3-isopropyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-isopropyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-propan-2-ylquinoxalin-2-one；1-methyl-3-propan-2-ylquinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: GAWVOBAWPDPALC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one 在 磷酸二苯酯 、 氢气 、 C₂₄H₂₁NO 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 40.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(+)-(S)-3-isopropyl-1-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性和可再生的[2.2]基于环环烷的NAD（P）H模型CYNAM的仿生还原亚胺和杂芳族化合物

  摘要：

  在我们以前的工作中，我们报道了手性和可再生的[2.2]对环环糊精衍生的NAD（P）H模型CYNAM的合成及其在仿生不对称还原四取代烯烃中的应用。本文中，使用手性和可再生的CYNAMs和简单的非手性磷酸作为转移催化剂已成功实现了亚胺和杂芳族化合物的仿生不对称还原，提供了高达99％的收率和99％ee的手性胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131968
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-isopropyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-2（1H）-酮与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的电化学脱羧C3烷基化

  摘要：

  我们已经开发了一种在无金属和无添加剂的条件下，对各种范围的喹喔啉2（1 H）-进行电化学脱羧C3烷基化的方案。衍生自具有宽范围的链，环状，伯，仲和叔羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯被证明是合适的底物。在恒定电流条件下在未分裂的细胞中执行的这种操作简单的协议适用于喹喔啉2（1 H）-one的后期功能化。反应甚至可以使用3 V电池作为电源进行，这表明无需专用设备即可完成有机电合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc05391k

文献信息

• BI-OAc-Accelerated C3–H Alkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under Visible-Light Irradiation
  作者：Xiang-Kui He、Juan Lu、Ai-Jun Zhang、Qing-Qing Zhang、Guo-Yong Xu、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02080

  日期：2020.8.7

  photoredox-catalyst-free radical alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones has been described. This reaction utilizes 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (R-DHPs) as alkyl radical precursors and acetoxybenziodoxole (BI-OAc) as an electron acceptor to undergo single-electron transfer with photoexcited R-DHPs. The benign conditions allow for good compatibility in the scope of both quinoxalin-2(1H)-ones and R-DHPs. The

  已经描述了喹喔啉-2（1 H）-ones的有效的光氧化还原催化剂自由基烷基化。该反应利用4-烷基-1,4-二氢吡啶（R-DHPs）作为烷基自由基前体，并使用乙酰氧基苯并恶唑（BI-OAc）作为电子受体，以光激发的R-DHP进行单电子转移。良性条件允许在喹喔啉-2（1 H）-ones和R-DHPs的范围内具有良好的相容性。天然产物和基于药物的复杂分子的成功功能化也证明了该方案的综合价值
• A Catalyst-Free Minisci-Type Reaction: the C-H Alkylation of Quinoxalinones with Sodium Alkylsulfinates and Phenyliodine(III) Dicarboxylates
  作者：Liping Wang、Jiquan Zhao、Yuting Sun、Hong-Yu Zhang、Yuecheng Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201901266

  日期：2019.11.10

  A direct C–H alkylation of quinoxalinones at the C‐3 position with sodium alkylsulfinates and phenyliodine(III) dicarboxylates has been developed under catalyst‐free conditions. A series of 3‐alkylquinoxalinones were afforded in moderate to excellent yields in this protocol, which offers a practical and efficient access to biologically interesting 3‐alkylquinoxalin‐2(1H)‐one derivatives.

  在无催化剂的条件下，已开发了在烷基的C-3位置与烷基亚磺酸钠和苯基碘（III）二羧酸直接对喹喔啉酮进行CH烷基化反应。在该方案中，以中等到极好的产率提供了一系列3-烷基喹喔啉酮，这为生物学上令人感兴趣的3-烷基喹喔啉-2（1 H）-one衍生物提供了实用而有效的途径。
• DTBP-promoted decarbonylative alkylation of quinoxaline-2(1H)-ones with aldehydes
  作者：Bingqing Wang、Hua Yao、Xiaoyang Zhong、Zhaohua Yan、Sen Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152720

  日期：2021.2

  An efficient DTBP-promoted direct alkylation of quinoxaline-2(1H)-ones with aldehydes has been developed under metal-free conditions. The reaction undergoes sequential decarbonylation and radical addition using aliphatic aldehyde as a cheap and abundant alkyl radical source. A convenient and efficient approach for the synthesis of various 3-alkylquinoxaline-2(1H)-ones was provided.

  在无金属条件下开发了一种有效的DTBP促进的喹喔啉-2（1 H）-酮与醛的直接烷基化。使用脂肪族醛作为廉价且丰富的烷基自由基源，使反应进行顺序的脱羰基和自由基加成。提供了一种方便有效的合成各种3-烷基喹喔啉-2（1 H）-的方法。
• Photocatalyst-free visible light induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with carboxylic acids
  作者：Yun-Yun Hong、Zhen Peng、Hui Ma、Qi Zhu、Xiang-Qin Xu、Li-Hua Yang、Long-Yong Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153595

  日期：2022.1

  commercially available and cheap carboxylic acids as alkylating reagents, a practical methodology for the visible-light induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones was developed. The reaction proceeds in the absence of metal-catalyst, acid or basic additive, or external photosensitizer, making it an environmentally friendly and attractive protocol for the alkylation of quinoxalines.

  使用市售廉价的羧酸作为烷基化试剂，开发了一种实用的方法，用于可见光诱导的 quinoxalin-2(1 H )-ones 的脱羧烷基化。该反应在没有金属催化剂、酸或碱添加剂或外部光敏剂的情况下进行，使其成为一种环境友好且有吸引力的喹喔啉烷基化方案。
• Electro-oxidative C–H alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with organoboron compounds
  作者：Kaikai Niu、Yanke Hao、Lingyun Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0gc03892j

  日期：——

  Radical cleavage of C–B bonds to accomplish C–H functionalization is synthetically appealing but practically challenging. We report herein a mild electro-oxidative method for efficient C–H alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones by means of radical addition reactions of alkyl boronic acids and esters and alkyl trifluoroborates to afford C–C coupled products.

  进行C–B键的自由基裂解以实现C–H功能化虽然具有吸引力，但实际上具有挑战性。我们在此报告了一种温和的电氧化方法，可通过烷基硼酸与酯和三氟硼酸烷基酯的自由基加成反应，有效地使喹喔啉-2（1 H）-1的C–H烷基化，从而获得C–C偶联产物。