(Z)-N-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)methanimine oxide | 35998-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (Z)-N-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)methanimine oxide
• 英文别名: pyrrole-2-carbaldehyde-(N-phenyl oxime )；Pyrrol-2-carbaldehyd-(N-phenyl-oxim)
• CAS: 35998-80-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: FAGKWGCGOLDTON-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)methanimine oxide 、 trifluoromethyl vinyl sulfide 在 加尔万氧基自由基 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、1500.02 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 rac-(3R,5R)-2-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)-5-[(trifluoromethyl)sulfanyl]isoxazolidine 、 rac-(3R,5S)-2-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)-5-[(trifluoromethyl)sulfanyl]isoxazolidine 、 2-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)-4-[(trifluoromethyl)sulfanyl]isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基乙烯基硫醚：合成含CF3S的异恶唑烷的基础。

  摘要：

  制备了三氟甲基乙烯基硫醚，它是药物和农业化学相关产品的潜在组成部分，并首次用于与硝酮的高压介导的1,3-偶极环加成反应中，以合成（三氟甲基）硫烷基异恶唑烷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02639
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-N-pyrrol-2-ylmethyl-hydroxylamine 在 水 、 lead dioxide 、 丙酮 作用下， 生成 (Z)-N-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  Treibs; Fritz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 611, p. 162,188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free approach for the ʟ-proline mediated synthesis of nitrones from nitrosobenzene
  作者：Minho Choi、Mayavan Viji、Donghwan Kim、Young Hee Lee、Jaeuk Sim、Young-Shin Kwak、Kiho Lee、Heesoon Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.001

  日期：2018.8

  metal-free approach for the ʟ-proline mediated synthesis of nitrones from nitrosobenzene and benzaldehydes has been established. The reaction undergoes very efficiently at room temperature in methanol as a solvent. The reaction is assumed to involve that the initial formation of azomethine ylide and [2 + 3] cycloaddition of nitrosobenzene, followed by the subsequent retro [2 + 3] cycloaddition could offer

  已经建立了一种高效，无金属的方法，用于由脯氨酸介导的亚硝基苯和苯甲醛合成硝酮。该反应在室温下以甲醇为溶剂非常有效地进行。假定该反应涉及到先形成亚甲亚胺叶立德和亚硝基苯的[2 + 3]环加成，然后进行随后的[2 + 3]环加成可以提供所需的腈。
• Alessandri; Passerini, Gazzetta Chimica Italiana, 1921, vol. 51, p. I 282
  作者：Alessandri、Passerini

  DOI：——

  日期：——
• Alessandri, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1915, vol. <5>24, p. II 198
  作者：Alessandri

  DOI：——

  日期：——