3-氯-N,N-二甲基苯甲酰胺 | 24167-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-N,N-二甲基苯甲酰胺
• 中文别名: 3-氯-N,N-二甲基苯甲酰胺,97
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-chlorobenzamide
• 英文别名: 3-chloro-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 24167-52-0
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• mdl: MFCD01214035
• 分子量: 183.637
• InChiKey: JSXDHOISXRKLGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338,P405,P261,P280,P304+P340
• 危险性描述：
  H319,H315,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-N,N-二甲基苯甲酰胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 米氏酮
  参考文献：
  名称：

  通过亲核加成/ Buchwald–Hartwig胺化策略 对功能化酮进行一锅法模块化方法†

  摘要：

  提出了一种一般的一锅法，将有机锂试剂1,2-添加到酰胺中，然后用原位释放的锂酰胺进行布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化。在这项工作中，酰胺被用作掩蔽的酮，通过添加可生成锂酰胺的有机锂试剂揭示，该酰胺适合于随后在钯催化剂存在下进行的布赫瓦尔德-哈特维格偶联反应。该方法允许以良好的产率快速，有效和原子经济地合成氨基芳基酮。

  DOI：

  10.1039/c8cc08444k
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-氯-N,N-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME

  摘要：

  提供了一个杂环化合物化学式1或2：以及包含该化合物的有机发光器件。

  公开号：

  US20200039971A1

文献信息

• Copper catalyzed cross-coupling reactions of carboxylic acids: an expedient route to amides, 5-substituted γ-lactams and α-acyloxy esters
  作者：S. Priyadarshini、P. J. Amal Joseph、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/c3ra41000e

  日期：——

  A convenient and recyclable catalytic protocol for the synthesis of N,N-dimethyl substituted amides, 5-substituted γ-lactams and α-acyloxy ethers from carboxylic acids using CuO nanoparticles and TBHP is described.

  描述了使用CuO纳米颗粒和TBHP从羧酸合成N，N-二甲基取代的酰胺，5-取代的γ-内酰胺和α-酰氧基醚的方便且可回收的催化方案。
• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。
• Ortho metalation directed by α-amino alkoxides. An improved synthesis of ortho-substituted aryl ketones
  作者：Daniel L. Comins、Jack D. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94113-3

  日期：1983.1

  Ortho-substituted aryl ketones are prepared from N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-methylbenzamides via ortho lithiation of intermediate α-amino alkoxides, formed in situ by addition of RLi. An ortho lithiation of N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-methylbenzamide is also described.

  邻位取代的芳基酮是由N- [2-（二甲基氨基）乙基] -N-甲基苯甲酰胺通过中间体α-氨基醇盐的邻位锂化反应制得的，该中间体是通过添加RLi在原位形成的。还描述了N- [2-（二甲基氨基）乙基] -N-甲基苯甲酰胺的邻位锂化。
• 一种酰胺化合物还原制备胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112299938A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明涉及一种酰胺化合物还原制备胺类化合物的方法，该方法是指在保护气氛中，将酰胺类化合物或环状酰胺、锆金属催化剂、频哪醇硼烷混合，于室温条件下进行酰胺还原反应，12~48h后通过氯化氢的乙醚溶液后处理，即得胺的盐酸盐化合物。本发明操作简单、成本低且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Titanocene-Catalyzed Coupling of Aromatic Amides in the Presence of Organosilanes:  A Novel Route to Vicinal Diamines and a New Class of Amine-Substituted Oligomers
  作者：Kesamreddy Rangareddy、Kumaravel Selvakumar、John. F. Harrod

  DOI：10.1021/jo049220b

  日期：2004.10.1

  starting materials, and in high yields. In addition, the coupling of 1,4- and 1,3-bis-(N,N,N‘,N‘-tetraalkyl)arylenediamides is shown, under the same experimental conditions, to yield oligomers: R2NC(O)C6H4CH(NR2)-[CH(NR2)C6H4CH(NR2)]n-CH(NR2)C6H4C(O)-NR2 (R = methyl and ethyl; n = 0 to ca. 5). The chemical structures of these unprecedented oligomers are determined by comparison of NMR and MS spectra to

  已经针对多种具有不同取代模式的底物对标题反应进行了调查。除少数例外，该方法可从广泛获得的廉价原料中一锅法合成1,2-二胺。此外，1,4-和1,3-双-耦合器（Ñ，Ñ，Ñ “ Ñ ” -tetraalkyl）arylenediamides所示，在相同的实验条件下，得到低聚物，R 2 NC（O） C 6 H 4 CH（NR 2）-[CH（NR 2）C 6 H 4 CH（NR 2）] n -CH（NR 2）C 6 H 4 C（O）-NR 2（R ＝甲基和乙基；n＝ 0至约5）。通过将NMR和MS光谱与由类似的N，N-二烷基苯甲酰胺制备的邻位二胺的化学光谱进行比较，可以确定这些前所未有的低聚物的化学结构。限制低聚物链长的根源可能是由于内部苄基胺基团的特殊作用，因为发现底物4-Me 2 NCH 2 C 6 H 4 C（O）NMe 2与另一个4-取代的N，N研究了-二烷基苯甲酰胺。简要研究了N-甲基邻