(2S,6RS,9S)-allyl 5-[4'-[N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amino]-4'-(tert-butyloxycarbonyl)butenyl]-N-(tert-butyloxycarbonyl)prolinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,6RS,9S)-allyl 5-[4'-[N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amino]-4'-(tert-butyloxycarbonyl)butenyl]-N-(tert-butyloxycarbonyl)prolinate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-prop-2-enyl (2S)-5-[(4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₃₇H₄₈N₂O₈
• 分子量: 648.797
• InChiKey: GKLPXKHBHXQEDA-XOFDHPSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6RS,9S)-allyl 5-[4'-[N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amino]-4'-(tert-butyloxycarbonyl)butenyl]-N-(tert-butyloxycarbonyl)prolinate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,7S,10S)-allyl 2-oxo-3-N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amino-1-azabicyclo[5.3.0]decane-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  刚性二肽替代物：由常见的二氨基二羧酸酯前体合成对映体纯的喹喔啉酮和吡咯并ze庚酮氨基酸。

  摘要：

  作为模拟不同肽构象的手段，已经开发了一种通用且实用的方法，该方法可从普通的二氨基二羧酸酯前体合成不同环尺寸的氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸。首先在（18）中制备（2S，9S）-1-叔丁基10-苄基5-氧代-2- [N-（PhF）氨基] 9- [N-（BOC）氨基]癸-4-烯二酸酯（18）。 N-（PhF）天门冬氨酸β-醛8与焦谷氨酸衍生的β-酮膦酸酯12（PhF = 9-苯基芴基-9-基）的Horner-Wadsworth-Emmons烯烃的83％收率。然后，通过七个步骤的对映体纯的喹喔啉-2-酮氨基酸6的首次合成和L-焦谷氨酸的总产率的40％，说明了该方法用于制备氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸的实用性。氢化δ-酮基α，ω-二氨基葡萄糖酸酯18，然后内酰胺环化和保护，得到喹喔啉丁-2-一氨基酸6，为单一非对映异构体。接下来通过吡咯并ze庚因-2-1氨基酸6的两种环稠合异构体的合成以11个步骤和

  DOI：

  10.1021/jo991766o
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 46.5h， 生成 (2S,6RS,9S)-allyl 5-[4'-[N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amino]-4'-(tert-butyloxycarbonyl)butenyl]-N-(tert-butyloxycarbonyl)prolinate
  参考文献：
  名称：

  刚性二肽替代物：由常见的二氨基二羧酸酯前体合成对映体纯的喹喔啉酮和吡咯并ze庚酮氨基酸。

  摘要：

  作为模拟不同肽构象的手段，已经开发了一种通用且实用的方法，该方法可从普通的二氨基二羧酸酯前体合成不同环尺寸的氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸。首先在（18）中制备（2S，9S）-1-叔丁基10-苄基5-氧代-2- [N-（PhF）氨基] 9- [N-（BOC）氨基]癸-4-烯二酸酯（18）。 N-（PhF）天门冬氨酸β-醛8与焦谷氨酸衍生的β-酮膦酸酯12（PhF = 9-苯基芴基-9-基）的Horner-Wadsworth-Emmons烯烃的83％收率。然后，通过七个步骤的对映体纯的喹喔啉-2-酮氨基酸6的首次合成和L-焦谷氨酸的总产率的40％，说明了该方法用于制备氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸的实用性。氢化δ-酮基α，ω-二氨基葡萄糖酸酯18，然后内酰胺环化和保护，得到喹喔啉丁-2-一氨基酸6，为单一非对映异构体。接下来通过吡咯并ze庚因-2-1氨基酸6的两种环稠合异构体的合成以11个步骤和

  DOI：

  10.1021/jo991766o