1-phenylallyl magnesium chloride | 51800-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylallyl magnesium chloride
• 英文别名: cinnamylmagnesium chloride；Cinnamylmagnesiumchlorid；(3-phenyl-allyl)-magnesium chloride
• CAS: 51800-74-9
• 化学式: C₉H₉ClMg
• 分子量: 176.928
• InChiKey: ZTVPVJDIVHSMSI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylallyl magnesium chloride 、 苯甲醛 生成 1,2-diphenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  COXON, J. M.;SIMPSON, G. W.;STEEL, P. J.;TRENERRY, V. C., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 13, 1427-1428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-phenylallyl magnesium chloride
  参考文献：
  名称：

  Lehmkuhl,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 119 - 144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reaction of (η5-pentamethylcyclopentadienyl)-bis(allyl)tantalum(III) complexes; crystal structure of Ta(η5-C5Me5)-(η3-1-phenylallyl)2
  作者：Kazushi Mashima、Yoshimichi Yamanaka、Yoshihiko Gohro、Akira Nakamura

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80413-6

  日期：1993.8

  We report here the synthesis and X-ray structure of a mononuclear 16-electron (η5-pentamethylcyclopentadienyl)bis(allyl)-tantalum complex, Cp★Ta(η3-PhC3H4)2 (2). Carbonylation of 2 induced the coupling reaction with phenylallyl groups bound to tantalum to give 1,6-diphenyl-1,5-hexadiene and carbonyltantalum complexes. Oxidation of 2 with one-electron oxdidants, DDQ and TCNQ, gave the tantalum(IV) complexes

  我们在这里报告的单核的合成和X射线结构16电子（η 5 -五甲基）双（烯丙基）-tantalum复杂中，Cp★的Ta（η 3 -PhC 3 ħ 4）2（2）。2的羰基化诱导与结合到钽的苯基烯丙基的偶联反应，得到1,6-二苯基-1,5-己二烯和羰基钽配合物。用单电子氧化剂DDQ和TCNQ对2进行氧化，得到钽（IV）络合物[Cp★Ta（PhC 3 H 4）2] [氧化剂]。
• Synthesis of highly substituted indene derivatives by Brønsted acid catalyzed Friedel–Crafts reaction of homoallylic alcohols
  作者：Xiaoxiang Zhang、Wan Teng Teo、Weidong Rao、Dik-Lung Ma、Chung-Hang Leung、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.027

  日期：2014.7

  An efficient synthetic method to prepare highly substituted indenes in moderate to excellent yields that relies on Brønsted acid catalyzed Friedel–Crafts reaction of homoallylic alcohols under mild conditions is described.

  描述了一种有效的合成方法，该方法以温和的条件下依赖于布朗斯台德酸催化的均丙醇的Friedel-Crafts反应来制备中等至优异收率的高度取代的茚满。
• Base-catalysed cleavage of allylic derivatives of group IVA elements. I
  作者：R.M.G. Roberts、Faiq El Kaissi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90900-8

  日期：1968.4

  The mechanism of alkali cleavage of 3-phenallyl derivatives of silicon, germanium and tin in aqueous alcoholic media has been studied spectrophotometrically Both solvent isotope and primary salt effects are consistent with a rate determining SN2 attack on the metal or metalloid atom with the expulsion of a carbanion. The product of reaction is β-methyl styrene, indicating that proton attack on the

  用分光光度法研究了硅，锗和锡的3-酚烯丙基衍生物在水介质中的碱性裂解机理，溶剂同位素和伯盐效应均与S N 2随驱逐作用对金属或准金属原子的腐蚀速率有关。碳负离子。反应产物是β-甲基苯乙烯，表明质子对碳负离子的攻击发生在3位。该反应似乎受到很大的空间作用。
• NOVEL PHOTOREARRANGEMENT OF 3-PHENYL-2-PROPENYLGERMANES
  作者：Masanori Kobayashi、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1986.385

  日期：1986.3.5

  3-Phenyl-2-propenylgermanes, R3GeCH2CH=CHPh (R=Me, Et, Pr, Bu, Ph) were found to rearrange to 1-phenyl-2-propenylgermanes, R3GeCH(Ph)CH=CH2 upon irradiation with low pressure mercury lamp in cyclohexane.

  3-Phenyl-2-propenylgermanes, R3Ge CH=CHPh (R=Me, Et, Pr, Bu, Ph) 被发现在低压汞照射下重排为 1-phenyl-2-propenylgermanes, R3GeCH(Ph)CH=CH2环己烷中的灯。
• Homolytic displacement at carbon
  作者：Martyn R. Ashcroft、Adrian Bury、Christopher J. Cooksey、Alwyn G. Davies、B.Dass Gupta、Michael D. Johnson、Helen Morris

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93390-4

  日期：1980.8

  a chain mechanism in which a key step is a novel process in which homolytic attack of a trichloromethyl or 4-toluenesulphonyl radical at the δ-carbon of the butenyl ligand leads to synchronous or subsequent attack of the incipient γ-carbon radical on the α-carbon, causing cyclisation and displacement of cobaloxime(II). The other propagation step involves the reaction of the cobaloxime(II) with the

  But-3-enyl-和取代的but-3-enylcobaloximes分别与溴三氯甲烷（或三氯甲磺酰氯）和4-甲苯磺酰氯发生热或光化学反应，分别产生良好的β，β，β-三氯乙基环丙烷和环丙基羰基（甲苯）砜。反应是通过链机制进行的，其中关键步骤是一个新的过程，其中三氯甲基或4-甲苯磺酰基在丁烯基配体的δ-碳上的均溶攻击导致同步的或随后的初始γ-碳自由基的攻击在α-碳上，会引起环化和钴钴肟（II）的置换。另一传播步骤涉及钴肟（II）与溴代三氯甲烷，三氯甲磺酰氯或4-甲苯磺酰氯的反应，从而得到反应性有机基团。