5-bromo-5'-(2,2′:6′,2″-terpyridine-4′-yl)-2,2′-bithiophene | 873331-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-5'-(2,2′:6′,2″-terpyridine-4′-yl)-2,2′-bithiophene
• 英文别名: 4'-(5-bromo-2,2'-bithien-5'-yl)-2,2':6',2''-terpyridine；4-[5-(5-Bromothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 873331-44-3
• 化学式: C₂₃H₁₄BrN₃S₂
• 分子量: 476.42
• InChiKey: XRDRNWSWESOSRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-5'-(2,2′:6′,2″-terpyridine-4′-yl)-2,2′-bithiophene 、 联硼酸频那醇酯 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到5,5′′′-bis(2,2′:6′,2″-terpyridine-4′-yl)-2,2′:5′,2″:5″,2′′′-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  Alcohol- and water-soluble bis(tpy)quaterthiophenes with phosphonium side groups: new conjugated units for metallo-supramolecular polymers

  摘要：

  对称分布有两个和四个6-溴己基侧链的双(三吡啶基)四噻吩经过与三乙基膦反应进行改性，得到相应的离子物种。

  DOI：

  10.1039/c5dt04133c
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴-α,α,α''-三吡啶 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-bromo-5'-(2,2′:6′,2″-terpyridine-4′-yl)-2,2′-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Alcohol- and water-soluble bis(tpy)quaterthiophenes with phosphonium side groups: new conjugated units for metallo-supramolecular polymers

  摘要：

  对称分布有两个和四个6-溴己基侧链的双(三吡啶基)四噻吩经过与三乙基膦反应进行改性，得到相应的离子物种。

  DOI：

  10.1039/c5dt04133c

文献信息

• Approaches to wired terpyridine: Bithienyl alkynyl derivatives of 2,2′:6′,2″-terpyridine and their ruthenium(II) complexes
  作者：Edwin C. Constable、Egbert Figgemeier、Catherine E. Housecroft、Elaine A. Medlycott、Markus Neuburger、Silvia Schaffner、Sébastien Reymann

  DOI：10.1016/j.poly.2008.09.002

  日期：2008.12

  Two approaches to the formation of ruthenium(II) complexes containing ligands with conjugated 2,2':6',2"-terpyridine (tpy), alkynyl and bithienyl units have been investigated. Bromination of 4'-(2 2',bithien-5'-yl)-2,2':6',2"-terpyridine leads to 4'-(5-bromo-2,2'-bithien-5'-yl)-2,2':6',2"-terpyridine (1), the single crystal structure of which has been determined. The complexes [Ru(1)(2)][PF6](2) and [Ru(tpy)(1)][PF6](2) have been prepared and characterized. Sonogashira coupling of the bromo-substituent with (TIPS)C CH did not prove to be an efficient method of preparing the corresponding complexes with pendant alkynyl units. The reaction of 4'-ethynyl-2,2':6',2"-terpyridine with 5-bromo-2,2'-bithiophene under Sonoashira conditions yielded ligand 2, and the heteroleptic ruthenium(II) complex [Ru(2)9 (tpy)][PF6](2) has been prepared and characterized. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.