diethyl (bis(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate | 154544-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (bis(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, [bis(4-methoxyphenyl)methyl]-, diethyl ester；1-[diethoxyphosphoryl-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 154544-66-8
• 化学式: C₁₉H₂₅O₅P
• 分子量: 364.378
• InChiKey: YMBLILHPGDIRQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (bis(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到4,4'-二甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分方法制备二芳基甲基膦酸酯：直接进入多环芳烃体系

  摘要：

  开发了一种新型的三组分反应，该反应由醛，富电子（杂）芳烃和亚磷酸三烷基酯组成，在温和的反应条件下，它们可轻松获得各种二芳基甲基膦酸酯。对生成的化合物进行简单的一步或两步合成操作就可以使我们有效地达到数个多环（杂）芳族体系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00668
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基苯甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 diethyl (bis(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological study of new calcium antagonists, analogues of cinnarizine and flunarizine

  摘要：

  Several phosphonic diethyl esters were synthesized and their calcium antagonistic activity evaluated in vitro. The diethyl phosphonate group was condensed on substituted [diphenylmethyl], [(2-benzofuranyl)phenylmethyl], [(4-(diphenylmethyl-1 piperazinyl) methyl], [4-(4-diphenylmethyl-1-piperazinyl methyl) phenylmethyl], and [4-(3-phenyl-2-propenyl)-1-piperazinyl methyl] groups. Despite the presence of the diethyl phosphonate moiety and the benzhydrylpiperazinyl group, both present in potent calcium antagonist structures, only 1 of the 19 synthesized compounds exhibited a calcium antagonistic profile.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90049-k

文献信息

• Efficient synthesis of α-substituted-α-arylmethyl phosphonates using trichloroacetimidate C C coupling method
  作者：Walid Fathalla、Pavel Pazdera、Samir El-Rayes、Ibrahim.A.I. Ali

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.033

  日期：2018.4

  A simple convenient protocol for the synthesis of diethyl α,α-diaryl methylphosphonate derivatives 5a-f, 6b-f, 7a-f and 8a-f, diethyl α-alkenyl α-aryl methylphosphonates 9a-d and 10a-d and α-(oxoalkyl) α-aryl methylphosphonate 11a-d and 12a-d is described. Trichloroacetimidates 3a-d were treated with activated arenes, styrene, allyltrimethylsilane or silylenol ethers C-nucleophiles in the presence

  用于合成α，α-二芳基甲基膦酸二乙酯衍生物5a-f，6b-f，7a-f和8a-f，二乙基α-烯基α-芳基甲基膦酸酯9a-d和10a-d和α-的简单便捷方案描述了（氧代烷基）α-芳基甲基膦酸酯11a-d和12a-d。Trichloroacetimidates 3a-d中，用活化的芳烃，苯乙烯，烯丙基三甲基硅烷或silylenol醚处理Ç -nucleophiles在存在加入TMSOTf，得到良好的产率和较短的反应时间所需产物。
• 大位阻烷基取代亚膦酸二酯的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110922427B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明公开了一种大位阻烷基取代亚膦酸二酯的制备方法，本发明使用三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，实现大位阻醇类与亚磷酸三酯的直接反应制备已知方法很难合成的大位阻烷基取代亚膦酸二酯类化合物的新方法。因此，本方法可以说是对阿尔布佐夫方法合成大位阻烷基取代亚膦酸二酯类化合物的突破，由于本方法还适用于一般的伯醇原料，因此是一种具有高普适性的改进阿尔布佐夫方法。具体地，本方法使用稳定低毒的大位阻醇类为原料，反应条件简单、易于操作、无需溶剂，催化剂不含过渡金属，产物无过渡金属残留隐患，副产物为小分子的醇类如乙醇，几乎无毒性，因此是一种大位阻烷基取代亚膦酸二酯的绿色合成方法，具有很好研究价值和合成应用前景。
• Convenient synthesis of α-diarylmethylphosphonates by HOTf catalyzed Friedel-Crafts arylation of α-aryl α-hydroxyphosphonates
  作者：Long Chen、Yun-Xiang Zou、Xin-Yue Fang、Xu Yin

  DOI：10.1080/10426507.2017.1393424

  日期：2018.3.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT We report a convenient catalytic Friedel-Crafts arylation of α-aryl α-hydroxyphosphonates with various (hetero)aromatic compounds. HOTf (trifluoromethanesulfonic acid) is identified to be the best Brønsted acid catalyst, and the desired α-diarylmethylphosphonates were obtained in up to 41–95% yield.

  图形摘要 摘要 我们报告了 α-芳基 α-羟基膦酸酯与各种（杂）芳族化合物的方便的催化 Friedel-Crafts 芳基化。HOTf（三氟甲磺酸）被认为是最好的布朗斯台德酸催化剂，并且以高达 41-95% 的产率获得了所需的 α-二芳基甲基膦酸酯。
• A Novel Photochemical Vinylcyclopropane Rearrangement Yielding 6,7-Dihydro-5<i>H</i>-benzocycloheptene Derivatives
  作者：Diego Armesto、Ana Ramos、Elena P. Mayoral、Maria J. Ortiz、Antonia R. Agarrabeitia

  DOI：10.1021/ol991277a

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] 1-Substituted 1-(2,2-diphenylvinyl)cyclopropanes with electron-accepting groups at C1 undergo a novel rearrangement to benzocycloheptenes on triplet-sensitized irradiation. In some instances competition between rearrangement to cyclopentenes and formation of cycloheptenes takes place. When electron-acceptor groups are not present at C1, conventional ring opening to cyclopentenes

  [反应：见正文]在三重态敏化辐射下，在C1处具有电子接受基团的1-取代的1-（2,2-二苯基乙烯基）环丙烷发生新的重排，生成苯并环庚烯。在某些情况下，发生重排成环戊烯和形成环庚烯之间的竞争。当C 1上不存在电子受体基团时，仅会发生常规的对环戊烯的开环。对于这种新颖的光反应，提出了一种涉及从二苯基乙烯基单元到电子受体基团的分子内SET的机理。
• New ferrocenyl-containing organic hole-transporting materials for perovskite solar cells in regular (n-i-p) and inverted (p-i-n) architectures
  作者：Jingwen Jia、Liangsheng Duan、Yu Chen、Xueping Zong、Zhe Sun、Quanping Wu、Song Xue

  DOI：10.1039/c8ra08946a

  日期：——

  better solubility than JW6. The regular mesoporous TiO2-based perovskite solar cells (n-i-p) and the inverted planar heterojunction perovskite solar cells (p-i-n) fabricated using JW7 show the highest power conversion efficiency of 9.36% and 11.43% under 100 mW cm−2 AM1.5G solar illumination. For p-i-n cells, the standard HTM PEDOT-based cell reaches an efficiency of 12.86% under the same conditions.

  通过简便的合成方法合成了三种含有二茂铁基团的三苯胺衍生物（JW6、JW7和JW8）。它们的HOMO能级与CH 3 NH 3 PbI 3的价带能量相匹配。二茂铁的引入旨在为钙钛矿太阳能电池获得具有高迁移率的空穴传输材料。JW7显示出比JW6 (1.3 × 10 -4 cm 2 V -1 s -1 )和JW8更高的空穴迁移率(4.2 × 10 -4 cm 2 V -1 s -1 )(1.5 × 10 -4 cm 2 V -1 s -1 )。它们的成膜性能受其分子结构的影响。JW7和JW8的甲氧基和N , N-二甲基末端取代基有利于具有比JW6更好的溶解性。使用JW7制造的常规介孔 TiO 2基钙钛矿太阳能电池（nip）和倒置平面异质结钙钛矿太阳能电池（pin）在 100 mW cm -2下显示出最高的功率转换效率，分别为 9.36% 和 11.43%AM1.5G太阳能照明。对于 pin 电池，基于