1,1,1-三氟-N,N-二甲基甲胺 | 677-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1,1,1-三氟-N,N-二甲基甲胺
• 英文名称: dimethylaminosulfur trifluoride
• 英文别名: diethylaminosulfur trifluoride；dimethyl(trifluoromethyl)amine；Dimethyltrifluoromethylamine；α,α,α-Trifluor-trimethylamin；α.α.α-Trifluor-trimethylamin；N,N,N-Trifluormethyl-dimethylamin；1,1,1-Trifluorotrimethylamine；1,1,1-trifluoro-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 677-41-8
• 化学式: C₃H₆F₃N
• 分子量: 113.083
• InChiKey: JJKSAGOTPUEJKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-N,N-二甲基甲胺 在 水 作用下， 以71%的产率得到N,N-二甲基氨基甲酸氟化物
  参考文献：
  名称：

  叔甲酰胺与四氟化硫的反应。直接合成（三氟甲基）胺

  摘要：

  在氟化钾存在下，用四氟化硫处理二甲基甲酰胺1a，二乙基甲酰胺1b，1-甲酰基哌啶3a，4-甲酰基吗啉3b和乙基-苯基甲酰胺5导致甲酰基直接转化为三氟甲基，从而获得优异的收率。二甲基（三氟甲基）胺2a，二乙基（三氟甲基）胺2b，1-（三氟甲基）哌啶4a，4-（三氟甲基）吗啉4b和N-乙基-N-（三氟甲基）苯胺6。研究了反应途径，并通过光谱方法，元素分析和水解为相应的N-（氟甲酰基）胺11表征了（三氟甲基）胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85127-1
• 作为产物：
  描述：

  福美双 在 silver fluoride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1,1-三氟-N,N-二甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  Die Desulfonierung–Fluorierung von Thiuramdisulfiden, [R2NC(S)S]2 und Silberdithiocarbamaten, Ag[SC(S)NR2] (R = CH3, CH3CH2, C6H5CH2), mit Silber(I)fluorid, AgF — ein einfacher Zugang zu Diorgano(trifluormethyl)aminen, R2NCF3, und Thiocarbamoylfluoriden, R2NC(S)F

  摘要：

  AgF and [R2NC(S)S](2) (R = CH3, CH3CH2, C6H5CH2), selectively react at room temperature in the stoichiometric ratio of 1:1 to give the corresponding N,N-diorganothiocarbamoyl fluorides, R2NC(S)F, AgSC(S)NR2 and elemental sulfur. Under comparable conditions in a ratio >3:1 both reactants selectively yield diorgano(trifluoromethyl)amines, R2NCF3, AgSC(S)NR2, Ag2S and elemental sulfur. At stoichiometry 6.1, R2NCF3, Ag2S besides elemental sulfur are formed. By analogy, thiocarbarnoyl fluorides and silver dithiocarbamates react with AEF yielding selectively the corresponding trifluoromethylamines. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00391-8
• 作为试剂：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 1,1,1-三氟-N,N-二甲基甲胺 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 tert-butyl 4-(3-((4-cyanopyridin-2-yl)amino)-1-(3,3-difluorocyclopentyl)-1H-pyrazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双亮氨酸拉链激酶（DLK，MAP3K12）的有力，选择性和脑渗透性的N-（1 H-吡唑-3-基）吡啶-2-胺抑制剂的脚手架跳跃和基于结构的发现。

  摘要：

  最近的数据表明，抑制双亮氨酸拉链激酶（DLK，MAP3K12）具有治疗许多适应症的治疗潜力，从急性神经元损伤到慢性神经退行性疾病。因此，对具有良好的类药物性质和良好的CNS渗透性的选择性小分子DLK抑制剂存在很高的需求。在这里，我们描述了一种基于形状的支架跳跃方法，将嘧啶1转化为具有改善的理化性质的吡唑核。我们还介绍了DLK的第一个晶体结构。通过利用基于属性和基于结构的设计的组合，我们确定了抑制剂11，这是一种在体内神经损伤模型中具有活性的有效，选择性和脑渗透性DLK抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01072

文献信息

• Reaction of tetrakis(dimethylamino)ethylene with CF2Br2 in the presence of secondary amines, formation of N-trifluoromethyl-dialkylamines
  作者：G. Pawelke

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80138-4

  日期：1991.4

  R2NCF3 (R= Me (I),Et (II), i-Pr (III), i-Bu (IV); 2R = (CH3)2C-(CH2)3-C(CH3)2 (V) and(CH2)6 (VI) ) have been obtained from the corresponding secondaryamines R2NH with the reagent combination tetrakis(dimethylamino)ethylene/CF2Br2/(CH2)4SO2in moderate yields. The new N-trifluoromethylamineshave been characterized by elemental analyses, multi-nuclearNMR and vibrational spectra and the mechanism of formationis

  通式为R 2 NCF 3的N-三氟甲胺（R = Me（I），Et（II），i-Pr（III），i-Bu（IV）; 2R =（CH 3）2 C-（CH 2）由四（二甲氨基）乙烯/ CF 2 Br 2 /（CH 2）试剂结合物相应的仲胺R 2 NH制得3 -C（CH 3）2（V）和（CH 2）6（VI））。）4 SO 2产量中等。通过元素分析，多核NMR和振动光谱对新型N-三氟甲基胺进行了表征，并讨论了其形成机理。
• <b>The Chemistry of Carbonyl Fluoride. I. The Fluorination of Organic Compounds</b>
  作者：F. S. Fawcett、C. W. Tullock、D. D. Coffman

  DOI：10.1021/ja00881a017

  日期：1962.11

  Carbonyl fluoride is a versatile intermediate to organic fluorine compounds. Its reaction with carbonyl compounds such as cyclohexanone, benzaldehyde and benzophenone gives the gem-difluorides, while N,N-dimethylformamide yields a,a-difluorotrimethylamine. Metal fluoride-catalyzed addition at the ethylenic bond in perfluoroolefins forms perfluoroacyl fluorides, while the C--?! unsaturated compounds

  碳酰氟是有机氟化合物的通用中间体。它与羰基化合物（如环己酮、苯甲醛和二苯甲酮）反应生成钆二氟化物，而 N,N-二甲基甲酰胺生成 a,a-二氟三甲胺。在全氟烯烃的烯键上金属氟化物催化加成形成全氟酰氟，而 C--?! 不饱和化合物CF3X=CF2，CsHsS=CO和CFaC=r'：分别给出(CF3)?SCOF，C&?;(COF)? 和 CF3CF2KCO。
• Synthesis and reactions of fluorinated iminium salts
  作者：H. Henle、M. Geisel、R. Mews

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80917-3

  日期：1984.10

  R2=R3=CH3, C2H5 M=As, Sb 4a − c R=H, R1=F; R2=R3=CH3 M=As, Sb 5a, b R=R1=CF3; R2=H, R3=CH3 M=Sb 12 R=R1=CF3; R2=R3=CH3 M=As 14) are reported, the spectroscopic properties (IR, NMR) of the cations of these salts are briefly discussed. By F−-addition to these salts, to 16, perfluoroalkyl-bis(alkyl)-amines ( (CF3)2CFN(CH3)2 15) can be prepared; from the methylation of CF3NCF2 bis(trifluoromethyl) methylamine

  不同的方法用于制备氟化亚铵盐的RR 1 CNR 2 - [R 3+ MF 6 -（R = R 1 = F; R 2 = R 3 = CH 3，C 2 H ^ 5 M =砷，锑4A - Ç R = H，R 1 = F； R 2 = R 3 = CH 3 M = As，Sb 5a，b R = R 1 = CF 3； R 2 = H，R 3 = CH 3 M = Sb 12 R = R 1 = CF 3 ; R 2 = R 3 = CH 3M ＝ 14），简要讨论了这些盐的阳离子的光谱性质（IR，NMR）。被F - -addition到这些盐中，16个，全氟烷基二（烷基） -胺（（CF 3）2 CFN（CH 3）2 15）可以制备; 由CF 3 N ＝CF 2的甲基化得到双（三氟甲基）甲胺（CF 3）2 NCH 3（11）。
• The effect of fluorination in trimethylamine: gas-phase structures of CF3N(CH3)2 and (CF3)2NCH3
  作者：Anding Jin、Xiao-Lei Zhu、Robert L. Kirchmeier、Jean'ne M. Shreeve、Nimesh R. Patel、Heinz Oberhammer

  DOI：10.1016/0022-2860(94)08308-8

  日期：1994.7

  Abstract The molecular structures of CF 3 N(CH 3 ) 2 and (CF 3 ) 2 NCH 3 have been determined by gas electron diffraction. The following skeletal parameters ( r a distances and ∠ α angles) have been obtained for CF 3 N(CH 3 ) 2 : CF = 135.1(4) pm, NC H = 148.1(10) pm. NCf = 138.3(16) pm. C H NC H = 113.0(27)°, C H NC F = 111.9(9)°; (CF 3 ) 2 NCH 3 : Cpm, NC H = 147.8(13) pm, NC F = 142.0(8) pm

  摘要 通过气体电子衍射确定了CF 3 N(CH 3 ) 2 和(CF 3 ) 2 NCH 3 的分子结构。已经获得了CF 3 N(CH 3 ) 2 的以下骨架参数（ra 距离和∠ α 角）：CF = 135.1(4) pm，NCH = 148.1(10) pm。NCf = 138.3(16) pm。CH NC H = 113.0(27)°，CH NC F = 111.9(9)°；(CF 3 ) 2 NCH 3 : Cpm, NCH = 147.8(13) pm, NCF = 142.0(8) pm, CH NC F = 116.8(13)°, CF NC F = 117.8(11) °。CH和CF分别是甲基和三氟甲基碳原子。实验不确定度为 3σ 值，包括可能的系统误差。最令人惊讶的结果是这些化合物中 NCH 和 NCF 键长之间的巨大差异约为 10 和 6 pm。所有氮键角都随着CF
• Yagupol'skii, L. M.; Kondratenko, N. V.; Timofeeva, G. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 2139 - 2143
  作者：Yagupol'skii, L. M.、Kondratenko, N. V.、Timofeeva, G. N.、Dronkina, M. I.、Yagupol'skii, Yu. L.

  DOI：——

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