2-isobutylideneindan-1,3-dione | 22123-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-isobutylideneindan-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-methylpropylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；1H-Indene-1,3(2H)-dione, 2-(2-methylpropylidene)-；2-(2-methylpropylidene)indene-1,3-dione
• CAS: 22123-54-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: FVFBIGAHHRYSAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  346.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutylideneindan-1,3-dione 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.2h， 生成 9b-Hydroxy-4-methoxy-3,3-dimethyl-5-oxo-3,4,4a,9b-tetrahydro-5H-indeno-<1,2-c>-o-dioxin
  参考文献：
  名称：

  Die Photoenolisierung, Autoxidation und Dimerisation von 2-Isobutyliden-1,3-indandion

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00938736
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 异丁醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-isobutylideneindan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  靶向mPGES-1和5-脂氧合酶的新型Myttucommulones和结构类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  天然酰基间苯三酚Myrtucommulone A（1）抑制微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1和5-脂氧合酶（5-LO），并诱导癌细胞凋亡。从1个铅开始，按照简单的模块化策略合成了28个类似物，并产生了高收率的收敛步骤。主要的结构变化涉及（I）用二甲基二酮或茚满二酮取代同型二羧酸部分，（II）用酰基间苯三酚核心将同型二羧酸环化，以及（III）用异丙基，异丁基，n取代次甲基桥和酰基残基-戊基或苯基。抑制mPGES-1的效力提高了12.5倍，达到43（2-（1-（3-己基-2,4,6-三羟基-5-（1-（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）-2-甲基丙基）苯基）-2 -甲基丙基）-3-羟基-1H-茚满-1-酮，IC 50  = 0.08μM，5-LO抑制作用被47（2-（（3-hexanoyl-2,4,6-具有IC 50的三羟基-5-（（3-羟基-1-氧代-1H-茚满-2-基）（苯基

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.001

文献信息

• <i>cis</i>-Selective, Enantiospecific Addition of Donor–Acceptor Cyclopropanes to Activated Alkenes: An Iodination/Michael-Cyclization Cascade
  作者：Nils L. Ahlburg、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02210

  日期：2020.8.21

  biologically interesting scaffolds, including barbiturates and isoxazolones. Mechanistic investigations were undertaken to explain the unusual diastereoselectivity and enantiospecificity; these suggest an iodination/Michael-cyclization cascade.

  我们提出了一种供体-供体-受体环丙烷对映体特异性，顺式-非对映选择性分子间和分子内环加成到带有环受体基团的电子贫乏烯烃的通用方法，从而可以以优异的产率获得高度取代的螺环戊烷。该反应可以应用于生物学上令人感兴趣的支架，包括巴比妥酸盐和异恶唑酮。进行了机理研究以解释异常的非对映选择性和对映体特异性。这些表明碘化/迈克尔环化级联反应。
• Design and synthesis of porphyrin materials for highly efficient organic photovoltaics
  申请人：Hong Kong Baptist University

  公开号：US20180006248A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present disclosure relates to porphyrin small molecules substitutes designed and synthesized for bulk heterojunction (BHJ) organic solar cells (OSCs). Provided are synthesized materials with strong and ordered self-assembly property, leading to form bi-continuous, interpenetrating networks which are required for efficient charge separation and transport in organic solar cells. The power conversion efficiency (PCE) of the solar cells devices based on the embodiments of the present disclosure have the highest PCE among the solution-processed BHJ solar cell based on porphyrin small molecules up to date.

  本公开涉及为体异质结（BHJ）有机太阳能电池（OSCs）设计和合成的卟啉小分子替代物。提供了具有强大和有序自组装性质的合成材料，导致形成双连续、相互渗透的网络，这对于有机太阳能电池中的高效电荷分离和传输是必要的。基于本公开实施例的太阳能电池器件的光电转换效率（PCE）在迄今基于卟啉小分子的溶液处理BHJ太阳能电池中具有最高的PCE。
• In(OTf)₃-catalysed easy access to dihydropyranocoumarin and dihydropyranochromone derivatives
  作者：Naouel Boufroua、Elisabet Dunach、Fabien Fontaine-Vive、Samia Achouche-Bouzroura、Sophie Poulain-Martini

  DOI：10.1039/d0nj00080a

  日期：——

  Allylation/cyclization of β-ketolactone-type heterocyclic compounds, under In(OTf)₃-catalysis, for the construction of biologically active dihydropyranocoumarin and dihydropyranochromone derivatives.

  β-酮内酯类杂环化合物的烯丙基化/环化反应，在In(OTf)₃催化下进行，用于构建具有生物活性的二氢吡喃香豆素和二氢吡喃色酮衍生物。
• Myrtucommulone analogues
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2695874A1

  公开（公告）日：2014-02-12

  The present invention relates to Myrtucommulone analogues of general formula (I) and the preparation thereof.

  本发明涉及一般式（I）的Myrtucommulone类似物及其制备。
• Dark coloured azo dyes
  申请人：Speckbacher Marcus

  公开号：US20090118510A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to a) a non-oxidative colouring agent for keratin fibres, in particular human hair, comprising at least one dye according to formula (I) or (II), b) an oxidative colouring agent for keratin fibres, in particular human hair, which comprises at least one oxidizing agent (e.g. hydrogen peroxide), at least one oxidative dye precursor and at least one dye according to formula (I) or (II), and c) a lightening agent for keratin fibres, in particular human hair, which comprises at least one oxidizing agent (e.g. hydrogen peroxide) and at least one dye according to formula (I) or (II), with R4 being a cationic group.

  本发明涉及a) 一种用于角蛋白纤维，特别是人类头发的非氧化染色剂，包括至少一种根据式(I)或(II)的染料，b) 一种用于角蛋白纤维，特别是人类头发的氧化染色剂，包括至少一种氧化剂（例如过氧化氢），至少一种氧化染料前体和至少一种根据式(I)或(II)的染料，以及c) 一种用于角蛋白纤维，特别是人类头发的漂白剂，包括至少一种氧化剂（例如过氧化氢）和至少一种根据式(I)或(II)的染料，其中R4是阳离子基团。