N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-L-alanine benzyl ester | 18670-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-L-alanine benzyl ester
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-L-alanyl-L-alanine benzyl ester；N-t-butoxycarbonyl-L-alanyl-L-alanine benzyl ester；Boc-L-Ala-L-Ala-OBzl；Boc-Ala-Ala-OBzl；Boc-Ala2-OBzl；Boc-L-Ala-L-Ala-OBn；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 18670-98-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: VXUVNSBXLFFECZ-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  511.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-L-alanine benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 叔丁氧羰基-丙氨酰-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  合成含谷氨酰肼多肽的挑战与策略

  摘要：

  在此，我们详细介绍了阻碍含谷氨酰肼肽有效合成的几个具体挑战，我们描述了解决这些挑战的合成策略。谷氨酰肼是一种非天然氨基酸残基，在其侧链上带有酰肼官能团。该化合物家族有可能为多个酶家族提供有效和选择性的抑制剂分子。然而，在肽合成过程中，这些侧链——即使是受保护的形式——也会通过引发不需要的副反应来破坏合成。避免这些副反应对于有效获取该系列化合物至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751397
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 吡啶 、 氟化硫醯基 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-L-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用非原位生成的亚硫酰氟快速且无柱合成酰氟和肽

  摘要：

  亚硫酰氟 (SOF 2 ) 于 1896 年首次分离出来，但随后关于其用作有机合成试剂的报道不到 10 例。这部分是由于缺乏简便的、实验室规模的方法来生成它。在这里，我们报告了一种用于异地生成 SOF 2的新协议随后证明了它在温和条件和短反应时间下以 55-98% 的分离产率获得脂肪族和芳香族酰氟的能力。我们进一步证明了它在氨基酸偶联方面的能力，采用一锅无柱策略，以 65-97% 的分离产率提供相应的二肽，且差向异构化最少甚至没有。广泛的范围允许广泛的保护基团以及天然和非天然氨基酸。最后，我们证明了这种新方法可用于连续液相肽合成 (LPPS)，以 14-88% 的收率提供三肽、四肽、五肽和十肽，而无需柱层析。我们还证明了这种新方法适用于固相肽合成 (SPPS)，以 80-98% 的产率提供二肽和五肽。

  DOI：

  10.1039/d1sc05316g

文献信息

• Development of Supramolecular Organo-Gel Based on Tripeptide Skeletons
  作者：Eriko Azuma、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1248/cpb.58.680

  日期：——

  Boc-Ser-Val-Gly-OCH2Ph (31) showed high gelation abilities in the aromatic solvents, particularly in toluene. The minimum gelation concentration of 31 in toluene was 10 mg/ml, suggesting that 2500 molecules of toluene were immobilized by each molecule of the tripeptide 31. The FT-IR data indicated that formation of antiparallel β-sheets through intermolecular hydrogen bonding was central to the generation of nanofibers during gelation.

  Boc-Ser-Val-Gly-OCH2Ph (31) 在芳香族溶剂中显示出强大的成胶能力，尤其是在甲苯中。31在甲苯中的最低成胶浓度为10 mg/ml，这意味着每分子三肽31固定了2500个甲苯分子。傅里叶变换红外光谱数据显示，通过分子间氢键形成反平行β-折叠是成胶过程中产生纳米纤维的关键。
• One-pot mechanosynthesis of aromatic amides and dipeptides from carboxylic acids and amines
  作者：Vjekoslav Štrukil、Boris Bartolec、Tomislav Portada、Ivica Đilović、Ivan Halasz、Davor Margetić

  DOI：10.1039/c2cc36613d

  日期：——

  Environmentally friendly one-pot synthesis of amides, bis-amides and dipeptides by mechanochemical carbodiimide-mediated coupling of carboxylic acids and amines is described; high reaction yields and simple aqueous work-up allow for the clean, practical and fast preparation of a variety of compounds containing the amide bond from readily accessible reagents.

  通过机械化学碳二亚胺介导的羧酸和胺的偶联，描述了环境友好的一锅合成酰胺，双酰胺和二肽。高反应产率和简单的水后处理使得可以从容易获得的试剂中清洁，实用，快速地制备各种含有酰胺键的化合物。
• Glycopeptide derivatives for the preservation and protection of biological materials and microorganisms
  申请人：TFCHEM

  公开号：US10100088B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The present invention relates to a compound of the following formula (I): in which at least one and only one group chosen among R5, R6 and R7 is a group of the following formula: The present invention relates also to uses thereof for preservation and/or protection and/or regeneration of biological materials and or microorganisms and for cosmetic or dermatological applications such as anti-aging, skin protection and skin regeneration; to culture, storage and/or preservation media comprising such a compound; to cosmetic or dermatological compositions comprising such a compound; to processes for preparing such a compound; and to synthesis intermediates.

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 其中R5、R6和R7中至少一个且仅有一个基团选择为以下式的基团： 本发明还涉及该化合物的用途，用于生物材料和/或微生物的保存和/或保护和/或再生以及用于化妆品或皮肤学应用，如抗衰老、皮肤保护和皮肤再生；包含这种化合物的培养、储存和/或保存培养基；包含这种化合物的化妆品或皮肤学组合物；制备这种化合物的方法；以及合成中间体。
• Synthesis of desmosine-containing cyclic peptide for the possible elucidation of elastin crosslinking structure
  作者：Keita Ogawa、Takahiro Hayashi、Yong Y. Lin、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.045

  日期：2017.7

  elastin and play an important role as crosslinkers. Structural elucidation of elastin has eluded scientists to date, owing to the highly cross-linked structure and insoluble nature. Therefore, in this study, we aimed to synthesize a desmosine-containing cyclic peptide as a partial elastin mimic, in order to eventually facilitate the elucidation of the crosslinking pattern of elastin by mass spectrometric

  弹性蛋白是重要的细胞外基质蛋白，已知在许多组织中具有弹性。它是由弹性蛋白前体原弹性蛋白的自组装和随后的交联形成的。弹力蛋白中仅发现两种基于吡啶鎓的四官能氨基酸的desmosine和isodesmosine，它们在交联剂中起着重要的作用。迄今为止，由于高度交联的结构和不溶性，对弹性蛋白的结构阐明还没有引起科学家的注意。因此，在这项研究中，我们旨在合成一种含去糖素的环肽作为部分弹性蛋白模拟物，以最终通过质谱分析促进阐明弹性蛋白的交联方式。
• Amino acids and peptides. XIV Synthesis and biological activity of three S-peptide analogues of bovine pancreatic ribonuclease A (RNase A).
  作者：NAOKI TENO、SATOSHI TSUBOI、TOMOKO SHIMAMURA、YOSHIO OKADA、YOSHIMI YANAGIDA、MAKIKO YOSHINAGA、KAZUKO OHGI、MASACHIKA IRIE

  DOI：10.1248/cpb.35.468

  日期：——

  Three S-peptide analogues of bovine pancreatic ribonuclease A (RNase A), [Nle1] [Lys7] S-peptide (I), [Lys1] [Nle7] S-peptide (II) and [Nle1] [Nle7] S-peptide (III), were synthesized by the fragment condensation method and their ability to reactivate S-protein was examined. It was found that Lys1 and Lys7 both have roles in the reactivation of S-protein.

  采用片段缩合法合成了牛胰腺核糖核酸酶 A（RNase A）的三种 S 肽类似物，即 [Nle1] [Lys7] S 肽（I）、[Lys1] [Nle7] S 肽（II）和 [Nle1] [Nle7] S 肽（III），并考察了它们重新激活 S 蛋白的能力。结果发现，Lys1 和 Lys7 都在 S 蛋白的再活化过程中发挥作用。