobutoxy)-2H-chromen-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(4-azidobutoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素-苯并三唑的新型杂合分子，可作为乙酰胆碱酯酶和淀粉样蛋白聚集的抑制剂。

  摘要：

  基于多奈哌齐骨架的新型三唑系香豆素-苯并三唑杂化物系列已被设计和合成为多功能药物，用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。中合成的化合物13b中显示最有效的乙酰胆碱酯酶抑制（IC 50 = 0.059 μM）具有混合类型抑制方案。构效关系表明，连接香豆素和三唑的三碳烷基链具有良好的抑制潜力。从4-羟基香豆素和1-苯并三唑获得的杂种是最有效的AChE抑制剂。还评估了所有化合物对丁酰胆碱酯酶的抑制潜力，但所有化合物的活性均可以忽略不计，表明杂合分子是选择性的AChE抑制剂。13B（最有效的胆碱酯酶抑制剂对）也显示铜诱导Aβ 1-42聚集抑制（34.26在50％μ为金属离子（铜Μ）和螯合性能2+，铁2+，和Zn 2+）参与了AD的发病机制，并具有针对∙OH自由基的降解作用的DNA保护潜力。分子模型研究证实了13b在阻断AChE的PAS和CAS中的潜力。此外，还简化了13b与Aβ1-42单体的相互作用。因

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127477
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 高氯酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-(4-bromobutoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  BENZOPYRONE DERIVATIVE AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及制药化学领域，具体地说，涉及一种苯并吡喃衍生物及其用途。该苯并吡喃衍生物是具有结构式(I)或其药用可接受盐的化合物。经实验证明，这类化合物在预防或治疗神经精神疾病方面具有用途。

  公开号：

  US20140113911A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel coumarin derivatives in rhabdoviral clearance
  作者：Yang Hu、Lipeng Shan、Tianxiu Qiu、Lei Liu、Jiong Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113739

  日期：2021.11

  industry. Therefore, in this study, IHNV was studied as a model to evaluate the antiviral activity of 35 novel coumarin derivatives. Coumarin A9 was specifically selected for further validation studies upon comparing the half maximum inhibitory concentration (IC50) of four screened candidate derivatives in epithelioma papulosum cyprinid (EPC) cells, as it exhibited an IC50 value of 2.96 μM against IHNV. The

  由弹状病毒引起的疾病对整个人类的生产生活产生了巨大影响。主要问题是缺乏治疗该病毒家族的药物。IHN的病原体传染性造血坏死病毒（IHNV）是一种典型的弹状病毒，给鲑鱼产业造成了巨大损失。因此，在本研究中，研究了 IHNV 作为评估 35 种新型香豆素衍生物抗病毒活性的模型。香豆素A9是专门于半最大抑制浓度（IC比较选择用于进一步的验证研究50在上皮瘤papulosum鲤科（EPC）的细胞筛选4种候选的衍生物），因为它表现出的IC 50对 IHNV 的值为 2.96 μM。数据显示，A9 处理显着抑制了 EPC 细胞中病毒诱导的细胞病变效应 (CPE)。另外，A9显示IC 50其他两种弹状病毒的值分别为 1.68 和 2.12 μM，即鲤鱼春季病毒血症和鲑鱼弹状病毒。此外，我们的结果表明 A9 发挥抗病毒活性，但不是通过破坏病毒颗粒和干扰 IHNV 的吸附。此外，我们发现 A9 对 IHNV 诱导的
• Synthesis, biological activity and multiscale molecular modeling studies of bis-coumarins as selective carbonic anhydrase IX and XII inhibitors with effective cytotoxicity against hepatocellular carcinoma
  作者：Belma Zengin Kurt、Aydan Dag、Berna Doğan、Serdar Durdagi、Andrea Angeli、Alessio Nocentini、Claudiu T. Supuran、Fatih Sonmez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.003

  日期：2019.6

  and their inhibitory activity against the human carbonic anhydrase (hCA) isoforms I, II, IX and XII were evaluated. In addition, cytotoxic effects of the synthesized compounds on renal adenocarcinoma (769P), hepatocellular carcinoma (HepG2) and breast adeno carcinoma (MDA-MB-231) cell lines were examined. While the hCA I and II isoforms were inhibited in the micromolar range, the tumor-associated isoform

  合成了一系列新的含有三唑部分作为烷基链之间连接基的双香豆素衍生物，并评估了它们对人碳酸酐酶（hCA）同工型I，II，IX和XII的抑制活性。另外，检查了合成化合物对肾腺癌（769P），肝细胞癌（HepG2）和乳腺腺癌（MDA-MB-231）细胞系的细胞毒性作用。虽然hCA I和II亚型在微摩尔范围内受到抑制，但与肿瘤相关的同种型hCA IX和XII在高纳摩尔范围内受到抑制。4-甲基-7-（（1-（12-（（（2-oxo-2H-chromen-7-yl）oxy）十二烷基）-1H-1,1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-2H -chromen-2-one（5p）对hCA IX的抑制作用最强，Ki为144.6 nM，4-甲基-7-（（1-（10-（（2-oxo-2H-chromen-7-yl ）氧）癸基）-1H-1,2，3-三唑-4-基）甲氧基）-2H-铬-2--2-（5n）表现出最高的hCA XII抑制作用，Ki为71
• Design, synthesis and evaluation of novel multi-target-directed ligands for treatment of Alzheimer's disease based on coumarin and lipoic acid scaffolds
  作者：Leili Jalili-Baleh、Hamid Forootanfar、Tuba Tüylü Küçükkılınç、Hamid Nadri、Zahra Abdolahi、Alieh Ameri、Mandana Jafari、Beyza Ayazgok、Maryam Baeeri、Mahban Rahimifard、Syed Nasir Abbas Bukhari、Mohammad Abdollahi、Mohammad Reza Ganjali、Saeed Emami、Mehdi Khoobi、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.058

  日期：2018.5

  In particular, compound 11 which was the most potent AChE inhibitor showed good inhibitory effect on Aβ-aggregation and intracellular ROS (reactive oxygen species) formation, as well as the ability of selective bio-metal chelation and neuroprotection against H2O2- and Aβ1-42-induced cytotoxicity. In the light of these results, the applied hybridization approach introduced new promising lead compound

  通过环加成点击反应合成了一系列新的香豆素-硫辛酸缀合物，以发现新的多靶标定向配体（MTDL），用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选所有合成的化合物的神经保护和抗胆碱酯酶活性。基于初步筛选，对两种化合物（5和11）进行了进一步的生物学评估。特别是，最有效的AChE抑制剂化合物11对Aβ聚集和细胞内ROS（活性氧）的形成具有良好的抑制作用，以及对H 2 O 2-和H 2 O 2有选择性的生物金属螯合和神经保护的能力。Aβ 1-42诱导的细胞毒性。根据这些结果，应用的杂交方法引入了具有希望的多功能特性的新的有前途的先导化合物，可用于治疗阿尔茨海默氏病。
• Synthesis and biological evaluation of coumarin derivatives containing imidazole skeleton as potential antibacterial agents
  作者：Yang Hu、Yufeng Shen、Xiaohu Wu、Xiao Tu、Gao-Xue Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.100

  日期：2018.1

  bacteria causes an urgent need for new generation of antibiotics, which may have a different mechanism of inhibition or killing action from the existing. Here, we report on the design, synthesis, and biological evaluation of thirty-nine coumarin derivatives in order to solve the antibacterial resistance by targeting at the inhibition of biosynthesis pathway of fatty acids. Their antibacterial activities

  多药耐药细菌的出现引起了对新一代抗生素的迫切需求，新一代抗生素可能具有与现有不同的抑制或杀灭作用机制。在这里，我们报告了三十九种香豆素衍生物的设计，合成和生物学评估，目的是通过针对脂肪酸的生物合成途径的抑制来解决抗菌抗性。测试了它们对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，无乳链球菌和克隆黄杆菌的抗菌活性，并研究了其对细菌脂肪酸合成途径中关键酶的作用机理。结果表明，化合物13和18具有有效和广谱的抗菌活性。此外，9，14和19显示出对杰出的抗微生物功效的金黄色葡萄球菌，无乳链球菌，和F. cloumnare。从机理上讲，香豆素衍生物通过控制FabI和FabK功能显示出抗菌活性。结构-活性关系分析表明，连接基和咪唑取代基的长度可以显着影响抗菌活性以及对FabI和FabK的抑制活性。香豆素的结构优化分析表明，衍生物9、13、14、18和19 可能是预防和控制细菌的可行方法，被认为是开发商业药物的有前途的先导化合物。
• Novel tacrine-coumarin hybrids linked to 1,2,3-triazole as anti-Alzheimer’s compounds: In vitro and in vivo biological evaluation and docking study
  作者：Zahra Najafi、Mohammad Mahdavi、Mina Saeedi、Elahe Karimpour-Razkenari、Najmeh Edraki、Mohammad Sharifzadeh、Mahnaz Khanavi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.056

  日期：2019.3

  A new series of tacrine-coumarin hybrids linked to 1,2,3-triazole were designed, synthesized, and tested as potent dual binding site cholinesterase inhibitors (ChEIs) for the treatment of Alzheimer's disease (AD). Among them, compound 8e was the most potent anti-AChE derivative (IC50 = 27 nM) and compound 8m displayed the best anti-BChE activity (IC50 = 6 nM) much more active than tacrine and donepezil

  设计，合成和测试了与1,2,3-三唑连接的新系列他克林-香豆素杂合体，并将其作为有效的双结合位点胆碱酯酶抑制剂（ChEIs）用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。其中，化合物8e是最有效的抗AChE衍生物（IC50 = 27 nM），化合物8m显示出最佳的抗BChE活性（IC50 = 6 nM），其活性比他克林和多奈哌齐为参比药物。还评估了化合物8e的BACE1抑制活性和对暴露于Aβ25-35的PC12细胞的神经保护性，这表明其活性较低。最后，通过莫里斯水迷宫任务进行的体内研究表明，化合物8e可显着逆转东碱诱导的大鼠记忆缺陷。