hydroperoxide, 1-ethylbutyl | 24254-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: hydroperoxide, 1-ethylbutyl
• 英文别名: 1-ethylbutyl hydroperoxide；3-hexyl hydroperoxide；3-hydroperoxyhexane；1-ethyl-butyl hydroperoxide；1-Aethyl-butylhydroperoxid；3-Hydroperoxy-hexan
• CAS: 24254-56-6
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: NMNOLZYZNVYLRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  30-35 °C(Press: 1-2 Torr)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  965

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己烷 、 hydroperoxide, 1-ethylbutyl 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-己醇 、 3-己酮
  参考文献：
  名称：

  Pritzkow; Mueller, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2318,2319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyloxirane 在 AlphaCat 4000 Silica 作用下， 以 乙基苯 为溶剂， 54.4~76.7 ℃ 、5.62 MPa 条件下， 反应 550.0h， 生成 hydroperoxide, 1-ethylbutyl
  参考文献：
  名称：

  TITANATED CATALYSTS, METHODS OF PREPARING TITANATED CATALYSTS, AND METHODS OF EPOXIDATION

  摘要：

  提供制备钛硅催化剂的方法和钛硅催化剂。钛硅催化剂可以包括硅负载体，其中可能包括球形珠子。球形硅珠子的平均直径可能在约0.1毫米到约5毫米之间。烯烃环氧化的方法，可能包括在氧化剂存在下将烯烃与钛硅催化剂接触。

  公开号：

  US20210129113A1

文献信息

• Oxidations by the reagent “O2–H2O2–vanadium derivative–pyrazine-2-carboxylic acid’. Part 12. Main features, kinetics and mechanism of alkane hydroperoxidation†
  作者：Georgiy B. Shul’pin、Yuriy N. Kozlov、Galina V. Nizova、Georg Süss-Fink、Sandrine Stanislas、Alex Kitaygorodskiy、Vera S. Kulikova

  DOI：10.1039/b101442k

  日期：——

  Various combinations of vanadium derivatives (n-Bu4NVO3 is the best catalyst) with pyrazine-2-carboxylic acid (PCA) catalyse the oxidation of saturated hydrocarbons, RH, with hydrogen peroxide and air in acetonitrile solution to produce, at temperatures <40 °C, alkyl hydroperoxides, ROOH, as the main primary products. These compounds are easily reduced with triphenylphosphine to the corresponding alcohols

  钒衍生物的各种组合（n -Bu 4 NVO 3是最好的催化剂），用吡嗪-2-羧酸（PCA）催化饱和烃RH的氧化，用过氧化氢和空气在乙腈溶液中的氧化，在<40°C的温度下生成烷基氢过氧化物ROOH作为主要催化剂农产品。这些化合物容易被三苯基膦还原成相应的醇，然后可以通过GLC定量测定。某些类似于PCA的氨基酸可以起到助催化剂的作用；但是，吡啶甲酸和咪唑-4,5-二羧酸的氧化速率和最终产物收率较低，而咪唑-4-羧酸和吡唑-3,5-二羧酸几乎没有活性。羟基自由基对烷烃RH的攻击引起氧化，从而产生烷基R 4。后者进一步与分子大气中的氧迅速反应。这样形成的过氧自由基ROO 3可以转化为氢过氧化物烷基。根据对环己烷氧化的动力学研究，我们得出结论，反应的限速步骤是含有一个配位PCA分子的复合物的单分子分解：VV（PCA）（H 2 O 2）→V IV（PCA）+HOO˙+ H +。在V IV由此物种发生反应形成进一步与第二H
• Photooxygenation of alkanes by dioxygen with p-benzoquinone derivatives with high quantum yields
  作者：Kei Ohkubo、Kensaku Hirose、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1039/c6pp00102e

  日期：2016.6

  p-xyloquinone in alkanes which are used as solvents to yield the corresponding alkyl hydroperoxides, alcohols and ketones under visible light irradiation with high quantum yields (Φ = 1000, 1600%). The photooxygenation is started by hydrogen atom abstraction from alkanes by the triplet excited states of p-benzoquinone derivatives as revealed by laser-induced transient absorption spectral measurements.

  烷烃，通过用双氧氧化p苯醌衍生物，如p烷烃-xyloquinone其用作溶剂，得到可见光照射具有高量子产率（下相应的烷基氢过氧化物，醇和酮Φ = 1000，1600％）。光氧合反应是通过对苯甲醌衍生物的三重激发态从烷烃中提取氢原子而开始的，如激光诱导的瞬态吸收光谱测量所揭示的那样。
• Organoboranes for synthesis. 6.
  作者：Herbert C. Brown、M.Mark Midland

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83444-x

  日期：1987.1

  hydroperoxides in excellent yields. The autoxidation of organoboranes is inhibited by iodine or such free-radical scavengers. A study of the inhibition by iodine of the oxidation of representative trialkylboranes indicates that the rate of initiation decreases with an increase in the steric crowding about the boron atom. The rate of inhibition of the autoxidation of trialkylboranes by iodine reveals that

  在四氢呋喃中有机硼烷的低温自氧化导致形成过氧化氢硼烷，其在用过氧化氢处理后以优异的产率提供相应的烷基氢过氧化物。但是，硼上三个烷基中只有两个用于形成氢过氧化物。通过使用烷基二氯硼烷醚化物代替三烷基硼烷解决了这一难题。烷基二氯硼烷醚化物与一摩尔当量的氧气在醚溶剂中干净地反应。该产物易于水解以形成高产率的相应氢过氧化物。碘或此类自由基清除剂可抑制有机硼烷的自氧化。碘对代表性的三烷基硼烷氧化的抑制作用的研究表明，引发速度随硼原子上空间拥挤的增加而降低。碘抑制三烷基硼烷的自氧化的速率表明该反应涉及相对较慢的自由基引发速率，然后是非常快的链增长速率。
• Solvent-Free Photooxidation of Alkanes by Dioxygen with 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>p</i>-benzoquinone via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Kei Ohkubo、Kensaku Hirose、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1002/asia.201600828

  日期：2016.8.19

  Photooxidation of alkanes by dioxygen occurred under visible light irradiation of 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐p‐benzoquinone (DDQ) which acts as a super photooxidant. Solvent‐free hydroxylation of cyclohexane and alkanes is initiated by electron transfer from alkanes to the singlet and triplet excited states of DDQ to afford the corresponding radical cations and DDQ⋅−, as revealed by femtosecond laser‐induced

  在可见光辐射的2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）的可见光照射下，烷烃被双氧氧化。电子从烷烃转移到DDQ的单重态和三重态激发态可引发环己烷和烷烃的无溶剂羟基化反应，从而提供相应的自由基阳离子和DDQ⋅-，如飞秒激光诱导的瞬态吸收测量所揭示的那样。烷烃自由基阳离子易于去质子化以生成烷基自由基，其与双氧反应生成烷基过氧自由基。烷基过氧自由基从烷烃中提取氢原子以生成烷基氢过氧化物，伴随着烷基自由基的再生以构成自由基链反应，即所谓的自氧化。自由基链在烷基过氧自由基的双分子反应中终止，以产生相应的醇和酮。由烷烃向DDQ激发态的光诱导电子转移产生的DDQ ⋅−与质子歧化，产生DDQH 2。
• Oxidation of cyclohexane by transition-metal complexes with biomimetic ligands
  作者：Ana Rosa Silva、Teresa Mourão、João Rocha

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.07.043

  日期：2013.3

  transition metal complexes are characterized by elemental analysis, high resolution ESI mass spectrometry, FTIR and UV–vis. Cyclohexanone and cyclohexanol are the main products of the oxidation of cyclohexane, obtained when the following complexes are used as homogeneous catalysts in only 1 mol% based on the substrate: VO(IV), Fe(III) and Cu(II) complexes with the N2O2 Schiff base, new Fe(II) complex with the

  这项工作报告第一行（V（IV），Mn（III），Fe（III）Co（III）和Cu（II））的仿金属席夫碱在均相中的催化活性。用N配体2 ö 2配位层，以及作为N 4铁（Fe（II）），在使用对环境无害的试剂环己烷的室温氧化：过氧化氢（30重量％）作为氧源和乙腈作为溶剂。硝酸还用作氧化反应的促进剂。FTIR证实了配体的结构11 H NMR和高分辨率ESI质谱。相应的过渡金属络合物的特征在于元素分析，高分辨率ESI质谱，FTIR和UV-vis。环己酮和环己醇是环己烷氧化的主要产物，当以下配合物用作均相催化剂时，仅占基质的1 mol％：VO（IV），Fe（III）和Cu（II）与N 2 O 2 Schiff碱，新的Fe（II）配合物，其Schiff碱具有N 4配位域，商用[VO（acac）2 ]具有O 4配位域。具有N 2 O 2的Fe（III）络合物Schiff碱配体（[Fe（salhd）C

表征谱图