N-[双(4-甲氧基苯基)甲基]甲酰胺 | 126748-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[双(4-甲氧基苯基)甲基]甲酰胺
• 英文名称: N-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-formamide
• 英文别名: N-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)formamide；N-[Bis(4-methoxyphenyl)methyl]formamid；N-(4,4'-dimethoxybenzhydryl)formamide；N-formyl-di-p-anisylmethylamine；N-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]formamide
• CAS: 126748-44-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: WYJKGEVKQVHGGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[双(4-甲氧基苯基)甲基]甲酰胺 在 咪唑 、 盐酸 、 三乙基氢硼化钾 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (3S,4S)-4-<(S)-1-benzyloxyethyl>-1--3-<(S)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯关键中间体（3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮和（3 S，4 R）-3的新颖合成-（（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -4-羧甲基-2-氮杂环丁酮，来自（S）-乳酸

  摘要：

  两种类型的碳青霉烯关键中间体（4和6）是由廉价的（S）-乳酸乙酯（7）有效合成的。因此，将容易从7得到的（S）-2-苄氧基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度立体选择性的方式进行，产生了所需的3,4-trans-3-乙酰基-β-内酰胺（13a）作为主要产物（非对映选择性为7-10： 1）。这分别以9个步骤和6个步骤进行了详细说明，分别为4和6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89105-5
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 甲酸铵 在 formamide 、 magnesium chloride 作用下， 生成 N-[双(4-甲氧基苯基)甲基]甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯关键中间体（3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮和（3 S，4 R）-3的新颖合成-（（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -4-羧甲基-2-氮杂环丁酮，来自（S）-乳酸

  摘要：

  两种类型的碳青霉烯关键中间体（4和6）是由廉价的（S）-乳酸乙酯（7）有效合成的。因此，将容易从7得到的（S）-2-苄氧基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度立体选择性的方式进行，产生了所需的3,4-trans-3-乙酰基-β-内酰胺（13a）作为主要产物（非对映选择性为7-10： 1）。这分别以9个步骤和6个步骤进行了详细说明，分别为4和6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89105-5

文献信息

• One-Step Hydroxy Substitution of 4,4’-Dimethoxybenzhydrol with Amides, Lactams, Carbamates, Ureas and Anilines
  作者：Catherine Henneuse、Thierry Boxus、Lorenzo Tesolin、Guiseppe Pantano、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1055/s-1996-4230

  日期：1996.4

  A series of amides, lactams, carbamates, ureas and anilines, equipped with various functionalities, were readily N-alkylated with the 4,4’-dimethoxybenzhydryl residue by reaction with 4,4’-dimethoxybenzhydrol [bis(4-methoxyphenyl)methanol] in acetic acid, at room temperature, under H2SO4 catalysis.

  一系列带有各种官能团的酰胺、内酰胺、氨基甲酸酯、脲和苯胺类化合物，可以通过与4,4'-二甲氧基苯甲醇[双(4-甲氧基苯基)甲醇]在乙酸中、室温下、硫酸催化反应的过程中，轻松地进行N-烷基化，生成4,4'-二甲氧基苯甲基残基。
• A New Simple Method for the Preparation of Aryl Formates from Phenols
  作者：Imran Ali Hashmi、Willi Kantlehner、Ivo C. Ivanov

  DOI：10.1515/znb-2008-0414

  日期：2008.4.1

  Abstract Aryl formates are prepared in a two step one-pot procedure from phenols. Firstly the formylating reagent triformamide (1b) is generated from sodium diformamide (2) and methanesulfonyl chloride in situ, which reacts with phenols 4a - f to give aryl formates 5a - f in good yields. Triformamide, prepared in situ, transforms anisole in the presence of aluminum chloride to the N-(diarylmethyl)formamide

  摘要 甲酸芳基酯是通过两步一锅法从苯酚制备的。首先，甲酰化试剂三甲酰胺 (1b) 由二甲酰胺钠 (2) 和甲磺酰氯原位生成，其与苯酚 4a - f 反应以良好的产率得到甲酸芳基酯 5a - f。原位制备的三甲酰胺在氯化铝存在下将苯甲醚转化为 N-（二芳基甲基）甲酰胺 7。
• Towards the rehabilitation of the Leuckart reductive amination reaction using microwave technology
  作者：André Loupy、Daphné Monteux、Alain Petit、Jesús Ma Aizpurua、Esther Domínguez、Claudio Palomo

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01865-5

  日期：1996.11

  amination of carbonyl compounds was dramatically enhanced with respect to conventional heating by a specific microwave effect when the reaction was performed, under solvent-free conditions, in a monomode microwave reactor. Excellent isolated yields (up to 97%) were attained within short reaction times (typically, 30 minutes)

  当在无溶剂条件下在单模微波反应器中进行反应时，通过特定的微波效应，相对于常规加热，羰基化合物的Leuckart还原胺化得到了显着增强。在较短的反应时间内（通常为30分钟）即可获得出色的分离产率（高达97％）
• Chiral Carboxylic Acid Enabled Achiral Rhodium(III)‐Catalyzed Enantioselective C−H Functionalization
  作者：Luqing Lin、Seiya Fukagawa、Daichi Sekine、Eiki Tomita、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.201807610

  日期：2018.9.10

  CpxRhIII/chiral carboxylic acid catalyzed asymmetric C−H alkylation of diarylmethanamines with a diazomalonate, followed by cyclization and decarboxylation to afford 1,4‐dihydroisoquinolin‐3(2H)‐one. Secondary alkylamines as well as nonprotected primary alkylamines underwent the transformation with high enantioselectivities (up to 98.5:1.5 e.r.) by using a newly developed chiral carboxylic acid as the sole source

  报告的是非手性Cp x Rh III /手性羧酸与重氮丙二酸酯催化的二芳基甲胺的不对称CH烷基化反应，然后环化和脱羧得到1,4-二氢异喹啉-3（2H）-一。通过使用新开发的手性羧酸作为唯一的手性来源，通过一致的金属化-去质子化机理实现对映选择性CH裂解，仲烷基胺和未保护的伯烷基胺都经历了高对映选择性（高达98.5：1.5 er）的转化。
• Catecholamine surrogates useful as .beta..sub.3 agonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05776983A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  Compounds of the formula ##STR1## or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein: A is a bond, --(CH.sub.2).sub.n -- or --CH(B)--, where n is an integer of 1 to 3 and B is --CN, --CON(R.sup.9)R.sup.9' or --CO.sub.2 R.sup.7 ; R.sup.1 is lower alkyl, aryl or arylalkyl; R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, alkoxy, --CH.sub.2 OH, cyano, --C(O)OR.sup.7, --CO.sub.2 H, --CONH.sub.2, tetrazole, --CH.sub.2 NH.sub.2 or halogen; ##STR2## R.sup.3 is hydrogen, alkyl, heterocycle or R.sup.4 is hydrogen, alkyl or B; R.sup.5, R.sup.5', R.sup.8, R.sup.8' or R.sup.8" are independently hydrogen, alkoxy, lower alkyl, halogen, --OH, --CN, --(CH.sub.2).sub.n NR.sup.6 COR.sup.7, --CON(R.sup.6)R.sup.6', --CON(R.sup.6)OR.sup.6', --CO.sub.2 R.sup.6, --SR.sup.7, --SOR.sup.7, --SO.sub.2 R.sup.7, --N(R.sup.6)SO.sub.2 R.sup.1, --N(R.sup.6)R.sup.6', --NR.sup.6 COR.sup.7, --OCH.sub.2 CON(R.sup.6)R.sup.6', --OCH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.7 or aryl; or R.sup.5 and R.sup.5' or R.sup.8 and R.sup.8' may together with the carbon atoms to which they are attached form an aryl or heterocycle; R.sup.6 and R.sup.6' are independently hydrogen or lower alkyl; and R.sup.7 is lower alkyl; R.sup.9 is hydrogen, lower alkyl, alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, aryl, heteroaryl; or R.sup.9 and R.sup.9' may together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocycle; with the proviso that when A is a bond or --(CH.sub.2).sub.n and R.sup.3 is hydrogen or unsubstituted alkyl, then R.sup.4 is B or substituted alkyl. These compounds are beta.sub.3 adrenergic receptor agonists and are useful, therefore for example, in the treatment of diabetes, obesity and gastrointestinal diseases.

  化合物的结构式为##STR1##或其药学上可接受的盐，其中：A是一个键，--(CH.sub.2).sub.n--或--CH(B)--，其中n是1到3的整数，B是--CN，--CON(R.sup.9)R.sup.9'或--CO.sub.2R.sup.7; R.sup.1是低碳基，芳香基或芳基烷基; R.sup.2是氢，羟基，烷氧基，--CH.sub.2OH，氰基，--C(O)OR.sup.7，--CO.sub.2H，--CONH.sub.2，四唑，--CH.sub.2NH.sub.2或卤素; ##STR2## R.sup.3是氢，烷基，杂环或R.sup.4是氢，烷基或B; R.sup.5，R.sup.5'，R.sup.8，R.sup.8'或R.sup.8"独立地是氢，烷氧基，低碳基，卤素，--OH，--CN，--(CH.sub.2).sub.nNR.sup.6COR.sup.7，--CON(R.sup.6)R.sup.6'，--CON(R.sup.6)OR.sup.6'，--CO.sub.2R.sup.6，--SR.sup.7，--SOR.sup.7，--SO.sub.2R.sup.7，--N(R.sup.6)SO.sub.2R.sup.1，--N(R.sup.6)R.sup.6'，--NR.sup.6COR.sup.7，--OCH.sub.2CON(R.sup.6)R.sup.6'，--OCH.sub.2CO.sub.2R.sup.7或芳香基; 或R.sup.5和R.sup.5'或R.sup.8和R.sup.8'可以与它们连接的碳原子一起形成一个芳香基或杂环; R.sup.6和R.sup.6'独立地是氢或低碳基; R.sup.7是低碳基; R.sup.9是氢，低碳基，烷基，环烷基，芳基烷基，芳香基，杂芳基; 或R.sup.9和R.sup.9'可以与它们连接的氮原子一起形成一个杂环; 假设当A是键或--(CH.sub.2).sub.n时，R.sup.3是氢或未取代的烷基，则R.sup.4是B或取代的烷基。这些化合物是beta.sub.3肾上腺素受体激动剂，因此在糖尿病，肥胖症和胃肠疾病的治疗中有用。