(Z)-N-(furan-3-ylmethylene)aniline oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(furan-3-ylmethylene)aniline oxide
• 英文别名: 1-(furan-3-yl)-N-phenylmethanimine oxide
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: IHGMYPFBAMMAKY-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 、 (Z)-N-(furan-3-ylmethylene)aniline oxide 以 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以83%的产率得到[(1R,2S,4S,5R,8R,9S,12S,13R,16S)-8-acetyl-5-(furan-3-yl)-9,13-dimethyl-6-phenyl-7-oxa-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-en-16-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective thermal cycloaddition of α-aryl-N-phenylnitrones to 16-dehydropregnenolone acetate: π-facial selective addition of the minor rotamers of the nitrones

  摘要：

  Thermal cycloaddition of alpha-aryl-N-phenylnitrones to the C16-C17 pi-bond in 16-dehydropregnenolone-3 beta-acetate (1) involves only the minor rotamer (E-form) of the nitrones and occurs regio-, stereo- and pi-facial-selectively to afford steroido[16,17-d]isoxazolidines (3) in high yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01294-6
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-N-(furan-3-ylmethylene)aniline oxide
  参考文献：
  名称：

  N-Nosylhydrazones与亚硝基芳烃的偶联：（Z）-N-Arylnitrones的无过渡金属方法

  摘要：

  摘要 描述了一种在温和条件下由N-壬基hydr与亚硝基芳烃的直接偶联合成（Z）-N-芳基硝酮的有效且无过渡金属的方案。该方案与放置在两种试剂上的各种官能团兼容，并通过简单的重结晶过程以良好或优异的产率提供了相应的硝酮。对于2，3-二苯基-1H-吲哚详细阐述了使用这些1，3-偶极子来合成取代的吲哚。 描述了一种在温和条件下由N-壬基hydr与亚硝基芳烃的直接偶联合成（Z）-N-芳基硝酮的有效且无过渡金属的方案。该方案与放置在两种试剂上的各种官能团兼容，并通过简单的重结晶过程以良好或优异的产率提供了相应的硝酮。对于2，3-二苯基-1H-吲哚详细阐述了使用这些1，3-偶极子来合成取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591757

文献信息

• Eu(OTf)₃‐Catalyzed Formal Dipolar [4π+2σ] Cycloaddition of Bicyclo‐[1.1.0]butanes with Nitrones: Access to Polysubstituted 2‐Oxa‐3‐azabicyclo[3.1.1]heptanes
  作者：Jian Zhang、Jia‐Yi Su、Hanliang Zheng、Hao Li、Wei‐Ping Deng

  DOI：10.1002/anie.202318476

  日期：2024.3.22

  Herein, we have synthesized multifunctionalized 2‐oxa‐3‐azabicyclo[3.1.1]heptanes, which are considered potential bioisosteres for meta‐substituted arenes, through Eu(OTf)₃‐catalyzed formal dipolar [4π+2σ] cycloaddition of bicyclo[1.1.0]butanes with nitrones. This methodology represents the initial instance of fabricating bicyclo[3.1.1]heptanes adorned with multiple heteroatoms. The protocol exhibits both mild reaction conditions and a good tolerance for various functional groups. Computational density functional theory calculations support that the reaction mechanism likely involves a nucleophilic addition of nitrones to bicyclo[1.1.0]butanes, succeeded by an intramolecular cyclization. The synthetic utility of this novel protocol has been demonstrated in the concise synthesis of the analogue of Rupatadine.

  摘要在本文中，我们通过 Eu(OTf)3 催化双环[1.1.0]丁烷与硝基化合物的形式二极 [4π+2σ] 环加成，合成了多功能的 2-oxa-3-azabicyclo[3.1.1]heptanes （被认为是元取代的炔类化合物的潜在生物寄主）。该方法是制造缀有多个杂原子的双环[3.1.1]庚烷的首个实例。该方法不仅反应条件温和，而且对各种官能团具有良好的耐受性。计算密度泛函理论计算表明，反应机理可能是硝基与双环[1.1.0]丁烷发生亲核加成反应，然后发生分子内环化反应。在鲁帕他定类似物的简易合成过程中，证明了这种新方法的合成用途。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Nitrones Via Redox Cross-Coupling of Nitro Compounds and Alcohols
  作者：Jian Xing、Hong-Yu Tang、Jing-Lin Chen、Zheng Huang、Jun-Jie Liang、Yao-Sheng Quan、Jian-Gang Mao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00512

  日期：2024.7.19

  methodology for the synthesis of nitrones via palladium-catalyzed redox cross-coupling of nitro compounds and alcohols is established. The protocol is a mild, convenient, ligand-free, and scalable synthesis method that can be compatible with various nitro compounds and alcohols. Nitrone is a significant multifunctional platform synthon which can be synthesized directly and efficiently via this tactic from

  建立了一种通过硝基化合物和醇的钯催化氧化还原交叉偶联合成硝酮的新方法。该方案是一种温和、方便、无配体、可扩展的合成方法，可以与各种硝基化合物和醇兼容。硝酮是一种重要的多功能平台合成子，可以通过这种策略从市售且廉价的原材料直接有效地合成。