1-(2-fluorophenyl)-1-phenyl-2-propenol | 56431-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-1-phenyl-2-propenol
• 英文别名: 1-phenyl-1-(2-fluorophenyl)-2-propen-1-ol；2-Fluor-α-vinyl-benzhydrol；2-fluoro-α-vinyl-benzhydrol；2-Fluoro-alpha-vinyl-benzhydrol；1-(2-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 56431-03-9
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: ZTYORTNWDIEVHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-1-phenyl-2-propenol 在 盐酸 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 水 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 (E)-1-(2-fluorophenyl)-1-phenyl-3-(trifluoromethylsulfonyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下烯丙醇与亚磺酸多米诺反应的一锅法合成烯丙基砜，酮砜和三氟甲苯醇

  摘要：

  通过建立芳基烯丙醇的磺酰化反应，然后由碘代苯二乙酸酯（PIDA）促进氧化功能化，建立了无金属串联程序。烯丙基砜，γ-酮砜和三氟烯丙基烯丙醇可通过一次操作构建。该方法结合了磺酰基（芳基和triflyl）功能，并具有简单的后处理步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201500469
• 作为产物：
  描述：

  (2-氟苯基)苯基甲醇 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-fluorophenyl)-1-phenyl-2-propenol
  参考文献：
  名称：

  光诱导的磷自由基参与半频哪醇重排反应：γ-氧代膦酸酯的高度合成

  摘要：

  摘要羟基磷酸具有独特的生物活性，作为临床药物分子具有广阔的应用前景。在此，通过涉及光诱导的磷自由基过程的半频哪醇重排策略，已经建立了用于合成γ-氧代膦酸酯（羟基磷酸的前体）的新方法。最重要的是，这种转变避免了外部氧化剂，并且在日光照射下非常好地发生，同时γ-氧代膦酸酯很容易衍生得到γ-羟基磷酸，从而突出了该方法的合成价值。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.08.011

文献信息

• Iron-Promoted Difunctionalization of Alkenes by Phenylselenylation/1,2-Aryl Migration
  作者：Ping Wu、Kaikai Wu、Liandi Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02751

  日期：2017.10.6

  Iron-promoted difunctionalization of α,α-diaryl and α-aryl-α-alkyl allylic alcohols has been efficiently achieved by means of N-(phenylseleno)phthalimide (N-PSP) under mild conditions. An in situ generated phenylselenium cation (PhSe+) was added to the olefinic C═C bond to initiate the regioselective phenylselenylation with concomitant 1,2-aryl migration, following a migration preference contrary to

  铁，α，α-二芳基和α-芳基-α-烷基烯丙基醇的双官能化已在温和的条件下通过N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺（N-PSP）有效地实现了。将原位生成的苯基硒阳离子（PhSe +）添加到烯烃的C═C键上，以一种与众所周知的自由基途径相反的迁移偏好，伴随着1,2-芳基迁移，引发区域选择性的苯基硒基化反应。所得到的烯烃双官能化产物，即α-芳基-β-苯基硒烯酮的氢解，以及随后的铜催化的脱氢硒烯化有效地提供了官能化的2-吡唑啉衍生物。
• Formal [3 + 2] Reaction of α,α-Diaryl Allylic Alcohols with <i>sec</i>-Alcohols: Proceeding with Sequential Radical Addition/Migration toward 2,3-Dihydrofurans Bearing Quaternary Carbon Centers
  作者：Weiming Hu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00643

  日期：2016.5.20

  3-dihydrofurans in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. This procedure involves sequential radical addition, 1,2-aryl migration, and a dehydration process, where the migration of aryl with lower electron density is favored. Notably, cyclic reactions with sec-alcohols also ran smoothly, providing a novel method to access oxaspiro compounds.

  已经开发出空前的TBHP促进的仲醇与α，α-二芳基烯丙基醇的正式[3 + 2]环化反应，导致2,3-二氢呋喃的产率中等至优异，且具有良好的官能团耐受性。该过程涉及顺序的自由基加成，1，2-芳基迁移和脱水过程，其中有利于电子密度较低的芳基迁移。值得注意的是，与仲醇的环状反应也进行得很顺利，这提供了一种新的方法来获得氧杂螺环化合物。
• Metal-Free Oxidative Radical Addition of Carbonyl Compounds to α,α-Diaryl Allylic Alcohols: Synthesis of Highly Functionalized Ketones
  作者：Xue-Qiang Chu、Hua Meng、You Zi、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/chem.201404463

  日期：2014.12.15

  A metal‐free direct alkylation of simple carbonyl compounds (ketones, esters, and amides) with α,α‐diaryl allylic alcohols is described. The protocol provides facile access to highly functionalized dicarbonyl ketones by a radical addition/1,2‐aryl migration cascade. The regioselectivity of the reaction was precisely controlled by the nature of the carbonyl compound.

  描述了简单的羰基化合物（酮，酯和酰胺）与α，α-二芳基烯丙基醇的无金属直接烷基化。该协议可通过自由基加成/ 1,2-芳基迁移级联反应轻松访问高度官能化的二羰基酮。反应的区域选择性由羰基化合物的性质精确控制。
• Metal-free oxidative direct C(sp³)–H bond functionalization of ethers with α,α-diaryl allylic alcohols
  作者：Xue-Qiang Chu、Hua Meng、You Zi、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c4cc04282d

  日期：——

  A metal-free method for direct C(sp(3))-H bond functionalization of simple ethers with alpha,alpha-diaryl allylic alcohols is described. The established protocol provides facile access to alpha-aryl-beta-oxyalkylated carbonyl ketones via radical addition and a 1,2-aryl migration cascade process. An application of the product has been demonstrated in the synthesis of a serotonin antagonist.

  描述了一种无金属的方法，用于将简单的醚与α，α-二芳基烯丙基醇直接进行C（sp（3））-H键官能化。已建立的协议提供了通过自由基加成和1,2-芳基迁移级联过程轻松访问α-芳基-β-氧烷基化羰基酮的方法。已证明该产品在5-羟色胺拮抗剂合成中的应用。
• Alpha-substituted benzhydrol derivatives
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04094908A1

  公开（公告）日：1978-06-13

  The invention relates to new .alpha.-substituted benzhydrols and pharmaceutically acceptable acid addition salts or quaternary ammonium salts thereof with enzyme promoting or inhibiting effects;

  该发明涉及具有酶促进或抑制作用的新的α-取代苯基甘醇和药用可接受的酸盐或季铵盐。