(2R,5S,6S)-2-(1-methylethenyl)-6-phenylacetamido-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-3,7-dione | 79386-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S,6S)-2-(1-methylethenyl)-6-phenylacetamido-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-3,7-dione
• 英文别名: (2R,5S,6S)-2-isopropenyl-3,7-dioxo-6-phenylacetamido-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>heptane；1-dethia-1-oxa-5-epiisoanhydropenicillin；(2R,5S,6S)-2-isopropenyl-3,7-dioxo-6-phenylacetamido-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane
• CAS: 79386-28-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: CJKCFDJCKHUOKR-NFAWXSAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6S)-2-(1-methylethenyl)-6-phenylacetamido-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-3,7-dione 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-{[2-Benzyl-5-oxo-oxazol-(4Z)-ylidenemethyl]-amino}-3-methyl-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sako, Magoichi; Akira, Kazuki; Hirota, Kosaku, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 1001 - 1004

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-<(3S,4R)-4-(benzothiazol-2-yldithio)-2-oxo-3-phenylacetamidoazetidin-1-yl>-3-methylbut-3-enoic acid 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,5S,6S)-2-(1-methylethenyl)-6-phenylacetamido-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  与β-内酰胺类抗生素有关的研究。第7部分。由苯并噻唑基二硫代氮杂环丁烷酮容易形成恶唑啉氮杂环丁酮及相关反应

  摘要：

  衍生自青霉素G亚砜酯（1a）的4β-（苯并噻唑-2-基二硫基）氮杂环丁酮-2-酮（2a）竞争性转化为恶唑啉基氮杂环丁酮（3a）和4α-（苯并噻唑-2-基硫基）氮杂环丁酮（4a） ）在室温下用三苯膦处理。（3a）到（4a）的转化是通过用大量过量的2-巯基苯并噻唑在乙腈中加热进行的。（4a）与乙酸银反应生成（3a）。通过使相应的4β-（苯并噻唑-2-基二硫代）氮杂环丁酮（2b）与三苯基膦反应，可以容易地获得具有3-甲基丁-3-烯酸侧链的恶唑啉酮氮杂环丁酮（3b）。从青霉素G亚砜（1b）进行一锅法合成（3b），无需分离和纯化中间体二硫代氮杂环丁酮（2b）。1-Dethia-1-oxa-5- Epi-脱水青霉素（9）的制备是通过（3b）的分子内热环化，然后进行侧链的碱催化异构化。从机理的观点来看，在恶唑啉酮氮杂环丁酮（3）的5位立体控制的取代，导致（4）和氮杂环丁酮-内酯（8）。

  DOI：

  10.1039/p19810002087

文献信息

• Studies related to .BETA.-lactam antibiotics. IX. Alcoholysis of a 4-oxa-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-3,7-dione.
  作者：MAGOICHI SAKO、KAZUKI AKIRA、KOSAKU HIROTA、YOSHIFUMI MAKI

  DOI：10.1248/cpb.31.4539

  日期：——

  Thermal reactions of (2R, 5S, 6S)-2-(1-methylethenyl)-6-phenylacetamido-4-oxa-1-azabicyclo [3.2.0] heptane-3, 7-dione (1) with alcohols gave 2-phenylmethyl-4-N-[(1R)-1-carboxy-2-methylprop-2-enyl] carbamoyloxazole (2a), (3S, 4S)-4-alkoxy-1-[(1R)-1-carboxy-2-methylprop-2-enyl]-3-phenylacetamidoazetidin-2-ones (3a, c), and (2S)-N-[(1R)-1-carboxy-2-methylprop-2-enyl]-3, 3-dialkoxy-2-phenylacetamidopropionamides (4a, c), probably via an intramolecular ring transformation of 1 into (1S, 5R)-3-phenylmethyl-6-[(1R)-1-carboxy-2-methylprop-2-enyl]-4-oxa-2, 6-diazabicyclo [3.2.0] hept-2-en-7-one (5a) in the initial stage of the reaction.

  (2R, 5S, 6S)-2-(1-甲基乙烯基)-6-苯乙酰氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烯-3, 7-二酮(1)与醇类的热反应生成了2-苯甲基-4-N-[(1R)-1-羧基-2-甲基丙-2-烯基]氨基氧杂唑(2a)、(3S, 4S)-4-烷氧基-1-[(1R)-1-羧基-2-甲基丙-2-烯基]-3-苯乙酰氨基氮杂环丁烷-2-酮(3a, c)以及(2S)-N-[(1R)-1-羧基-2-甲基丙-2-烯基]-3, 3-二烷氧基-2-苯乙酰氨基丙酰胺(4a, c)，可能通过1在反应初始阶段的分子内环转化为(1S, 5R)-3-苯甲基-6-[(1R)-1-羧基-2-甲基丙-2-烯基]-4-氧杂-2, 6-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮(5a)。