6-nitro-2-trifluoromethylindole | 1388183-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-nitro-2-trifluoromethylindole
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)-6-nitro-1H-indole；6-nitro-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
• CAS: 1388183-76-3
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O₂
• 分子量: 230.146
• InChiKey: UUWQDSBKVJFDGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基甲苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2-溴苯乙酮 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-nitro-2-trifluoromethylindole
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-4-和1-羟基-6-硝基吲哚的简便合成

  摘要：

  α-氯代烷基酮与 1,3-二硝基苯反应生成 2,4-二硝基苄基酮，当用氯化锡 (II) 还原时形成 1-羟基吲哚的 6-硝基衍生物。另一种方法是将 2,4- 和 2,6- 二硝基甲苯与草酸二乙酯或三氟乙酸乙酯缩合得到二硝基苄基酮，在用氯化锡 (II) 还原后生成 1-羟基吲哚-2-羧酸酯或 1- 的硝基衍生物。羟基-2-（三氟甲基）吲哚，分别。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291044

文献信息

• Metal-free oxidative trifluoromethylation of indoles with CF₃SO₂Na on the C2 position
  作者：Jiao-Jiao Xie、Zhi-Qing Wang、Guo-Fang Jiang

  DOI：10.1039/c9ra07785e

  日期：——

  An efficient method of synthesizing 2-trifluoromethylindoles from indoles with easy-to-handle, cheap and low-toxic CF₃SO₂Na under metal-free conditions is described, which selectively introduces trifluoromethyl to indoles on the C2 position.

  一种高效的方法，用于从吲哚合成2-三氟甲基吲哚，该方法使用易于处理、廉价且低毒的CF3SO2Na，在无金属条件下进行，可选择性地在吲哚的C2位置引入三氟甲基。
• A New and Efficient One-Pot Synthesis of 2-Fluoroalkyl Substituted Indoles
  作者：Zengxue Wang、Qingwen Ma

  DOI：10.1002/jhet.2290

  日期：2015.11

  A new simple and efficient one‐pot synthesis of 2‐fluoroalkyl substituted indoles from 2‐aminobenzyl alcohols with fluorine‐containing carboxylic acids in the presence of Ph3P, CCl4, and NEt3 is described. Various kinds of 2‐fluoroalkyl substituted indole derivatives can be conveniently prepared.

  描述了在Ph 3 P，CCl 4和NEt 3存在下，由2-氨基苄醇与含氟羧酸简单，有效地单反应合成2-氟烷基取代的吲哚的方法。可以方便地制备各种2-氟烷基取代的吲哚衍生物。
• Bromotriphenylphosphonium Salt Promoted One-Pot Cyclization to 2-Fluoroalkyl-Substituted Indoles
  作者：Zeng-xue Wang、Tai-feng Zhang、Qing-wen Ma、Wei-gui Ni

  DOI：10.1055/s-0034-1379030

  日期：——

  2-Fluoroalkyl-substituted indoles were prepared in moderate to excellent yields through bromotriphenylphosphonium salt promoted ring formation with fluorine-containing carboxylic acids in the presence of triethylamine in toluene at reflux temperature. A range of 2-fluoroalkyl-substituted indole derivatives can be conveniently prepared.
• Expedient Synthesis of 1-Hydroxy-4- and 1-Hydroxy-6-nitroindoles
  作者：Krzysztof Wojciechowski、Robert Bujok、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1055/s-0031-1291044

  日期：2012.6

  Reaction of α-chloroalkyl ketones with 1,3-dinitrobenzenes provides 2,4-dinitrobenzyl ketones which when reduced with tin(II) chloride form 6-nitro derivatives of 1-hydroxyindoles. An alternative approach is the condensation of 2,4- and 2,6-dinitrotoluenes with diethyl oxalate or ethyl trifluoroacetate provides dinitrobenzyl ketones which leads after reduction with tin(II) chloride to nitro derivatives

  α-氯代烷基酮与 1,3-二硝基苯反应生成 2,4-二硝基苄基酮，当用氯化锡 (II) 还原时形成 1-羟基吲哚的 6-硝基衍生物。另一种方法是将 2,4- 和 2,6- 二硝基甲苯与草酸二乙酯或三氟乙酸乙酯缩合得到二硝基苄基酮，在用氯化锡 (II) 还原后生成 1-羟基吲哚-2-羧酸酯或 1- 的硝基衍生物。羟基-2-（三氟甲基）吲哚，分别。